1,1-二氯-4-甲基-1,4-戊二烯 | 62434-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二氯-4-甲基-1,4-戊二烯
• 英文名称: 1,1-Dichlor-4-methyl-penta-1,4-dien
• 英文别名: 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,4-diene；1,1-dichloro-4-methyl-1,4-pentadiene
• CAS: 62434-98-4
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: QVUBZVXSODSSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 77 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-4-甲基-1,4-戊二烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-4-甲基戊-4-烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-二氯-4-甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides F 和 C2：全合成的奥德赛

  摘要：

  Amphidinolides F、C、C2 和 C3 是从甲藻Amphidinium物种中分离出来的海洋天然产物。它们共享相同的大环内酯核心，它们之间的区别在于侧链水平。这些ampphidinolides的一个主要特征是在大环内酯核心内存在两个反式-THF环，这被认为是通过用N-乙酰基恶唑啉硫酮的烯醇钛进行C-糖基化而构建的。因此，它们全合成的最初策略是基于对应于 C 1 –C 9、C 10 –C 19和 C 20 –C 29或 C 20的三个主要片段的组装-C 34断开连接。尽管所有片段的合成都是成功的，但 C 19和 C 20之间的 C-糖基化反应被证明是一个问题。因此，设计了第二条路线。C 17和 C 18之间的新断开是基于砜加成和脱磺酰基序列。我们的收敛策略允许全合成氨苯环内酯 F，并为使用后期发散方法合成氨苯环内酯 C、C2 和 C3 开辟了一条新的统一路线。尽管在一些关键步骤的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02458

文献信息

• (2,2-Disubstituted vinyl).gamma.-butyrolactones
  申请人：A/S Cheminova

  公开号：US04229353A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  (2,2-Disubstituted vinyl)-.gamma.-butyrolactones of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, preferably methyl, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, preferably methyl, or halogen, or, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group, and R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, are prepared by condensing an epoxide of the formula: ##STR2## with a malonic acid ester of the formula: ##STR3## in a basic medium. The butyrolactones of formula I are valuable intermediates for the synthesis of synthetic pyrethroids having insecticidal activity.

  公式为(2,2-二取代乙烯基)-γ-丁内酯：##STR1## 其中R1和R2为氢或C1-C6烷基，优选甲基，R3和R4为氢、C1-C6烷基，优选甲基或卤素，或与它们附着的碳原子一起形成环烷基，R5为C1-C6烷基，通过在碱性介质中将式为：##STR2##的环氧化物与式为：##STR3##的丙二酸酯缩合制备。公式I的丁内酯是合成具有杀虫活性的合成拟除虫菊酯的有价值的中间体。
• Process for the preparation of unsaturated geminal dihalogen compounds
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyar Rt.

  公开号：US04450309A1

  公开（公告）日：1984-05-22

  The invention relates to a new process for preparing unsaturated geminal dihalogen compounds. More particularly, the invention concerns a process for preparing compounds of the formula (I) ##STR1## wherein X is halogen, R.sup.1 is a straight or branched chained alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, by clearing the corresponding 1-substituted 2,2,2-trihaloethylesters.

  本发明涉及一种制备不饱和双卤代化合物的新工艺。更具体地，本发明涉及一种通过清除相应的1-取代的2,2,2-三卤乙酸酯，制备式(I)化合物的工艺，其中X为卤素，R1为具有2至6个碳原子的直链或支链烯基基团。
• Formation of 1,1-dihalogeno-4-methylpenta-1,4-dienes by reactionof isobutene with trihalogenoethylenes
  作者：Warren Hewertson、David Holland、David J. Milner

  DOI：10.1039/p29780001062

  日期：——

  Isobutene reacts with trihalogenoethylenes in the gas phase at ca. 500° to give 1,1-dihalogeno-4-methylpenta-1,4-dienes which are precursors of photostable pyrethroid insecticides. The reaction appears suited to large scale continuous operation. The results are interpreted in terms of a free-radical chain mechanism.

  异丁烯在气相中与三卤乙烯反应，温度约为。500℃得到1，1-二卤代-4-甲基戊-1，4-二烯，它们是光稳定的拟除虫菊酯杀虫剂的前体。该反应似乎适合于大规模连续操作。结果是根据自由基链机制来解释的。
• 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene production
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04130598A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Process for the production of 2,5-dimethyl-1,5-hexadiene by heating isobutene with a 1,1,2-trihalo ethylene in the vapor phase in the presence of a free-radical generator. The free-radical generator is preferably a peroxide and the reaction temperature in the range 200.degree.-600.degree. C. The product may be readily isomerized to 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene, which is useful as an insecticide intermediate.

  通过在蒸汽相中加入1,1,2-三卤乙烯并加入自由基发生剂，使异丁烯加热生产2,5-二甲基-1,5-己二烯的方法。自由基发生剂最好是过氧化物，反应温度在200℃-600℃范围内。产物可以轻松异构化为2,5-二甲基-2,4-己二烯，这是一种有用的杀虫剂中间体。
• Process for the preparation of dihalovinyl compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0016505A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Process for the preparation of a dihalovinyl compounds of the general formula: wherein R' represents an optionally-substituted cyclopropyl group or an optionally-substituted alkyl group, R2 a methyl group or a hydrogen atom or R' and R2, together with the carbon atom to which they are attached jointly form a cycloalkyl group, and each Hal stands for a chlorine or bromine atom, characterised in that a trihalomethyl compound of the general formula: wherein R', R2 and Hal have the same meaning as in formula I and X represents a group -PQ2, -CO-OR or-SO2-R4 wherein Q represents a halogen atom and R3 and R4 both represent an optionally-substituted alkyl group, is contacted with zinc and an alkanoic acid with up to 5 carbon atoms per molecule: The dihalovinyl compounds are intermediates in the manufacture of pyrethroid insecticides.

  通式如下的二卤乙烯基化合物的制备工艺 其中 R'代表任选取代的环丙基或任选取代的烷基，R2 代表甲基或氢原子或 R'和 R2 与它们所连接的碳原子共同形成环烷基，每个 Hal 代表一个氯原子或溴原子，其特征在于通式的三卤甲基化合物 其中 R'、R2 和 Hal 的含义与式 I 相同，X 代表基团-PQ2、-CO-OR 或-SO2-R4，其中 Q 代表卤素原子，R3 和 R4 均代表任选取代的烷基：二卤乙烯基化合物是生产拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。