6-isopropoxy-7-methoxycoumarin | 139386-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-isopropoxy-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-Methoxy-6-propan-2-yloxychromen-2-one
• CAS: 139386-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WOGAGLGSZIXKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropoxy-7-methoxycoumarin 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以96.5%的产率得到异莨菪亭
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 6-isopropoxy-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ESCULETIN COMPOUNDS, ESCULETIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF, AND USE OF BOTH
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1357118A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  An esculetin compound, an intermediate thereof, a process for manufacturing an esculetin compound, and an antifungal composition for agriculture and horticulture and an herbicide comprising an esculetin compound or an intermediate thereof are provided. The process for manufacturing an esculetin compound is a low-cost, high-yield, and industrially practicable process, and comprises the following step. A process for manufacturing an esculetin compound of the formula (2): characterized by cyclizing a trihydroxybenzaldehyde compound of the formula (1): in an aprotic polar solvent in the presence of a weak base, with acetic anhydride or the like.

  提供了一种香豆素化合物、其中间体、制造香豆素化合物的方法，以及用于农业和园艺的抗真菌组合物和包含香豆素化合物或其中间体的除草剂。制造香豆素化合物的方法是一种低成本、高产率且工业可行的方法，包括以下步骤。制造化合物的过程是通过在无极性溶剂中的弱碱存在下使式(1)的三羟基苯甲醛化合物环化，使用乙酸酐等。
• A convenient synthesis of a simple coumarin.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuko KANEKO、Hidetoshi MIYAZAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3100

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenephosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in excellent vields. Methoxy substituent at C4 on salicylaldehyde (1) facilitated the formation of coumarin from trans-cinnamate (2), which is first prepared by reaction of 1 with Wittng reagent.

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。
• Process for preparation of esculetin compounds, esculetin compounds and intermediates thereof, and use of both
  申请人：——

  公开号：US20040049056A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  An esculetin compound, an intermediate thereof, a process for manufacturing an esculetin compound, and an antifungal composition for agriculture and horticulture and an herbicide comprising an esculetin compound or an intermediate thereof are provided. The process for manufacturing an esculetin compound is a low-cost, high-yield, and industrially practicable process, and comprises the following step. A process for manufacturing an esculetin compound of the formula (2): 1 characterized by cyclizing a trihydroxybenzaldehyde compound of the formula (1): 2 in an aprotic polar solvent in the presence of a weak base, with acetic anhydride or the like.

  提供了一种香豆素化合物，其中间体，制造香豆素化合物的过程，以及包含香豆素化合物或其中间体的杀菌剂和除草剂用于农业和园艺的抗真菌组合物。制造香豆素化合物的过程是一种低成本、高产率和工业实用的过程，包括以下步骤：在无水极性溶剂中，在弱碱存在下，用乙酸酐或类似物环化式（1）的三羟基苯甲醛化合物，制造式（2）的香豆素化合物。
• A Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Witting Reagent (I): A Synthesis of Methoxy- and Hydroxycoumarins
  作者：Takashi Harayama、Keiko Katsuno、Hiromi Nishioka、Masako Fujii、Yoshitaka Nishita、Hisashi Isii、Yasuko Kaneko

  DOI：10.3987/com-94-s(b)54

  日期：——

  Reaction of methoxy- and hydroxysalicylaldehydes (1) with phosphorane in diethylaniline under reflux gave only coumarins (3) in high yields except for 3-methoxysalicylaldehyde (1b). It was clarified that methoxy group(s) at C-4 and C-6 on 1 facilitated the formation of 3.