顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 | 692-49-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
• 中文别名: 六氟丁烯
• 英文名称: 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2(Z)-butene
• 英文别名: (Z)-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene；cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene；(Z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene；cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-buten-(2)；(2Z)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
• CAS: 692-49-9
• 化学式: C₄H₂F₆
• 分子量: 164.05
• InChiKey: NLOLSXYRJFEOTA-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  9℃
• 密度：
  1.356
• 闪点：
  -21℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.3 at 30℃ and pH6.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯 在 sodium hypochlorite 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以80%的产率得到cis-2,3-bis(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] USES OF FLUORINATED EPOXIDES AND NOVEL MIXTURES THEREOF
  [FR] UTILISATIONS D'ÉPOXYDES FLUORÉS ET DE NOUVEAUX MÉLANGES DE CEUX-CI

  摘要：

  本申请涉及包含一种或多种部分氟化环氧化合物和/或一种或多种全氟化环氧化合物的组合物，这些组合物可能在制冷剂、空调、传热介质、高温热泵、有机朗肯循环、灭火/抑制火灾、推进剂、泡沫吹制、溶剂、介电体和/或清洁液等应用中有用。

  公开号：

  WO2018165623A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟-2-丁炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  cf3 化合物的振动光谱和法向坐标分析

  摘要：

  摘要 六氟偶氮甲烷的结构 CF 3 N=NCF 3 已通过电子衍射和振动光谱重新研究，反式构象由 r(CF) 1.321(3), r(CN) 1.460(6), r(N= N) 1.235(10)A 和 ∡(CNN) 113.4(1.6)°。类似地，丁-2-烯反式-和顺式-CF 3 CH CHCF 3 的结构也进行了比较研究，并确定了以下参数（反式/顺式）：r(CF) 1.344(2)/1.343 (2), r(CC) 1.481(5)/1.492(5), r(CC) 1.296(20)/1.310(16)A 和 ∡(CCC) 125.1(1.6)/126.0(0.5)°。振动光谱数据，包括丁烯-d 2 的振动光谱数据，证实了观察到的二氮烯中 CF 键相对于丁烯中的 CF 键的增强。此外，揭示了在氮甲烷和丁-2-烯中用CF 3 基团取代CH 3 时CN/CC和NN/CC键的缩短。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)85109-0

文献信息

• Reactions of Fluoroalkenes with an Aluminium(I) Complex
  作者：Clare Bakewell、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201802321

  日期：2018.5.28

  and 2) stepwise formation and decomposition of a metallocyclopropane intermediate occurs with inversion of alkene stereochemistry. As part of this mechanistic analysis, we have isolated the first aluminium metallocyclopropane complex from oxidative addition of an alkene to AlI. Remarkably this reaction is reversible and reductive elimination of the alkene occurs at higher temperature reforming AlI.

  一系列与工业相关的氟代烯烃与单体Al I络合物反应。这些反应破坏了强力的sp 2和sp 3 C-F键，并导致形成各种有机铝化合物。机理研究表明，可能有两种作用机理：1）C-F键与Al I的直接氧化加成发生在保留烯烃立体化学的情况下； 2）金属环丙烷中间体的逐步形成和分解发生在烯烃立体化学的逆转过程中。作为该机理分析的一部分，我们从将烯烃氧化加成到铝I中分离出了第一个铝金属环丙烷络合物。显着地，该反应是可逆的，并且在较高温度下重整Al I时烯烃的还原消除。此外，在某些情况下，有机铝产品易于消除β-氟化物，从而产生双CF活化途径。
• Catalytic Hydrosilylation of Hydrofluoroolefins (HFOs): Synthesis of New Fluorinated Silanes and Diversity of their Synthetic Character
  作者：Natalia V. Pavlenko、Sheng Peng、Viacheslav Petrov、Andrew Jackson、Xuehui Sun、Lee Sprague、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000853

  日期：2020.9.7

  We present here the hydrosilylation of commercially available hydrofloroolefins catalyzed by Pt, Pd, and Rh complexes as an efficient route toward a family of new polyfluorinated silanes as well as their use as versatile building blocks for subsequent functionalization based on C–F and C‐Si bond activation.

  我们在这里介绍由Pt，Pd和Rh配合物催化的商业化氢氟烯烃的氢化硅烷化反应，作为通向一系列新型多氟硅烷的有效途径，以及它们用作基于C-F和C-Si的后续功能化的通用结构单元键激活。
• A Trifluoromethylcarbene Source
  作者：Yaya Duan、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01042

  日期：2016.5.20

  The trifluoromethylcarbene (:CHCF3) was found to be conveniently generated from (2,2,2-trifluoroethyl)diphenyl-sulfonium triflate (Ph2S+CH2CF3–OTf), which was successfully applied in Fe-catalyzed cyclopropanation of olefins, giving the corresponding trifluoromethylated cyclopropanes in high yields.

  发现三氟甲基卡宾（：CHCF 3）是由（2,2,2-三氟乙基）二苯基-三氟甲磺酸盐（Ph 2 S + CH 2 CF 3 – OTf）方便地生成的，已成功地用于Fe催化的环丙烷丙烷化反应中。烯烃，以高收率得到相应的三氟甲基化的环丙烷。
• Defluorosilylation of Industrially Relevant Fluoroolefins Using Nucleophilic Silicon Reagents
  作者：Greg Coates、Hui Yee Tan、Carolin Kalff、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1002/anie.201906825

  日期：2019.9.2

  A number of new magnesium and lithium silyl reagents were prepared and shown to be outstanding nucleophiles in reactions with industrially relevant fluoroolefins. These reactions result in a net transformation of either sp2 or sp3 C-F bonds into C-Si bonds by two modes of nucleophilic attack (SN V or SN 2'). The methods are mild, proceeding with high chemo- and regioselectivity. Mechanistic pathways

  制备了许多新的镁和硅烷基锂试剂，它们在与工业相关的氟烯烃反应中显示出优异的亲核性。这些反应导致通过亲核攻击的两种模式（SN V或SN 2'）将sp2或sp3 CF键净转化为C-Si键。该方法温和，化学和区域选择性高。描述了导致从HFO-1234yf，HFO-1234ze和HFO-1336mzz产生新取代模式的机制途径，这些途径以前是过渡金属催化的二氟甲硅烷基化途径无法达到的。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUORINATED CIS-ALKENE
  申请人：Poss Andrew Joseph

  公开号：US20110288350A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Disclosed is a process for the preparation of fluorine-containing olefins comprising contacting a chlorofluoroalkane with hydrogen in the presence of a catalyst at a temperature sufficient to cause replacement of the chlorine substituents of the chlorofluoroalkane with hydrogen to produce a fluorine-containing olefin. Also disclosed are catalyst compositions for the hydrodechlorination of chlorofluoroalkanes comprising copper metal deposited on a support, and comprising palladium deposited on calcium fluoride, poisoned with lead and reducing the in the presence or absence of a dehydrochlorination catalyst under conditions effective to form a product stream comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336).

  揭示了一种制备含氟烯烃的方法，包括在存在催化剂的情况下，将氯氟烷与氢接触，以使氯氟烷的氯取代基被氢取代，从而产生含氟烯烃。还揭示了用于氯氟烷的氢化脱氯的催化剂组合物，包括沉积在载体上的铜金属，以及沉积在氟化钙上的钯，受铅毒化并在存在或不存在脱氯催化剂的条件下还原，以形成包含顺式-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（HFO-1336）的产品流的有效条件。