异补骨脂黄酮 | 31524-62-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异补骨脂黄酮
• 英文名称: (2S)-7-hydroxy-2-[4-hydroxyphenyl]-8-[3-methylbut-2-enyl]chroman-4-one
• 英文别名: 4',7-dihydroxy-8-prenylflavanone；8-dimethylallylliquiritigenin；8-prenylliquiritigenin；isobavachin；(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 31524-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: KYFBXCHUXFKMGQ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188℃
• 密度：
  1.244
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

异补骨脂黄酮在制备抗肿瘤、骨质疏松及老年痴呆药物中具有一定应用。其低浓度条件下不会改变ERα66、ERα46和ERα36的表达；而在高浓度下则能同时抑制这三种形式的表达。此外，异补骨脂黄酮还能杀死表达ERα66、ERα46及ERα36的乳腺癌细胞MCF-7细胞。它还可以作为雌激素受体ERα36的调节剂，用于治疗因该受体异常表达而引起的疾病，如肿瘤、骨质疏松、哮喘、心脏疾病或老年痴呆等病症。

研究发现异补骨脂黄酮能有效调节Src和Fyn激酶的活性，并通过免疫印迹方法发现其对Fyn磷酸化水平具有浓度依赖性的抑制作用。体外实验显示，异补骨脂黄酮可直接且呈浓度依赖性地抑制Src激酶活性，IC50值为17.286μM。这表明它是一个很好的Src家族激酶抑制剂。

动物实验进一步证明，不同剂量的异补骨脂黄酮可以有效改善MCAO模型大鼠的脑梗死体积，并能降低Src家族激酶Fyn和Src在MCAO模型中的活性。

生物活性

Isobavachin 是一种可从Psoralea morisiana中分离得到的抗氧化剂，A环8号位置具有一个prenyl基团，它能够促进神经元分化并参与其蛋白质异戊烯化过程。

化学性质与用途

异补骨脂二氢黄酮溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，并具备补肾纳气及抗肿瘤的药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异补骨脂黄酮 、 乙酸酐 生成 [4-[(2S)-7-acetyloxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  TELIKEPALLI, HANUMAIAH;GOLLAPUDI, SITARAGHAY R.;KESHAVARZ-SHOKRI, ALI;VEL+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2005-2007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 甘草素 在 recombinant Sophora flavescens flavonoid prenyltransferase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以45.8%的产率得到异补骨脂黄酮
  参考文献：
  名称：

  黄苦槐异戊二烯基转移酶对黄酮类化合物的区域和立体特异性异戊烯基化作用

  摘要：

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域

  DOI：

  10.1002/adsc.201300196

文献信息

• Molecular Characterization of a Stereoselective and Promiscuous Flavanone 3-Hydroxylase from <i>Carthamus tinctorius</i> L
  作者：Songyang Sui、Kebo Xie、Ruimingqian Guo、Jungui Dai、Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07202

  日期：2023.1.25

  However, the stereoselective catalytic mechanism and substrate promiscuity of this type of enzyme are not well understood. In this study, we identified and biochemically characterized CtF3H1, an F3H from Carthamus tinctorius, a plant used in traditional Chinese medicine that exhibits high stereoselectivity and substrate promiscuity toward structurally diverse (2S)-flavanones. Isothermal titration calorimetry

  黄烷酮 3-羟化酶 (F3Hs) 属于 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶家族，在植物类黄酮生物合成中发挥重要作用。然而，这类酶的立体选择性催化机制和底物混杂性尚不清楚。在这项研究中，我们鉴定了 CtF3H1 并对其进行了生化表征，这是一种来自红花的 F3H，红花是一种用于中药的植物，对结构多样的 (2 S )-黄烷酮表现出高立体选择性和底物混杂性。等温滴定量热法显示 CtF3H1 与 (2 S )-黄烷酮 (2 S -naringenin) 和 (2 R )-黄烷酮 (2 R ) 表现出明显不同的结合行为-naringenin)，这些差异决定了它的立体选择性。对该酶及其底物之间结构-活性关系的研究表明，7-OH 和/或 4'-OH 是 (2 S )-黄烷酮的区域选择性和立体选择性 3-羟基化所必需的。同源建模和分子对接结合定点诱变确定了羟基化所必需的氨基酸残基。这些发现证明了 CtF3H1 在区
• Regio- and Stereospecific Prenylation of Flavonoids by<i>Sophora flavescens</i>Prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Xiao Liu、Jianhua Zou、Yunze Yin、Bin Ou、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dan Xie、Peicheng Zhang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.201300196

  日期：2013.6.17

  activities. The reaction catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel–Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylflavonoids and often contributes to the structural diversity and biological activity of these compounds. However, only a few plant flavonoid prenyltransferases have been identified thus far, and these prenyltransferases exhibit strict substrate

  异戊二烯类黄酮是有价值的天然产物，广泛分布在植物中。它们通常具有不同的生物学特性，包括植物雌激素，抗菌，抗肿瘤和抗糖尿病活性。异戊二烯基转移酶催化的反应代表天然异戊二烯类黄酮生物合成中黄酮类骨架的弗里德-克来夫特烷基化，通常有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。然而，到目前为止，仅鉴定出几种植物类黄酮异戊二烯基转移酶，并且这些异戊二烯基转移酶表现出严格的底物特异性和低催化效率。在本文中，苦参中的类黄酮异戊二烯基转移酶，SfFPT，已被证明对结构不同类型的类黄酮（即黄烷酮，黄酮，黄烷醇和二氢查耳酮等）的C-8表现出高催化效率和高区域特异性。此外，SfPFT对左旋黄烷酮产生（2 S）-异戊烯基黄烷酮具有严格的立体特异性。这项研究是第一个证明体外植物黄酮类异戊二烯基转移酶的底物混杂性和立体特异性。鉴于其底物的混杂性和高催化效率，SfFPT可以用作一种环境友好且高效的生物催化剂，用于类黄酮的区域
• TELIKEPALLI, HANUMAIAH;GOLLAPUDI, SITARAGHAY R.;KESHAVARZ-SHOKRI, ALI;VEL+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2005-2007
  作者：TELIKEPALLI, HANUMAIAH、GOLLAPUDI, SITARAGHAY R.、KESHAVARZ-SHOKRI, ALI、VEL+

  DOI：——

  日期：——