1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯 | 3345-29-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯
• 中文别名: 派瑞林HT；派瑞林AF4；氟代二聚对二甲苯；派瑞林 AF4；派瑞林 HT
• 英文名称: 1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane
• 英文别名: octafluoro[2.2]paracyclophane；2,2,3,3,8,8,9,9-octafluorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 3345-29-7
• 化学式: C₁₆H₈F₈
• 分子量: 352.227
• InChiKey: KCKIWSAAWFKXMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-250°C
• 沸点：
  259.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-iodo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-40-4	C16H7F8I	478.123
  4-氨基-AF4	4-amino-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-37-9	C16H9F8N	367.241
  ——	4-chloro-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-42-6	C16H7ClF8	386.672
  ——	4-bromo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-41-5	C16H7BrF8	431.123
  ——	4-hydroxylamino-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-36-8	C16H9F8NO	383.241

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	pseudo-o-diiodo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	300700-94-1	C16H6F8I2	604.02
  ——	4-iodo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-40-4	C16H7F8I	478.123
  4-氨基-AF4	4-amino-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-37-9	C16H9F8N	367.241
  ——	pseudo-o-diamino-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	300700-89-4	C16H10F8N2	382.256
  ——	pseudo-m-diamino-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	299975-21-6	C16H10F8N2	382.256
  ——	4-chloro-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-42-6	C16H7ClF8	386.672
  ——	4-bromo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	257863-41-5	C16H7BrF8	431.123
  ——	p-dibromo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	299975-30-7	C16H6Br2F8	510.019
  ——	pseudo-o-bis(trifluoromethyl)-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	——	C18H6F14	488.223
  ——	pseudo-m-bis(trifluoromethyl)-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane	——	C18H6F14	488.223

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯 在 硝酸 作用下， 以90%的产率得到4-nitro-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dehydro- and 4,5,15,16-Bis(dehydro)octafluoro[2.2]paracyclophanes:  Facile Generation and Extraordinary Diels−Alder Reactivity

  摘要：

  Dehydroiodination of 4-iodo- and 4,15-diiodo-1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane by treatment with (KOBu)-Bu-t in the presence of benzene, naphthalene, anthracene, and [2.2]paracyclophane affords each of the corresponding Diels-Alder mono- and bis-cycloadducts derived from the presumed aryne intermediates in high yield. Monoadducts of t-butylbenzene and furan are also obtained in excellent yield. All of the products were characterized by their NMR spectra, with four of them also being confirmed by X-ray crystallography. The extraordinary selectivity/reactivity of the aryne intermediate is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo0268815
• 作为产物：
  描述：

  对二三氟甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 对叔丁基邻苯二酚 、 magnesium 、 cesium fluoride 作用下， 以 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,1,2,2,9,9,10,10-八氟[2.2]二聚对二甲苯
  参考文献：
  名称：

  A New C−F Bond-Cleavage Route for the Synthesis of Octafluoro[2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015720i

文献信息

• Process for the preparation of derivatives of octafluoro-[2,2] paracylophane
  申请人：Specialty Coating Systems, Inc.

  公开号：US06392097B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Processes for the preparation of parylene dimers, and more particularly to processes for the preparation of derivatives of octafluoro-[2,2]paracylophane, otherwise known as AF4.

  用于制备对聚对二甲苯二聚物的方法，更具体地说是用于制备八氟[2,2]对环烷衍生物的方法，也称为AF4。
• 一种派瑞林的制备方法
  申请人：苏州亚科科技股份有限公司

  公开号：CN112592256B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种派瑞林的制备方法，包括如下制备步骤：化合物1A发生反应，得到化合物2A；将上述的化合物2A与化合物2B进行反应，得到派瑞林粗品，经过纯化后，得到派瑞林精品。本发明采用价格较低的试剂作为起始原料，经过两步反应，得到最终产品，每步的反应条件温和，得到的派瑞林收率高，能够大幅降低成本。
• Synthesis and Reactivity of a Novel, Dimeric Derivative of Octafluoro[2.2]paracyclophane. A New Source of Trifluoromethyl Radicals
  作者：William R. Dolbier,、Jian-Xin Duan、Khalil Abboud、Bruno Ameduri

  DOI：10.1021/ja001934q

  日期：2000.12.1

  Novel radical addition chemistry, involving addition of CF3• radicals to octafluoro[2.2]paracyclophane (AF4), leads to formation of an unprecedented new class of dimeric CF3-substituted AF4 derivatives. These chemically stable, but highly sterically constrained compounds undergo a clean thermal homolytic retro process to form monomeric CF3-substituted radicals. These radicals can be trapped by atom-transfer

  新的自由基加成化学，包括将 CF3• 自由基加成到八氟 [2.2] 对环烷 (AF4)，导致形成前所未有的新型二聚体 CF3 取代的 AF4 衍生物。这些化学稳定但空间高度受限的化合物经过清洁的热均裂逆向过程以形成单体 CF3 取代基团。这些自由基可以被原子转移剂（例如 1,4-环己二烯或 I2）捕获，但在没有此类试剂的情况下，它们会在适合用作自由基引发剂的过程中进一步均裂形成三氟甲基自由基，正如对偏二氟乙烯聚合的研究所示。
• The First Synthesis and Characterization of Both Diastereomers of a Di[2.2]paracyclophane:  4,4‘-Bis(1,1,2,2,9,9,10,10-octafluoro[2.2]paracyclophane)
  作者：A. J. Roche、J.-X. Duan、W. R. Dolbier,、K. A. Abboud

  DOI：10.1021/jo0157775

  日期：2001.10.1

  of two [2.2]paracyclophane units linked through a single 4,4' bond are described. Both the meso and d,l diastereomers of 4,4'-bis(octafluoro[2.2]paracyclophane) have been prepared via a palladium-catalyzed reductive homocoupling reaction by copper, producing a 3:2 ratio of meso and d,l diastereomers. A similar reductive homocoupling of pseudo-o-iodotrifluoromethyloctafluoro[2.2]paracyclophane gave only

  描述了由两个通过单一4,4'键连接的[2.2]对环环烷单元组成的系统的两种非对映异构体的合成和表征。4，4′-双（八氟[2.2]对环环烷）的内消旋和d，l非对映异构体均通过铜催化钯催化的还原均偶联反应制备，生成的内消旋和d，l非对映异构体比例为3：2。伪-邻-碘三氟甲基八氟[2.2]对环环烷的类似还原均偶联仅给出类似的内消旋非对映异构体。对于所有的双对环烷产物都获得了单晶X射线结构。
• CATALYTIC OR PHOTOCATALYTIC PREPARATION METHOD OF PARYLENE AF4
  申请人：LIN Chun-Hsu

  公开号：US20140011986A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention disclosed a preparation method of parylene AF4, which provides a reactant and a reducing agent with the use of catalyst or exposure to UV light with photo-initiator, to shorten the reaction time as a result of minimized the byproduct(s) formation, and obtain high purity (>99.0%) of parylene AF4 product under high concentrated reaction mixture.

  本发明揭示了一种制备Parylene AF4的方法，该方法提供了催化剂或暴露于具有光引发剂的紫外线下的反应物和还原剂，以缩短反应时间并最小化副产物的形成，从而在高浓度反应混合物下获得高纯度（> 99.0％）的Parylene AF4产品。