1,1,1-三氟-2,4-庚二酮 | 33284-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2,4-庚二酮
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2,4-heptanedione
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-heptane-2,4-dione；1,1,1-Trifluoroheptane-2,4-dione
• CAS: 33284-43-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: RIRLREGFJRLHHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2,4-庚二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 rac-(3aR,4S)-1,1-dimethyl-4-phenyl-6-propyl-3a,4-dihydro-1H,3H-furo[3,4-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  从1,6-炔烃和重氮酮通过金和铑催化到环戊烯的连续路线

  摘要：

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600980
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 2-戊酮 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1,1-三氟-2,4-庚二酮
  参考文献：
  名称：

  从1,6-炔烃和重氮酮通过金和铑催化到环戊烯的连续路线

  摘要：

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600980

文献信息

• Novel One-pot Synthesis of Polysubstituted Isocoumarins from Arynes and Trifluoroacetylated β-Diketones
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Yukiko Tanabe、Ryoichi Itoyama、Atsumi Miura、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/cl.131112

  日期：2014.4.5

  Polysubstituted isocoumarins such as thunberginol A were synthesized by the reaction of substituted 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate with trifluoromethylated β-diketones in the presence of CsF. The reaction proceeded via carbon–carbon bond insertion of aryne followed by intramolecular cyclization and CF3 anion extrusion. The –C(···O)CF3 unit has high potential for not only the nucleophilic moiety but also a useful leaving group of CF3.

  多取代的异香豆素如Thunberginol A是通过在CsF存在下，将取代的2-(三甲基硅基)苯三氟甲磺酸酯与三氟甲基化的β-二酮反应合成的。该反应是通过芳基炔的碳-碳键插入，再进行分子内环化和CF3阴离子的挤出进行的。-C(···O)CF3单元不仅具有成为亲核基团的高潜力，还具有作为CF3有用离去基团的优点。
• 2-(Quinolonyl)-fused heterocycles as androgen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040014743A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is directed to novel 2-(quinolonyl)-fused heterocyclyl derivatives of the general formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as herein defined, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新颖的一般式（I）的2-(喹啉基)-融合杂环基衍生物，其中R1、R2、R3、R3a、R4、R5、R6和R7如所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的用途。
• The direct electrochemical synthesis of neutral and anionic complexes of thorium(IV)
  作者：N. Kumar、Dennis G. Tuck

  DOI：10.1139/v82-371

  日期：1982.10.15

  The electrochemical oxidation of thorium into solutions of halogen (X2; X = Cl, Br) in acetonitrile yields the adducts ThX4•4CH3CN in good yield. With solutions of X2 + R4NX, the products are (R4N)2ThX6. Neutral chelate complexes such as Th(acac)4 (acac = 2,4-pentanedionate) can also be prepared in a one-step synthesis from the metal, but cationic complexes could not be obtained by electrochemical methods

  将钍电化学氧化成卤素 (X2; X = Cl, Br) 的乙腈溶液，以良好的收率得到了加合物 ThX4•4CH3CN。X2+R4NX方案，产品为(R4N)2ThX6。中性螯合物如 Th(acac)4 (acac = 2,4-pentanedionate) 也可以通过一步合成从金属中制备，但不能通过电化学方法获得阳离子络合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Th: SVol.E, 1.3, page 113 - 146
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of arynes with trifluoroacetylated β-diketones: Novel formation of isocoumarins and phenanthrenes
  作者：Kentaro Okuma、Yukiko Tanabe、Takuto Fukami、Yuto Ishibashi

  DOI：10.1002/hc.21444

  日期：2018.12

  AbstractPolysubstituted isocoumarins were synthesized by the reaction of substituted 2‐(trimethylsilyl)aryl triflates with trifluoromethylated β‐diketones in the presence of CsF. The reaction proceeded through carbon‐carbon bond insertion of aryne and intramolecular cyclization to form intermediates of alcohol anions, which extruded trifluoromethyl anion to afford isocoumarins. By using CuBr as a catalyst, 2 eq. of aryne reacted with β‐diketones to afford phenanthrenes and 1,2‐diarylethanones. Although reaction of 2‐(trimethylsilyl)phenyl triflate with 1,1,1‐trifluoro‐4′‐methylbenzoylacetone in the presence of CsF gave 3‐(4′‐methylphenyl)isocoumarin in 67% yield, addition of 0.2 eq. of CuCN resulted in the formation of 9‐(4‐methylbenzoyl)‐10‐trifluoromethylphenanthrene in 35% yield.