1-溴-1-丁烷 | 50405-39-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-1-丁烷
• 英文名称: 1-bromobut-1-yne
• 英文别名: 1-bromobutyne
• CAS: 50405-39-5
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: KPOVYMZGZNPRNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46g/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-丁烷 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 生成 正丁醇
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基硼氢化铵串联还原溴化合物的研究

  摘要：

  摘要 四丁基硼氢化铵可用于通过串联还原 THF 中卤素化合物的多功能转化。

  DOI：

  10.1080/00397919908085817
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,but-1-yne,bromide 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到1-溴-1-丁烷
  参考文献：
  名称：

  从 1-丁炔到 2E,4Z-heptadien-1-ol 合成路径的比较研究

  摘要：

  摘要 2E,4Z-Heptadien-1-ol (1) 是合成葡萄蛾性信息素的关键中间体，通过多种替代方法从 1-丁炔中获得，包括共轭 E 立体控制构建的各种变体， Z-二烯系统（Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联，炔烃-由钯配合物催化的卤乙烯交叉偶联，阴离子烯丙基重排，三键的部分顺式和反式还原）。它们都不能提供 1 的构型均匀性。以多克的量获得 1 的最可接受的途径似乎是通过共轭二炔醇和烯醇中间体以及随后的催化顺式加氢进行的。

  DOI：

  10.1007/bf00704017

文献信息

• Nickel-Catalyzed Preparations of Functionalized Organozincs
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960808v

  日期：1996.1.1

  (X = Br, Cl) via a halogen-zinc exchange reaction. The treatment of terminal alkenes with diethylzinc (neat, 25-60 degrees C) in the presence of Ni(acac)(2) as a catalyst (1-5 mol %) and 1,5-cyclooctadiene (COD) affords the corresponding dialkylzincs via a hydrozincation reaction. Whereas the conversion for simple alkenes bearing a remote functionality reaches 40 to 63%, the hydrozincation of allylic

  在Ni（acac）（2）（5 mol％）存在下，伯烷基溴化物或氯化物与二乙基锌的反应通过卤素-锌交换反应提供了相应的烷基卤化锌（X = Br，Cl）。在Ni（acac）（2）作为催化剂（1-5 mol％）和1,5-环辛二烯（COD）的存在下用二乙基锌（纯净的25-60摄氏度）处理末端烯烃。得到相应的二烷基锌通过氢化锌反应。带有少量官能团的简单烯烃的转化率达到40％到63％，而烯丙基，均烯丙基醇和烯丙基胺的加氢锌反应非常有效（转化率为85-95％）。用CuCN.2LiCl进行金属转移后，所有获得的有机金属锌与各种亲电试剂（烯丙基卤，烯酮，酰氯，炔基卤，丙酸乙酯）反应。
• Synthesis of 1,3-Diynes via Cadiot–Chodkiewicz Coupling of Volatile, in Situ Generated Bromoalkynes
  作者：Phil C. Knutson、Haleigh E. Fredericks、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02975

  日期：2018.11.2

  A convenient Cadiot–Chodkiewicz protocol that facilitates the use of low molecular weight alkyne coupling partners is described. The method entails an in situ elimination from a dibromoolefin precursor and immediate subjection to copper-catalyzed conditions, circumventing the hazards of volatile brominated alkynes. The scope of this method is described, and the internal 1,3-diyne products are preliminarily

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。
• Practical and Safe Procedures for the Preparation of the Lower Homologues of Bromoacetylene
  作者：L. Brandsma、H. D. Verkruijsse

  DOI：10.1055/s-1990-27069

  日期：——

  The lower homologues of bromoacetylene, from 1-bromopropyne to 1-bromo-1-hexyne, have been prepared in excellent yield by stirring the alkyne (in the cases of 1-propyne and 1-butyne a dilute solution in high-boiling petroleum ether) with a very concentrated aqueous solution of potassium hypobromite and potassium hydroxide.

  1-溴丙炔到1-溴-1-己炔的下位同类物已通过将炔烃（在1-丙炔和1-丁炔的情况下为高沸点石油醚的稀溶液）与浓度很高的溴酸钾和氢氧化钾水溶液搅拌制备，产率极高。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• SYNTHETIC NAVEL ORANGEWORM PHEROMONE COMPOSITION AND METHODS RELATING TO PRODUCTION OF SAME
  申请人：Thompson Andrew

  公开号：US20100099920A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  One or more embodiments of the invention are directed to the synthetic methods for making lepidopteran pheromones including navel orangeworm pheromones. The synthetic methods involve novel, efficient, and environmentally benign steps and procedures.

  本发明的一个或多个实施例涉及合成方法，用于制备包括脐橙蠹蛾信息素在内的鳞翅目昆虫信息素。这些合成方法涉及新颖、高效和环境友好的步骤和程序。