(S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol | 111004-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: (S,E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol；(+)-(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol；(E)-(S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol；(S,E)-1,1,1-Trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol；(E,2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 111004-15-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: TWENPNDYVIPCRK-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol 生成 (2S)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  YAMAZAKI TAKASHI; ASAI MASATOMO; OHNOGI TAKESHI; LIN JENQ TAIN; KITAZUME +, J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 3, 537-555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-E-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol 在 cellulase (Trichoderma viride) 、 lipase-MY 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的烯丙基醇的立体异构体的合成方法

  摘要：

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82938-3

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。
• Palladium-catalyzed enantioselective allylic alkylation of trifluoromethyl group substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters with malonate anions
  作者：Kazunori Ikeda、Takashi Futamura、Taisyun Hanakawa、Maki Minakawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c6ob00449k

  日期：——

  We examined the palladium-catalyzed allylic alkylation of trifluoromethyl group-substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic benzoate with a malonate anion, and succeeded in obtaining an enantiomerically enriched product in high yields with high ee values through the dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The best result was attained by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/(S)-tol-BINAP

  我们研究了三氟甲基取代的外消旋和无环不对称1,3-二取代的烯丙基苯甲酸酯与丙二酸阴离子的钯催化的烯丙基烷基化，并通过动态动力学不对称转化成功获得了高收率，高ee值的对映体富集产品。 （DYKAT）。在BSA或DMAP作为碱的情况下，通过[Pd（C 3 H 5）（cod）] BF 4 /（S）-tol-BINAP可获得最佳结果。
• Organocatalytic Synthesis of α-Trifluoromethyl Allylboronic Acids by Enantioselective 1,2-Borotropic Migration
  作者：Sybrand J. T. Jonker、Ramasamy Jayarajan、Tautvydas Kireilis、Marie Deliaval、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jacs.0c09923

  日期：2020.12.23

  Chiral α-substituted allylboronic acids were synthesized by asymmetric homologation of alkenylboronic acids using CF3/TMS-diazomethanes in the presence of BINOL catalyst and ethanol. The chiral α-substituted allylboronic acids were reacted with aldehydes or oxidized to alcohols in situ with a high degree of chirality transfer. The oxygen-sensitive allylboronic acids can be purified via their isolated

  在 BINOL 催化剂和乙醇的存在下，使用 CF3/TMS-重氮甲烷，通过烯基硼酸的不对称同系化合成了手性 α-取代的烯丙基硼酸。手性α-取代的烯丙基硼酸与醛反应或原位氧化成醇，具有高度的手性转移。氧敏感的烯丙基硼酸可以通过其分离的二氨基萘 (DanH) 保护的衍生物进行纯化。高反应性纯化的烯丙基硼酸在室温下与酮、亚胺和吲哚在自催化反应中反应，得到具有多达三个连续立体中心的拥挤的三氟甲基化高烯丙醇/胺。
• Preparation of phosphonium salt from (S)-trifluoropropene oxide and wittig type reactions
  作者：Toshio Kubota、Masahiro Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92255-x

  日期：1992.4

  triphenylphosphine in the presence of trifluoroacetic acid to afford the corresponding β-hydroxyalkyl phosphonium salt. Wittig type reaction of aldehydes with the salt under basic condition readily occurred to form optically active α-trifluoromethylated allylic alcohols. The trans-selectivity of these reactions were discussed.

  （S）-3,3,3-三氟氧化丙烯在三氟乙酸的存在下与三苯基膦反应，得到相应的β-羟烷基phospho盐。在碱性条件下，醛与盐的维蒂希型反应容易发生，形成旋光性α-三氟甲基化的烯丙基醇。讨论了这些反应的反式选择性。
• Highly stereoselective asymmetric Michael addition reactions employing (R;E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide
  作者：Takashi Yamazaki、Nobuo Ishikawa、Hitoshi Iwatsubo、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1039/c39870001340

  日期：——

  (R;E)-3,3,3-Trifluoroprop-1-enyl p-tolyl sulphoxide, prepared in three steps from ethyl trifluoroacetate, showed a high degree of diastereoselectivity in Michael addition reactions with enolates; by this means, optically active trifluoromethylated organic molecules can be obtained readily in high yield as well as in high optical purity.

  由三氟乙酸乙酯分三步制备的（R；E）-3,3,3-三氟丙-1-烯基对甲苯基亚砜在与烯醇盐的迈克尔加成反应中显示出高度的非对映选择性；通过这种方式，可以容易地以高收率和高光学纯度获得光学活性的三氟甲基化的有机分子。