6-甲氧基香豆素-7-0-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 20186-29-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基香豆素-7-0-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 6-甲氧基香豆素-7-0-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 7-methoxycoumarin-6-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: isoscopoletin-6-O-β-D-glucopyranoside；isoscopoletin β-D-glucopyranoside；isoscopoletin-β-D-glucoside；methylesculin；magnolioside；isoscopolin；7-methoxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-one
• CAS: 20186-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• 分子量: 354.314
• InChiKey: WBAVLTNIRYDCPM-YMILTQATSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性方面，Magnolioside可以从伞形科的 Angelica gigas Nakai 中分离获得，并且能够显著保护由谷氨酸引起的神经细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基香豆素-7-0-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸 作用下， 生成 异莨菪亭
  参考文献：
  名称：

  Seka; Kallir, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 622,625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  秦皮甲素 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6-甲氧基香豆素-7-0-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  CLXX。—糖苷的研究。第四部分Esculin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001288

文献信息

• Coumarin and secoiridoid glucosides from bark of Olea africana and Olea capensis.
  作者：HIROKI TSUKAMOTO、SUEO HISADA、SANSEI NISHIBE

  DOI：10.1248/cpb.33.396

  日期：——

  Coumarin glucosides, esculin (1) and scopolin (2), were isolated from the bark of Olea africana MILL. (O. europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN) while isoscopoletin-β-D-glucoside (magnolioside) (3) was isolated from the bark of Olea capensis L. The secoiridoid glucoside oleuropein (4) was also isolated from both species.

  香豆素糖苷，艾斯库林（1）和斯科波林（2），是从非洲油橄榄树（Olea africana MILL.）（欧洲油橄榄树（O. europaea L. subsp. africana (MILL.) GREEN））的树皮中分离出来的，而异斯科波勒丁-β-D-葡萄糖苷（Magnolioside）（3）则是从南非油橄榄（Olea capensis L.）的树皮中分离的。还从这两种植物中分离出了次生苦苷类糖苷油橄榄苷（4）。
• 香豆素苷类化合物、其制法和药物组合物与用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN104945455B

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉及秦皮甲素或茵芋苷衍生的新香豆素苷类化合物和其合成方法，及其和7‑O‑甲基秦皮甲素作为药物，在糖尿病血管病变相关疾病方面的用途。体外活性评价显示，化合物具有显著的自由基清除作用及抑制ADP诱导的血小板聚集作用。整体动物药效评价实验结果表明，7‑O‑甲基秦皮甲素能够对抗实验性高脂血症，抑制动脉粥样硬化的形成，而且7‑O‑甲基秦皮甲素的活性明显优于秦皮甲素，具有抗糖尿病血管病变相关疾病方面的应用前景。
• 一类香豆素苷及其制备方法和其药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117736251A

  公开（公告）日：2024-03-22

  本发明属于天然药物及药物化学领域，公开了一类香豆素苷及其制备方法和其药物组合物与用途。具体而言，本发明公开了如通式I、II及化合物E‑2所示的香豆素苷类化合物。这类化合物是通过人工合成的方式制备，含有其药物组合物，以及它们在制备治疗急、慢性肾病的药物的用途。#imgabs0#
• CCCXIX.—Natural glucosides. Part II. The constitution of æsculin
  作者：Frank S. H. Head、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9300002434

  日期：——
• Über das Cichoriin und die Konstitution des Äskulins und des Skopolins
  作者：K. W. Merz

  DOI：10.1002/ardp.19322700806

  日期：——