1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 | 55667-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯
• 英文名称: 1,1-dichloro-4-methyl-penta-1,3-diene
• 英文别名: 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene；1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene；5,5-dichloro-2-methyl 2,4-pentadiene；1,1-dichloro-4,4-dimethylbutadiene；1,1-dichloro-4-methyl-pentadiene；1,1-Dichlor-4-methyl-penta-1,3-dien
• CAS: 55667-43-1
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: YYOLVILSZOVWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-170 °C(Press: 720 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 铜 、 二正丁胺 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 生物氯菊酯
  参考文献：
  名称：

  Badanyan; Stepanyan; Mikaelyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 1, p. 34 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁烯 在 氢氧化钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正庚烷 为溶剂， 生成 1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Process to 1,1-dihalo-4-methyl-1,3-pentadienes, pyrethroid insecticide

  摘要：

  1,1-二卤代-4-甲基-1,3-戊二烯是合成杀虫双卤乙烯环丙氨酸的关键中间体，其由3-甲基-1-丁烯与碳四卤化物在催化剂存在下缩合，随后在碱的作用下脱卤化生成1,1,1,3-四卤代-4-甲基戊烷。

  公开号：

  US04070404A1

文献信息

• Generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines and their reaction with halogen-containing unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、R. A. Novikov、N. V. Volchkov

  DOI：10.1007/s11172-012-0155-x

  日期：2012.6

  Thermal decomposition of 1-(4-methoxyphenyl)- and 1-(4-fluorophenyl)hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazoles at 135 °C in the presence of allyl or propargyl halides leads to the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and the formation of the corresponding pyrazolines or pyrazoles as the products of 1,3-dipolar cycloaddition of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines to the multiple bonds

  1-(4-甲氧基苯基)- 和 1-(4-氟苯基)七(甲氧基羰基)-3a,7a-二氢吲唑在烯丙基或炔丙基卤化物存在下于 135 °C 的热分解导致消除六甲基苯六羧酸酯和形成相应的吡唑啉或吡唑，作为 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺与所用底物的多重键的 1,3-偶极环加成反应的产物。在乙烯基卤化物的情况下，目标反应的产物要么以低产率获得，要么不存在，而是发生副转化。因此，例如，在 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene 的情况下，除了六甲基苯六甲酸酯，3,5,5-trichloro-2-methylpent-4-en-2-ol 和芳基氯腙MeO2CC(Cl)=N-NHAr 也意外地作为主要产物被分离出来。
• Single electron transfer induced elemental steps in the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids under solid-liquid PTC conditions. Preparation of electrophilic cyclopropanes
  作者：László Tőke、Zoltán Hell、Gábor T. Szabó、Gábor Tóth、Mária Bihari、Antal Rockenbauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81878-0

  日期：1993.6.4

  Single electron transfer induced elemental steps have been shown to occur during the transformation of iodomalonic esters and related CH-acids to cyclopropane derivatives under solid-liquid phase transfer catalytic conditions. The iodo derivatives are formed from iodine and CH-acids “in situ”, in the same pot in which the transformations to cyclopropane derivatives take place. A number of electrophilic

  已显示在固液相转移催化条件下，碘化丙二酸酯和相关的CH-酸向环丙烷衍生物的转化过程中，发生单电子转移诱导的元素步骤。碘衍生物是由碘和CH酸“原位”形成的，在同一锅中发生向环丙烷衍生物的转化。通过这种途径已经合成了许多具有广泛取代基的亲电子环丙烷。
• Transition metal catalyzed reactions of diazoesters
  作者：A.J. Anciaux、A. Demonceau、A.F. Noels、R. Warin、A.J. Hubert、P. Teyssié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91934-9

  日期：——

  of carbenes generated by catalyzed decomposition of diazoesters in the presence of Rh, Pd and Cu catalysts can be controlled to some extent by selecting proper reaction parameters. For a particular diene, the regioselectivity depends both on the catalyst and on the nature of the double-bond (conjugation, substitution).

  在Rh，Pd和Cu催化剂存在下，通过重氮催化催化重氮酸酯分解生成的卡宾的环加成反应，多烯环丙烷化的区域选择性可以在一定程度上控制。对于特定的二烯，区域选择性既取决于催化剂又取决于双键的性质（共轭，取代）。
• New catalytic system Cu(OAc)2—2,4-lutidine—ZnCl2 for olefin cyclopropanation with methyl diazoacetate
  作者：V. F. Gareev、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0238-x

  日期：2008.8

  A new efficient catalytic system consisting of Cu(OAc)2, 2,4-lutidine, and ZnCl2 was found for the cyclopropanation of unsaturated compounds with methyl diazoacetate. In the case of conjugated dienes, the process occurs regioselectively at the most alkylated C=C bond.

  发现了一种由 Cu(OAc)2、2,4-二甲基吡啶和 ZnCl2 组成的新型高效催化体系，用于不饱和化合物与重氮乙酸甲酯的环丙烷化反应。对于共轭二烯，该过程区域选择性地发生在烷基化程度最高的 C=C 键处。
• Catalytic reaction of methyl diazoacetate with silylated enynes
  作者：E. A. Shapiro、A. V. Kalinin、D. N. Platonov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00702004

  日期：1993.7

  Factors affecting the regioselectivity of the catalytic reaction of methyl diatoacetate with 1-trimethylsilylalkene-1-ynes have been revealed. Conditions for selective cyclopropanation of the double bond in 1-trimethylsilylbut-3-ene-1-yne and 1-trimethylsilyl-3-methylbut-3-ene-1-yne in the presence of Rh2(OAc)4 have been found.

  已经揭示了影响二甲基乙酸甲酯与 1-trimethylsilylalkene-1-ynes 催化反应的区域选择性的因素。已发现在 Rh 2 (OAc) 4 存在下，1-三甲基甲硅烷基丁-3-烯-1-炔和1-三甲基甲硅烷基-3-甲基丁-3-烯-1-炔中双键的选择性环丙烷化的条件。