6-hydroxy-7-methoxy-5-prenylcoumarin | 741261-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxy-5-prenylcoumarin
• 英文别名: 5-prenylisoscopoletin；isocedrelopsin；2H-1-Benzopyran-2-one, 6-hydroxy-7-methoxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-；6-hydroxy-7-methoxy-5-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 741261-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: DAARURPOCNTVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 6-hydroxy-7-methoxy-5-prenylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到6,7-dimethoxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent ofCedrelopsis microfoliata

  摘要：

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1995
• 作为产物：
  描述：

  异莨菪亭 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到6-hydroxy-7-methoxy-5-prenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent ofCedrelopsis microfoliata

  摘要：

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1995