1,1-二碘丙烷 | 10250-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1-二碘丙烷
• 英文名称: 1,1-diiodopropane
• 英文别名: 1,1-diiodoethane；1,1-diiodo-propane；diiodopropane；1,1-Diiod-propan；1,1-Diiodpropan
• CAS: 10250-52-9
• 化学式: C₃H₆I₂
• 分子量: 295.89
• InChiKey: GELJRMXFVDEVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -16.49°C (estimate)
• 沸点：
  239.33°C (estimate)
• 密度：
  2.4760

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二碘丙烷 、 2-(bis(tert-butyldimethylsilyl)methyl)acrylaldehyde 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Geminal Bis（硅烷）的独特空间效应控制分子间 Diels-Alder 反应中的高外选择性

  摘要：

  孪晶双（硅烷）[(R3Si)2CH] 的独特空间效应允许孪晶双（甲硅烷基）二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的外选择性分子间 Diels-Alder 反应。该方法显示出良好的通用性，以良好的收率形成邻反式环己烯，在某些不对称情况下具有高外选择性和高对映选择性。通过与 R3SiCH2 和 R3Si 基团相比，突出了 (R3Si)2CH 基团出色的外立体控制能力，主要导致内向选择性。二烯的构象分析表明，(R3Si)2CH 基团有效地屏蔽了二烯部分的两侧，确保了所需的外选择性。此外，孪生双（硅烷）可以进一步官能化以将所得的邻反式环加合物转化为有用的合成子，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09689
• 作为产物：
  描述：

  propylidenehydrazine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-二碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  Pross,A.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 989 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US20030120069A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds of the formulae Ia and Ib: 1 wherein: A is CH 2 , or a single bond; R 2 is selected from: R, OH, OR, CO 2 H, CO 2 R, COH, COR, SO 2 R, CN; R 6 , R 7 and R 9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me 3 Sn; and R 8 is selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me 3 Sn, where R is as defined above, or the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula Ia or Ib, where the R 8 groups of the monomers form together a bridge having the formula —X—R′—X— linking the monomers, where R′ is an alkylene chain containing from 3 to 12 carbon atoms, which chain may be interrupted by one or more hetero-atoms and/or aromatic rings and may contain one or more carbon-carbon double or triple bonds, and each X is independently selected from O, S, or N; except that in a compound of formula Ia when A is a single bond, then R 2 is not CH═CH(CONH 2 ) or CH═CH(CONMe 2 ). Other related compounds are also disclosed.

  Ia和Ib的化合物的公式： 其中： A为CH 2 ，或者是一个单键； R 2 从以下选取：R、OH、OR、CO 2 H、CO 2 R、COH、COR、SO 2 R、CN； R 6 、R 7 和R 9 独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me 3 Sn中选取； 而R 8 从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me 3 Sn中选取，其中R如上所定义，或者该化合物是一个二聚体，每个单体相同或不同，且具有Ia或Ib的式，其中单体的R 8 基共同形成具有式—X—R′—X—的桥，连接单体，其中R′是含有3至12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以含有一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取； 除了在Ia的化合物中，当A是一个单键时，那么R 2 不是CH═CH(CONH 2 )或CH═CH(CONMe 2 )。还披露了其他相关化合物。
• Enantioselective Synthesis of Tetraponerines by Pd- and Ru-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Roland Stragies、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/ja001688i

  日期：2000.10.1

  Pd-catalyzed domino allylation and a Ru-catalyzed ring rearrangement. The effect of different substituents on the equilibrium of the metathesis rearrangement has been investigated. To complete the synthesis a sequence of Wacker oxidation and Takai olefination was used. The preparation of four representative tetraponerines differing in stereochemistry, ring size, and side chain employing five metal-organic

  描述了以 24-36% 的总产率对映选择性合成四酮素 T4、T6、T7 和 T8。该合成的关键步骤是 Pd 催化的多米诺烯丙基化和 Ru 催化的环重排。已经研究了不同取代基对复分解重排平衡的影响。为了完成合成，使用了瓦克氧化和 Takai 烯化的顺序。使用五种金属-有机反应制备四种在立体化学、环大小和侧链上不同的代表性四萜内酯清楚地证明了过渡金属在有机合成中的效率。
• Remote chirality control based on the organocatalytic asymmetric Mannich reaction of α-thio acetaldehydes
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c3cc47827k

  日期：——

  Remote chirality control leading to 1,4-difunctionalized compounds such as 1,4-amino alcohols and 1,4-diamines was achieved by both syn- and anti-selective asymmetric Mannich reactions of α-thio acetaldehydes, the subsequent olefination and the stereospecific 2,3-sigmatropic rearrangement.

  通过α-硫代乙醛的syn和anti选择性不对称Mannich反应，随后的烯化反应和立体专一性的2,3-重排反应，实现了对1,4-二官能团化合物(如1,4-氨基醇和1,4-二胺)的远程手性控制。
• Unusual and Novel C₁₁H₁₆Hydrocarbons from the Southern Australian Brown Alga<i>Dictyopteris acrostichoides</i>(Phaeophyceae)
  作者：Dieter Wirth、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Detlef Icheln、Thorsten Runge、Wilfried A. König、Julie Phillips、Margaret Clayton

  DOI：10.1002/hlca.19920750309

  日期：1992.5.6

  previously known (Z)- or (E,Z)-configuration at the double bond(s) within the longer side chain are the main products of the Australian phaeophyte Dictyopteris acrostichoides. This configuration anomaly refers to all four series of alicyclic C11H16 hydrocarbons, namely the disubstituted cyclopentenes and cyclopropanes, as well as the monosubstituted cycloheptadienes and cyclopentenes. Chiral compounds

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。
• Enantioselective Sequential Catalytic Arylation‐Fukuyama Cross‐coupling of 1,1‐Biszincioalkane Linchpins
  作者：Federico Banchini、Baptiste Leroux、Erwan Le Gall、Marc Presset、Olivier Jackowski、Fabrice Chemla、Alejandro Perez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.202301084

  日期：2023.6.27

  1,1‐Bis(iodozincio)alkanes are used as dinucleophilic linchpins in an enantioselective double cross‐coupling reaction sequence involving aryl iodides and then thioesters. The two catalytic C−C bond‐forming reactions are achieved in the same pot through two distinct palladium‐based catalytic systems: a first non‐enantioselective one delivering configurationally labile secondary benzylzinc species from an achiral precursor, and a second enantioconvergent one that operates a highly efficient dynamic kinetic resolution of the racemic intermediates. This strategy, new in the area of asymmetric synthesis through two consecutive electrophilic substitution reactions of geminated C(sp³)‐organodimetallics, provides useful methodology to access in a modular fashion acyclic α‐disubstituted ketone products with very high enantiomeric purity.

  摘要 1,1-双（碘代锌）烷烃在涉及芳基碘化物和硫代酯的对映体选择性双交叉偶联反应序列中用作二亲核键。这两个催化 C-C 键形成反应是通过两个不同的钯基催化系统在同一锅中实现的：第一个非对映体选择性催化系统从非对映体前体中提供构型易变的仲苄基锌物种，第二个对映体转换催化系统对外消旋中间体进行高效的动态动力学解析。这种策略是通过两个连续的亲电取代反应进行宝石化 C（sp3）-有机二金属的不对称合成领域的新方法，为以模块化方式获得对映体纯度极高的α-二取代酮产品提供了有用的方法。

表征谱图