异莨菪亭 | 776-86-3

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 异莨菪亭
• 中文别名: 6-羟基-7-甲氧基香豆素；6-羟基-7-甲氧基-2-苯并吡喃酮；6-羟基-7-甲氧基香豆素(异豆蔻碱)
• 英文名称: isoscopoletin
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methoxycoumarin；6-Hydroxy-7-methoxy-cumarin；6-hydroxy-7-methoxycoumarine；isocopoletin；6-hydroxy-7-methoxy-2H-chromen-2-one；scopoletin；6-hydroxy-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 776-86-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00016976
• 分子量: 192.171
• InChiKey: SYTYLPHCLSSCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• LogP：
  0.830 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

产品描述

异莨菪亭是一种平喘药，具有松弛平滑肌和抗组织胺作用。临床可用于治疗慢性支气管炎和支气管哮喘患者。

生物活性

isoscopoletin（6-羟基-7-甲氧基香豆素）是艾叶中的一种活性成分。研究显示，它对人类 CCRF-CEM 白血病细胞的 IC50 值为 4.0 μM，对耐药亚系 CEM/ADR5000 的 IC50 值为 1.6 μM，表现出显著的细胞增殖抑制作用。此外，isoscopoletin 还具有抑制乙型肝炎病毒（HBV）复制的活性。

化学性质

异莨菪亭是一种黄色针状结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于灯盏花和杜鹃。

用途

异莨菪亭具有抗炎、抗氧化、改善心肌缺血及抗心律失常的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异莨菪亭 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-6-yl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  디페닐설페이트 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 형광바이오센서

  摘要：

  本发明涉及二苯基硫酸酯诱导体，其制备方法以及包含在荧光生物传感器中，根据本发明的新型结构的二苯基硫酸酯诱导体能够追踪细胞，并优异地免疫荧光染色细胞线粒体，因此可用作免疫荧光染色用配方物，在神经胶质瘤和相关领域，病毒和DNA转染等研究领域中有用，并且可用作神经胶质瘤、肉瘤、白血病等疾病的诊断用荧光生物传感器。

  公开号：

  KR20160135880A
• 作为产物：
  描述：

  6-isopropoxy-7-methoxycoumarin 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以96.5%的产率得到异莨菪亭
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• Synthesis and structure-activity relationship of coumarins as potent Mcl-1 inhibitors for cancer treatment
  作者：Yang-Liu Xia、Jing-Jing Wang、Shi-Yang Li、Yong Liu、Frank J. Gonzalez、Ping Wang、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115851

  日期：2021.1

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a validated and attractive target for cancer therapy. Over-expression of Mcl-1 in many cancers allows cancer cells to evade apoptosis and contributes to their resistance to current chemotherapeutics. In this study, more than thirty coumarin derivatives with different substituents were designed and synthesized, and their Mcl-1 inhibitory activities evaluated using

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。 Mcl-1 在许多癌症中的过度表达使癌细胞能够逃避细胞凋亡，并有助于它们对当前化疗药物的抵抗。在本研究中，设计并合成了三十多种具有不同取代基的香豆素衍生物，并使用基于荧光偏振的结合测定评估了它们的 Mcl-1 抑制活性。结果表明，儿茶酚基团是香豆素类Mcl-1抑制活性的关键组成部分，儿茶酚基团的甲基化导致抑制活性降低。在6,7-二羟基香豆素的C-4位引入疏水性吸电子基团，增强了Mcl-1抑制能力，而在该位置引入亲水基团则不利于抑制效力。此外，在C-5或C-8位引入含氮基团，允许形成分子内氢键，也不利于Mcl-1抑制。在所有测试的香豆素中，4-三氟甲基-6,7-二羟基香豆素 (Cpd 4 ) 对 Mcl-1 显示出最有效的抑制活性（分别为K i = 0.21 ± 0.02 μM， IC 50 = 1.21 ± 0.56
• Increasing 5-lipoxygenase inhibitory activities by oxidative conversion of o-methoxyphenols to catechols using a Cu2+-ascorbic acid-O2 system.
  作者：Kazuhiro AIHARA、Tsunehiko HIGUCHI、Masaaki HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.38.842

  日期：——

  Several complicated o-methoxyphenols were oxidized with high selectivity to catechols by a Cu2(+)-ascorbic acid-O2 system. In this way, the RBL-1 5-lipoxygenase inhibitory activities of o-methoxyphenols were greatly increased. [6]-Norgingerol (4), a novel compound derived from [6]-gingerol (3), shows promise as a lead compound for new drugs because of its high inhibitory potency (IC50 = 5.0 x 10(-8)

  Cu2（+）-抗坏血酸-O2系统将几种复杂的邻甲氧基苯酚高选择性氧化为邻苯二酚。这样，邻甲氧基苯酚的RBL-1 5-脂氧合酶抑制活性大大提高。[6] -Norgingerol（4）是衍生自[6] -gingerol（3）的新型化合物，由于其高抑制力（IC50 = 5.0 x 10（-8）M），因此有望作为新药的先导化合物。 。
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activity of scopoletin derivatives
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Nitirat Chimnoi、Patchreenart Saparpakorn、Supanna Techasakul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.12.002

  日期：2016.4

  A series of scopoletin derivatives incorporated with the pyridinium moiety was synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity by the colorimetric Ellman’s method. A 2-fluorobenzylpyridinium derivative was the most potent among the tested compounds, with an IC50 value of 0.215 ± 0.015 μM, which was greatly improved from that of scopoletin. Docking studies revealed

  合成了一系列掺有吡啶鎓部分的胆碱衍生物，并通过比色Ellman法评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。2-氟苄基吡啶鎓衍生物在被测化合物中最有效，其IC 50值为0.215±0.015μM，比东pole碱的IC 50值大大提高。对接研究表明，所述化合物的胆碱部分与AChE的外围阴离子位点结合，而N-苄基吡啶鎓残基与催化阴离子位点结合。
• New Approach for the Construction of the Coumarin Frame and Application in the Total Synthesis of Natural Products
  作者：Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Luisa E. Montiel、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000306

  日期：2011.2

  A new synthetic approach is described for building the coumarin scaffold through the Lewis acid‐promoted cyclization of novel aryl 3‐(dimethylamino)prop‐2‐enoates 2a–2f. The latter precursors were prepared via aminomethylenation of the corresponding aryl acetates 4a–4f with the Bredereck reagent. This approach was used for the synthesis of biologically active natural compounds 1a–1f, through a three‐step

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

表征谱图