1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 | 86571-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one；trans-1,1, 1-TRIFLUORO-4-PHENYL-3-BUTEN-2-ONE；(3E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-one
• CAS: 86571-25-7
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: ADEYYFREIBSWFP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  16°C
• 沸点：
  43-44 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.2480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl (E)-3-phenyl-1-(trifluoromethyl)allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化π-烯丙基铝配合物亲核取代对区域化学的极性影响

  摘要：

  在钯络合物催化剂的存在下，三氟甲基取代的肉桂酸碳酸丙二酯的烯丙基亲核取代反应在区域和立体选择性上产生了S N 2'产物。在类似的空间环境中，由三氟甲基的极性作用引起的区域化学与甲基化的肉桂基底物相反。与苯基衍生物相比，在空间上更受阻的异丁烯和叔丁基底物也使产物在受阻更严重的位置反应。尽管检查了预期分子内配位会影响区域化学的邻位取代底物，但未检测到其他区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones

  摘要：

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。

  DOI：

  10.1039/c2cc35037h
• 作为试剂：
  描述：

  环戊二烯 、 苄叉丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-[(1S,2S,3R,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，更多的亲电子醛/酮对亲核试剂表现出更高的反应性吗？

  摘要：

  路易斯酸（LA）和向羰基化合物中添加亲核试剂（Nu）时，路易斯酸（LA）在伯，仲和均丙醇和Diels-Alder加合物的化学选择性合成中起着至关重要的作用（请参阅示意图； EWG =吸电子基团） ，EDG =给电子基团）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3206::aid-anie3206>3.0.co;2-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004018462A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  A compound of formula (1): wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl-group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(Alk2)nR6 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and Alk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R4 is a group -(Alk3)pL2(Alk4)qR7 in which p and q, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and Alk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R7 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; R5 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  翻译结果如下： 公式(1)的化合物：其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂肪族或环烷基-烷基团；R2是可选地取代的杂芳基团或-CN基团；R3是组-(Alk1)mL1(Alk2)nR6，其中m和n相同或不同，都是零或整数1，Alk1和Alk2相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L1是共价键或连接原子或团，R6是氢原子或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R4是组-(Alk3)pL2(Alk4)qR7，其中p和q相同或不同，都是零或整数1，Alk3和Alk4相同或不同，都是可选地取代的脂肪族或杂脂肪族链，L2是共价键或连接原子或团，R7是氢或卤素原子或-CN基团或可选地取代的环脂肪族、杂环脂肪族、芳香族或杂芳族团；R5是氢原子或可选地取代的脂肪族团；以及其盐、溶剂化物、水合物、互变异构体、同分异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的强效抑制剂。
• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• CINCHONINE-DERIVED CATALYSTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BRANDEIS UNIVERSITY

  公开号：US20200048243A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention includes certain conchinine-derived phase-transfer catalysts of formula (I), compositions comprising the same, and methods of promoting asymmetric addition reactions using the same.

  本发明涵盖了某些以康奇宁为基础的相转移催化剂的化学式(I)，包括相同化合物的组合物，以及利用这些催化剂促进不对称加成反应的方法。
• Highly enantio- and diastereoselective synthesis of α-trifluoromethyldihydropyrans using a novel bifunctional piperazine-thiourea catalyst
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Sheng-Li Zhao、Ying-Quan Yang、Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Yue-Peng Cai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1039/b915210e

  日期：——

  The first enantioselective Michael addition of alpha-cyanoketones to alpha,beta-unsaturated trifluoromethyl ketones using a novel piperazine-thiourea catalyst was described. The resulting alpha-trifluoromethyldihydropyrans were obtained in high yields and with up to 95% ee within a short reaction time. A useful transformation of the chiral adduct was also illustrated.

  描述了使用新型哌嗪-硫脲催化剂将α-氰基酮向α，β-不饱和三氟甲基酮的第一对映选择性迈克尔加成。在短时间内，以高收率和高达95％ee获得了所得的α-三氟甲基二氢吡喃。还说明了手性加合物的有用转化。