1,1-二甲基-2,3-二(亚甲基)环己烷 | 60714-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1-二甲基-2,3-二(亚甲基)环己烷
• 英文名称: δ-pyronene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,3-dimethylene cyclohexane；1,1-Dimethyl-2,3-dimethylidenecyclohexane
• CAS: 60714-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: DUNVVCSHCNSQOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2,3-二(亚甲基)环己烷 在 lithium 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 β-cyclo-homogeraniol
  参考文献：
  名称：

  与甲醛杂Diels-Alder方法相比，通过钯（0）催化的烯丙基铵盐的碳烷氧基化反应可精确合成rac‐Ambrox®。

  摘要：

  对二乙基烯丙胺29b或30进行酸性环化，然后进行季铵化31b的1.5 mol％Pd催化的碳甲氧基化反应，生成甲酯36a。后者也可以通过相应的（+）-乙酸酯的碳甲氧基化以光学纯净的形式获得。如上所述，朝向期望有气味的最终还原的环化可以进行外消旋-艾姆罗克斯® 38A，或它的纯的（ - ） -对映体。由烯丙基铵盐生成π烯丙基Pd络合物，然后进行碳烷氧基化是新颖的。从法呢烯2开始仅需五个化学步骤，目前的工作构成的最简洁的全合成外消旋-艾姆罗克斯® 38A是最新的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900097
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 1,1-二甲基-2,3-二(亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Nanaimoal and (±)-Nanaimool fromN,N-Diethylgeranylamine

  摘要：

  (±)-纳奈莫醇和(±)-纳奈莫醇是通过1,1-二甲基-2,3-二亚甲基环己烷的Diels-Alder反应合成的，这是一种新型的环状萜类化合物的构建块，易于从N,N-二乙基香叶胺制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.29

文献信息

• L'epoxy-pyronène : Synthon d'accès aux cyclocitrals et aux ionones et précurseur de nouveaux composés terpénoïdes
  作者：F. Marc、B. Soulet、D. Serramedan、B. Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87017-4

  日期：1994.3

  epoxy-pyronene from δ-pyronene has been realized using metachloroperbenzoïc acid. The isomerization of this epoxydic compound with Lewis and protonic acids and on active alumina has been studied leading to cyclocitrals. Ionones are obtained from epoxy-pyronene by homologation with various C3 units, in the presence of paratoluenesulfonic acid in order to obtain β-cyclocitral in situ. New terpenic compounds with

  使用间氯过苯甲酸可实现从δ-中选择性地选择环氧-。已经研究了这种环氧化合物与路易斯酸和质子酸以及在活性氧化铝上的异构化，生成环柠檬酸酯。为了在原位获得β-环柠檬醛，在对甲苯磺酸的存在下，通过与各种C 3单元的同系物从环氧-得到离子基。通过还原然后同源化，从环氧epoxy得到了具有环香叶基骨架的新的萜烯化合物。
• Internal Nucleophilic Termination in Acid-Mediated Polyene Cyclizations Part 4
  作者：Roger L. Snowden、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.200590247

  日期：2005.12

  Treatment of the unsaturated bicyclic homoallylic alcohols (E)- and (Z)-5 and (Z)- and (E)-10 and allenic alcohol 16 with an excess of ClSO3H in 2-nitropropane or CH2Cl2 at − 80° afforded, in moderate yields (ca. 30–70%), diastereoisomer mixtures of racemic tetracyclic ethers 12a–c (Table 1) and 17a,b (Table 2), respectively. These kinetically controlled stereospecific transformations are believed

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。
• Fonctionnalisation du δ-pyronène, un nouveau synthon terpénique
  作者：Marie Jeanne Quirin、Bernard Delmond、Martine Taran

  DOI：10.1139/v96-207

  日期：1996.10.1

  δ-Pyronene, a terpenic synthon recently made industrially available from myrcene, has been characterized. It is an excellent raw material for the preparation of numerous intermediates used in the synthesis of perfumes and retinoids. Furthermore, new terpenic compounds including the cyclogeranyl skeleton have been prepared. Key words: terpenes, pyronenes, cyclogeranyl derivatives, perfumes. [Journal translation]

  δ-吡喃烯，是一种从肉豆蔻烯中最近工业上可获得的萜烯。它是制备用于合成香料和视黄醇的许多中间体的优秀原材料。此外，还制备了包括环戊基的新的萜烯化合物。关键词：萜烯，吡喃烯，环戊基衍生物，香料。[期刊翻译]
• Fonctionnalisation des γ- et δ-pyronènes. Synthèse et étude de la réactivité des composés peroxydiques
  作者：Monique Campagnole、Marie-Josèphe Bourgeois、Evelyne Montaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01211-x

  日期：2002.2

  The photooxygenation of γ- and δ-pyronenes, performed for the first time, affords, as expected, a hydroperoxide, a hydroperoxy-peroxide, and an endoperoxide, respectively. The reactivity of these peroxides is studied. They lead to mono-, di- or trifunctional compounds. Most of them are new and could be useful to synthesize molecules with potential sweet-smelling or therapeutic properties.

  首次进行的γ-和δ-吡喃酮的光氧合反应，如所预期的，分别提供了氢过氧化物，氢过氧过氧化物和内过氧化物。研究了这些过氧化物的反应性。它们导致单，双或三官能化合物。它们中的大多数是新的，可用于合成具有潜在甜味或治疗特性的分子。
• Cyclic terpenoid onium salts, their preparation and uses
  申请人：SCM Corporation

  公开号：US04179468A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Acyclic terpenoid onium salts are cyclized in an acidic aqueous solution at a temperature of at least about 80.degree. C.

  非环烷基类萜类离子盐在酸性水溶液中至少80℃的温度下环化。