3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸 | 28328-54-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-amino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Amino-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoesaeure；3-Amino-4-phenoxy-5-sulfamyl-benzoesaeure；3-amino-5-(aminosulfonyl)-4-phenoxybenzoic acid；3-amino-4-phenoxy-5-sulfamyl-benzoic acid；3-sulphamoyl-4-phenoxy-5-amino-benzoic acid；3-amino-4-phenoxy-5-sulphamyl-benzoic acid
• CAS: 28328-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: GVQZPZSQRCXSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-256°C
• 沸点：
  555.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-phenoxy-3-propargylamino-5-sulphamyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulphamyl-benzoic acid derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一般式##SPC1##的新的具有治疗活性的化合物，其中A代表以下分组之一##EQU1##R.sup.2--S--，R.sup.2--OS--和R.sup.2--O.sub.2S--，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢，脂肪基，环脂基或芳香族，环脂基或杂环基取代的脂肪基，此外R.sup.2和R.sup.3可能分别代表芳香族或杂环基，当A为##EQU2##时，R.sup.1和R.sup.2可以连接形成一个5-至8-成员的杂环系统，该系统除了与R.sup.1和R.sup.2连接的氮原子外，还可以具有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子；R.sup.5为氢或较低的烷基；R.sup.6为氢或较低的烷基或酰基；以及所述化合物的盐、酯和酰胺；以及该化合物的生产方法。

  公开号：

  US03985777A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-苯氧基-5-磺酰基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种布美他尼的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种布美他尼的制备方法，涉及生物医药合成技术领域。本发明将4‑氯‑3‑硝基‑5‑磺酰胺基苯甲酸、碱性试剂、苯酚和水混合，进行苯氧基化反应，将所得3‑硝基‑4‑苯氧基‑5‑磺酰胺基苯甲酸与还原剂和钯碳混合，进行还原反应，将所得3‑氨基‑4‑苯氧基‑5‑磺酰胺基苯甲酸与正丁醛、三乙酰氧基硼氢化钠和有机溶剂混合，进行还原胺化反应，得到布美他尼。本发明提供的制备方法产物总收率高。而且，本发明提供的制备方法原料来源广泛，合成工艺路线简洁，反应条件温和，副产物少，产品质量高，成本低，适合工业化生产。如实施例测试结果所示，本发明提供的制备方法制得的布美他尼的总收率在37.5％以上。

  公开号：

  CN117567326A
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-4-phenoxy-5-sulphamyl-benzamide 、 sodium hydroxide 在 3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以the compound was obtained with a melting point of 252°-253°C.的产率得到3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-Amino, 4-thio-substituted, 5-sulphamyl-benzoic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式为##SPC1##的新型治疗活性化合物，其中A代表以下之一：##EQU1## R.sup.2 --O--，R.sup.2 --S--，R.sup.2 --OS--和R.sup.2 --O.sub.2 S--，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢、脂肪基、环脂肪基或芳香、环脂肪基或杂环取代的脂肪基，此外R.sup.2和R.sup.3还可以分别代表芳香或杂环基团，当A为##EQU2##时，R.sup.1和R.sup.2可以连接形成一个5-到8-成员的杂环环系，该环系可以除了连接到R.sup.1和R.sup.2的氮原子外，还有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子；R.sup.5是氢或低碳基；R.sup.6是氢或低碳基或酰基；以及该化合物的盐、酯和酰胺，以及制备该化合物的方法。

  公开号：

  US03971819A1

文献信息

• Compounds for treating hypertension
  申请人：USV Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04596791A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  Compounds of the formula ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as defined herein, having antihypertensive activity.

  式##STR1##及其药用可接受的盐的化合物，其中取代基如本文所定义，具有降压活性。
• Diuretic and saliuretic sulphamoylbenzoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04176190A1

  公开（公告）日：1979-11-27

  The invention relates to sulphamoylbenzoic acids of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is a substituted or unsubstituted aryl radical, X is oxygen or sulphur, R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or oxa-lower alkyl or an aryl radical, Py is a substituted or unsubstituted 1-pyrrolyl radical and n is an integer from 0 to 4, and salts of these compounds. They are valuable diuretics and saliuretics.

  这项发明涉及公式为##STR1##的磺胺基苯甲酸，其中R.sub.1是取代或未取代的芳基基团，X是氧或硫，R.sub.2是氢、低烷基或氧代低烷基或芳基，Py是取代或未取代的1-吡咯基团，n是0到4的整数，以及这些化合物的盐。它们是有价值的利尿剂和排钠剂。
• SUBSTITUTED ANTHRANILIC ACIDS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080262086A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed herein are substituted anthranilic acids, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, the chemical synthesis thereof, and medical use of such compounds for the treatment and/or management of hypertension, edema associated with congestive heart failure, hepatic disease, renal disease including nephrotic syndrome, or clearance of toxic substances from the body.

  本文披露了替代的邻氨基苯甲酸、其药用可接受的盐及其前药，其化学合成，以及这些化合物在治疗和/或管理高血压、充血性心力衰竭相关的水肿、肝脏疾病、肾脏疾病（包括肾病综合征）或清除体内有毒物质方面的医疗用途。
• Process for the manufacture of substituted amino-benzoic acid derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03991097A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  3-Alkylamino-5-sulfamyl benzoic acid derivatives are prepared by reducing 3-acylamino-5-sulfamyl-benzoic acid derivatives by means of boron hydrides or complex boron hydrides in the presence of Lewis acids.

  3-烷基氨基-5-磺胺基苯甲酸衍生物是通过在Lewis酸存在下，利用硼氢化合物或复合硼氢化合物还原3-酰胺基-5-磺胺基苯甲酸衍生物制备的。
• 一种布美他尼的中间体的合成方法
  申请人：南京卓康医药科技有限公司

  公开号：CN113735744A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种布美他尼的中间体的合成方法，采用含苄基类保护基的化合物对式1所示3‑氨基‑4‑氯苯甲酸中的氨基进行保护，得到式2所示化合物；式2所示化合物与氯化亚砜反应后，经氨水处理，得到式3所示化合物；式3所示化合物与苯酚反应后，得到式4所示化合物；式4所示化合物与氧化剂反应后，得到式5所示的布美他尼的中间体，3‑氨基‑4‑苯氧基‑5‑氨磺酰基苯甲酸。与现有技术相比，本发明所提供的方法避免了剧毒品氯磺酸的使用，避免了硝化反应，便于生产组织，提高了生产的安全性。