1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 | 66711-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
• 英文名称: trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
• 英文别名: (E)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene；(E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene；1,1,1,4,4,4-Hexafluor-trans-buten-(2)；trans-1,1,1,4,4,4-hexafluorbut-2-en；E-1336mzz；1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene；2,2,2-Trifluoroethyl
• CAS: 66711-86-2
• 化学式: C₄H₂F₆
• 分子量: 164.05
• InChiKey: NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  9℃
• 密度：
  1.356
• 闪点：
  -21℃
• LogP：
  2.5 at 40℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯	1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2(Z)-butene	692-49-9	C4H2F6	164.05
  3,3,3-三氟丙烯	1,1,1-trifluoropropylene	677-21-4	C3H3F3	96.052

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯	1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2(Z)-butene	692-49-9	C4H2F6	164.05

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 在 fluorinated chromia 作用下， 250.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR MAKING HEXAFLUORO-2-BUTENE

  摘要：

  六氟-2-丁烯（HFO-1336）是一种低全球变暖潜力的吹膜剂、制冷剂和溶剂。本发明提供了一种制备该化合物（包括顺式异构体）的方法，该方法使用易得的原料四氯化碳和3,3,3-三氟丙烯。在该过程中形成的反式异构体可以通过使用异构化催化剂进行异构化为顺式异构体。

  公开号：

  US20110237844A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 反应 10.0h， 以1.64 g的产率得到1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  一种反式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的制备 方法

  摘要：

  本申请属于有机氟化学合成的领域，尤其涉及一种反式‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法。本申请公开反式‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法，包括以下步骤：以三氟三氯乙烷为起始原料，在氢气和金属锌粉作用下分别发生还原二聚反应和脱氯反应得到2‑六氟丁炔；将2‑六氟丁炔与乙基黄原酸钾或乙基黄原酸钠、甲酸或水反应，制得反式‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯。本申请公开了反式‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的制备方法，能有效解决现有的合成反式‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯方法条件苛刻，反应复杂，需要剧烈的高温条件以及剧毒试剂和昂贵金属催化剂的技术问题。

  公开号：

  CN111574321B

文献信息

• Catalytic Hydrosilylation of Hydrofluoroolefins (HFOs): Synthesis of New Fluorinated Silanes and Diversity of their Synthetic Character
  作者：Natalia V. Pavlenko、Sheng Peng、Viacheslav Petrov、Andrew Jackson、Xuehui Sun、Lee Sprague、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000853

  日期：2020.9.7

  We present here the hydrosilylation of commercially available hydrofloroolefins catalyzed by Pt, Pd, and Rh complexes as an efficient route toward a family of new polyfluorinated silanes as well as their use as versatile building blocks for subsequent functionalization based on C–F and C‐Si bond activation.

  我们在这里介绍由Pt，Pd和Rh配合物催化的商业化氢氟烯烃的氢化硅烷化反应，作为通向一系列新型多氟硅烷的有效途径，以及它们用作基于C-F和C-Si的后续功能化的通用结构单元键激活。
• A Trifluoromethylcarbene Source
  作者：Yaya Duan、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01042

  日期：2016.5.20

  The trifluoromethylcarbene (:CHCF3) was found to be conveniently generated from (2,2,2-trifluoroethyl)diphenyl-sulfonium triflate (Ph2S+CH2CF3–OTf), which was successfully applied in Fe-catalyzed cyclopropanation of olefins, giving the corresponding trifluoromethylated cyclopropanes in high yields.

  发现三氟甲基卡宾（：CHCF 3）是由（2,2,2-三氟乙基）二苯基-三氟甲磺酸盐（Ph 2 S + CH 2 CF 3 – OTf）方便地生成的，已成功地用于Fe催化的环丙烷丙烷化反应中。烯烃，以高收率得到相应的三氟甲基化的环丙烷。
• [EN] PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF Z 1,1,1,4,4,4 HEXAFLUORO 2-BUTENE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE Z-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015142981A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Processes are provided for (i) producing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (Z-CF3CH=CHCF3) from E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (E CF3CH=CHCF3), comprising the steps of (a) reacting the E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (E-CF3CH=CHCF3) with chlorine to form dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane (CF3CHClCHClCF3), (b) recovering the dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane from step (a), (c) reacting the recovered dichloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane with base to form 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne (CF3C?CCF3), (d) recovering the 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butyne from step (c) and (e) reacting the recovered hexafluoro-2-butyne with hydrogen to form said Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, optionally wherein said E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene starting material is obtained by converting 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butane (F3CHCl2) to a mixture of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and recovering the E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene from said mixture, whereby the E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene used in step (a) is the recovered E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, and (ii) step (a) as a subcombination of the process (i).

  提供了一种从E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（E CF3CH=CHCF3）制备Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（Z-CF3CH=CHCF3）的工艺，包括以下步骤：(a)将E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（E-CF3CH=CHCF3）与氯气反应生成二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷（CF3CHClCHClCF3），(b)从步骤（a）中回收二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，(c)将回收的二氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烷与碱反应生成1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔（CF3C?CCF3），(d)从步骤（c）中回收1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁炔，(e)将回收的六氟-2-丁炔与氢气反应形成所述的Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯，可选地，所述的E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯起始物是通过将1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烷（F3CHCl2）转化为Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯和E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的混合物并从该混合物中回收E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯获得的，其中在步骤（a）中使用的E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯是回收的E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯，并将步骤（a）作为工艺（i）的子组合。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF 2-CHLORO-1,1,1,3,3,4,4,4-HEPTAFLUORO-2-BUTENE AND HEXAFLUORO-2-BUTYNE
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090156869A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed is a process comprising reacting CF 3 CCl 2 CF 2 CF 3 (CFC-318ma) with hydrogen in the presence of a dehalogenation catalyst to produce CF 3 CCl=CFCF 3 (CFC-1317mx). Also disclosed is a process comprising reacting CF 3 CCl═CFCF 3 (CFC-1317mx) with hydrogen in the presence of a dehalogenation catalyst to produce CF 3 C≡CCF 3 (hexafluoro-2-butyne). Hexafluoro-2-butyne can be used to produce CF 3 CH═CHCF 2 CF 3 (1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene).

  揭示了一种过程，包括在去卤化催化剂存在下，将 CCl2CF2CF3（CFC-318ma）与氢反应，以产生 CCl=CF （CFC-1317mx）。还揭示了一种过程，包括在去卤化催化剂存在下，将 CCl═CF （CFC-1317mx）与氢反应，以产生 C≡C （六氟-2-丁炔）。六氟-2-丁炔可用于生产 CH═CHCF2 （1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯）。
• Method of Hydrodechlorination to Produce Dihydrofluorinated Olefins
  申请人：Nappa Mario Joseph

  公开号：US20090012335A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed herein is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkene with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents with hydrogen. Also disclosed is a catalyst composition for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkenes comprising copper metal deposited on a support.

  本文揭示了一种制备含氟烯烃的过程，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烯烃与氢气接触，以使氯取代物被氢取代的温度足够高。还揭示了一种用于氯氟烯烃的氢脱氯催化剂组合物，其中铜金属沉积在一种载体上。