1,1-二溴-3-甲基丙-1-烯 | 73383-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1-二溴-3-甲基丙-1-烯
• 英文名称: 1,1-dibromobut-1-ene
• 英文别名: Dibromobutene
• CAS: 73383-24-1
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: IFTGEZOPUAJVMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.4°C (estimate)
• 沸点：
  162.06°C (estimate)
• 密度：
  1.9393 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴-3-甲基丙-1-烯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-溴-1-丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过挥发性原位生成的溴炔的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联合成 1,3-二炔

  摘要：

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02975
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Tribrom-2-trimethylsilyloxybutan 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,1-二溴-3-甲基丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Perriot,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1979, vol. 289, p. 259 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸 在 silica gel 、 溶剂黄146 、 pet. ether 、 1,1-二溴-3-甲基丙-1-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-bromo-trans-2-butenylamino)-4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-phenoxy-5-sulfamylbenzoic acid derivatives

  摘要：

  Novel 3-(丁基氨基)或(1-吡咯烷基)-4-苯氧基-5-磺酰基苯甲酸衍生物，其中丁基基团含有双键或羟基，酮基，酸基或酯基或它们的官能团，所述化合物可用作利尿剂。

  公开号：

  US04118587A1

文献信息

• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Phenols: A General, Modular, and Efficient Synthesis of Ynol Ethers, Bromo Enol Ethers, and Ketene Acetals
  作者：Kévin Jouvin、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol300491d

  日期：2012.3.16

  An efficient and general copper-catalyzed method is reported for the synthesis of phenol-derived 1-bromoenol ethers, ynol ethers, and ketene acetals by chemodivergent copper-catalyzed cross-coupling between readily available 1,1-dibromo-1-alkenes and phenols.

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluorinated Alkyl Bromides
  作者：Mark D. Levin、John M. Ovian、Jacquelyne A. Read、Matthew S. Sigman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c07043

  日期：2020.9.2

  facilitated the development of an improved catalyst providing higher enantioselectivity with lower catalyst loadings. The versatility of the difluoroalkyl bromide products was demonstrated via highly enantiospecific substitution reactions with suitably reactive nucleophiles. The origins of enantioselectivity were investigated using computed interaction energies of simpli-fied catalyst and substrate structures

  我们报告了碘芳烃催化的 β,β-二氟烷基卤化物结构单元的对映选择性合成。该转化涉及 α-溴苯乙烯的氧化重排，使用 HF-吡啶作为氟化物源，m-CPBA 作为化学计量氧化剂。确定了催化剂分解途径，该途径与催化剂结构-活性关系研究相结合，促进了改进催化剂的开发，该催化剂以较低的催化剂负载量提供更高的对映选择性。二氟烷基溴产品的多功能性通过与适当反应性亲核试剂的高度对映特异性取代反应得到证明。使用简化的催化剂和底物结构的计算相互作用能研究对映选择性的起源，
• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Eucophylline
  作者：Iman Traboulsi、Nitin S. Dange、Vincent Pirenne、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.202200088

  日期：2022.3.16

  Two strategies based respectively on the free-radical carbo- and sulfonyl-cyanation of cyclopropenes and cyclobutenes were developed to achieve the total enantioselective synthesis of (+)-eucophylline, a monoterpene alkaloid isolated from Leuconotis eugenifolius.

  开发了两种策略，分别基于环丙烯和环丁烯的自由基碳和磺酰氰化，以实现 (+)-eucophylline 的全对映选择性合成，这是一种从Leuconotis eugenifolius中分离的单萜生物碱。