1,1,1-三氟-2,4-戊二酮烯醇 | 453-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2,4-戊二酮烯醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2,4-pentanedione enol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-2,4-pentadione；1,1,1-trifluoro-pentane-2,4-dione; enol form；trifluoromethylacetylacetone；Htfacac；Trifluoracetylaceton；3-Penten-2-one, 5,5,5-trifluoro-4-hydroxy-, (3Z)-；5,5,5-trifluoro-4-hydroxypent-3-en-2-one
• CAS: 453-33-8
• 化学式: C₅H₅F₃O₂
• 分子量: 154.089
• InChiKey: HZWABPCDJWBJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,4-戊二酮烯醇 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到3,5,5,5-tetrafluoro-4,4-dihydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基α-氟代宝石二醇对硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成/碳-碳键裂解

  摘要：

  通过温和释放三氟乙酸盐裂解碳-碳键，开发了一种新的有机催化不对称迈克尔加成反应。报告的方法生成的脱羧γ-硝基-α-氟代羰基产物具有优异的对映选择性（高达98％ee）和良好的非对映选择性（高达20：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200757
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 丙酮 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-2,4-戊二酮烯醇
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基α-氟代宝石二元醇向N-苄基Isatins的脱羧醛醇加成反应，对3-羟基羟吲哚进行高度对映选择性构建

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称直接醛醇加成反应，该反应涉及通过释放三氟乙酸盐来裂解碳-碳键。该协议是在宽范围内，生成生物兴趣的期望的羟吲哚在几乎定量的产率（高达99％）的对映选择性优良（高达98％ee值）和非对映选择性（高达99：1个，DR）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301443

文献信息

• Detrifluoroacetylation Reaction of Trifluoromethyl-β-diketones: Facile Method for the Synthesis of Succinimide Derivatives and 1,4-Diketones
  作者：Li-Hua Wang、Jing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800680

  日期：2018.8.23

  A detrifluoroacetylation of trifluoromethyl‐β‐diketones has been developed, which allows for the synthesis of succinimides and 1,4‐diketones through cascade Michael addition/retro‐Claisen reaction and nucleophilic substitution/retro‐Claisen reaction.

  已开发出三氟甲基-β-二酮的三氟乙酰化，可通过级联迈克尔加成反应/复古克莱森反应和亲核取代/复古克莱森反应合成琥珀酰亚胺和1,4-二酮。
• Cobalt and Copper Coordination Polymers Containing Acetylacetonato‐Derived Ligands and Bidentate Pyridine Coligands: Synthesis, Crystal Structures and Magnetic Properties
  作者：Javier Atienza、Angel Gutiérrez、M. Felisa Perpiñán、Ana E. Sánchez

  DOI：10.1002/ejic.200800563

  日期：2008.12

  [M(acac)2(μ-bipyridine)] were obtained from (acetylacetonato)cobalt(II) or (trifluoromethylacetylacetonato)copper(II) derivatives and bipyridine-like bridging ligands: 1,2-bis(4-pyridyl)ethane, 4,4′-bpa (1, Co; 2, Cu), trans-1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, 4,4′-bpe (3, Co; 4, Cu), 1,2-bis(2-pyridyl)ethylene, 2,2′-bpe (5, Co) or pyrazine (7, Cu). The reaction of the copper parent derivative with 2,2′-bpe gives rise, however

  从（乙酰丙酮）钴（II）或（三氟甲基乙酰丙酮）铜（II）衍生物和联吡啶类桥连配体获得通式[M（acac）2（μ-联吡啶）]的一维链衍生物：1,2 -双(4-吡啶基)乙烷, 4,4'-bpa (1, Co; 2, Cu), trans-1,2-双(4-吡啶基)乙烯, 4,4'-bpe (3, Co; 4, Cu)、1,2-双(2-吡啶基)乙烯、2,2'-bpe (5, Co) 或吡嗪 (7, Cu)。然而，铜母体衍生物与 2,2'-bpe 的反应产生了一种二聚体 [Cu(tfacac)2}2(μ-2,2'-bpe)] (6)。衍生物 4-7 通过 X 射线晶体学表征，根据联吡啶配体的形状显示线性 (4, 7) 或锯齿形链 (5)。在链络合物中，金属中心为六配位；乙酰丙酮合配体的氧供体原子占据赤道位置，桥联联吡啶配体处于反轴位置。化合物 6 在方形金字塔环境中与两个铜原子形成二聚体，其中桥接
• Molecular Engineering of Mn^II Diamine Diketonate Precursors for the Vapor Deposition of Manganese Oxide Nanostructures
  作者：Chiara Maccato、Lorenzo Bigiani、Giorgio Carraro、Alberto Gasparotto、Roberta Seraglia、Jiyeon Kim、Anjana Devi、Gloria Tabacchi、Ettore Fois、Giuseppe Pace、Vito Di Noto、Davide Barreca

  DOI：10.1002/chem.201703423

  日期：2017.12.19

  target compounds are monomeric and exhibit a pseudo‐octahedral coordination of the MnII centers, with differences in their structure and fragmentation processes related to the ligand nature. Both complexes can be readily vaporized without premature side decompositions, a favorable feature for their use as precursors for chemical vapor deposition (CVD) or atomic layer deposition applications. Preliminary

  锰（II）二胺二酮酸酯前体的分子工程设计是其在氧化锰材料气相沉积中的应用中的关键问题。在本文中，研究了在二酮酸酯配体中具有不同氟含量的两种密切相关的β-二酮酸酯二胺Mn II加合物。目标化合物是通过简单的程序合成的，并且首次通过联合实验理论方法进行了全面表征，以了解配体对其结构，电子性质，热行为和反应性的影响。目标化合物是单体，并且表现出Mn II的拟八面体配位中心，其结构和片段化过程的差异与配体的性质有关。两种络合物都可以很容易地汽化而不会发生过早的侧面分解，这对于将它们用作化学气相沉积（CVD）或原子层沉积应用的前体是一个有利的特征。在适中的生长温度下进行的初步CVD实验使得能够制造出具有定制形态的高纯度单相Mn 3 O 4纳米系统，这对各种技术应用都具有广阔的前景。
• Role of the ligand in the cobalt(II)-catalysed decomposition of tert-butyl hydroperoxide. Evidence for the participation of bridged dicobalt complexes
  作者：Philip G. Harris、Roy P. Houghton、Philip L. Taylor

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00598-0

  日期：1997.1

  Abstract In the cobalt(II)-catalysed decomposition of t-butyl hydroperoxide at 25°C in a 5 : 1 mixture (v/v) of chlorobenzene and dioxane, cobalt 2-ethylhexanoate is more active as a catalyst than the cobalt(II) complexes of a number of 1,3-dicarbonyl compounds. These complexes become deactivated and, in general, a decrease in the acidity of the parent 1,3-dicarbonyl compound lowers the rate of deactivation

  摘要在25°C的氯苯与二恶烷的5：1混合物（v / v）中钴（II）催化的叔丁基氢过氧化物的分解中，2-乙基己酸钴的催化活性比钴（II）高）许多1,3-二羰基化合物的配合物。这些配合物变得失活，并且通常，母体1，3-二羰基化合物的酸度降低会降低失活速率。这种关系以及2-乙基己酸酯的高活性与氢过氧化物的自由基链分解是由涉及桥联的二钴络合物的催化循环引发的。该循环不同于当前公认的哈伯和魏斯循环，因为它不直接产生烷氧基。
• Borondifluoride complexes of hemicurcuminoids as bio-inspired push–pull dyes for bioimaging
  作者：Eunsun Kim、Abdellah Felouat、Elena Zaborova、Jean-Charles Ribierre、Jeong Weon Wu、Sébastien Senatore、Cédric Matthews、Pierre-François Lenne、Carole Baffert、Artak Karapetyan、Michel Giorgi、Denis Jacquemin、Miguel Ponce-Vargas、Boris Le Guennic、Frédéric Fages、Anthony D'Aléo

  DOI：10.1039/c5ob02295a

  日期：——

  backbone of curcuminoids. The synthesis of a series of such systems and their borondifluoride complexes is described. The electrochemical and photophysical properties of difluorodioxaborine species were investigated as a function of the nature of electron donor and acceptor groups appended at either terminal positions of the molecular backbone. The emissive character of these dipolar dyes was attributed

  半姜黄素是基于姜黄素的π-共轭骨架的一半。描述了一系列这样的系统及其二氟化硼配合物的合成。研究了二氟二氧杂硼嘌呤种类的电化学和光物理性质，该性质是附于分子主链任一末端位置上的电子给体和受体基团的性质的函数。这些偶极染料的发射特性归因于配体内电荷转移过程，导致荧光发射强烈依赖于溶剂极性。高极性溶剂中荧光的准定量猝灭归因于光诱导的电子转移。这些染料被证明具有通用荧光团的性能。确实，它们显示出有效的双光子激发荧光发射，从而导致高双光子亮度值。此外，由于聚集诱导的荧光猝灭，它们在水中形成了纳米颗粒，其荧光发射量子产率小于溶液中染料的量子产率。当cos7活细胞暴露于这些微弱发射的纳米粒子时，单光子和双光子激发的荧光光谱显示出细胞质中的强发射，其起源于单个分子。因此，染料吸收涉及细胞膜的分解机制，从而恢复了荧光发射。这种开-关式荧光切换功能可以对进入细胞的分子进行选择性的光学监控，从而提高了生物成像检