1,10-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 | 71443-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,10-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 1,10-dioxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 71443-20-4
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HDGIJPCZVRYOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,7R,15R)-2,2-二甲基-1,6,8-三氧杂二螺[4.1.57.35]十五碳-13-烯-15-醇
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip; Fall, Yagamare; Whitby, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 841 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丁醇 在 ammonium hydroxide 、 氧气 、 亚甲兰 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 1,10-二氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  多光催化剂级联：从呋喃到稠合丁内酯和取代环戊酮

  摘要：

  高价值的含氧多环化合物已经通过一锅法从简单的前体快速有效地获得。报告的方法依赖于一种新的温和方法，用于由硫醇介导的丁烯内酯合成。最初的光氧化和丁烯内酯合成已与随后的光氧化还原反应合并，以实现罕见的双光催化剂级联，提供各种稠合丁内酯。亚甲基蓝的基态路易斯酸活性已被揭示，然后被用于合成取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03513

文献信息

• Using water, light, air and spirulina to access a wide variety of polyoxygenated compounds
  作者：Dimitris Noutsias、Ioanna Alexopoulou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c2gc16397g

  日期：——

  A new set of completely green methods utilising air, light, water and spirulina to transform readily accessible furan substrates into a diverse range of synthetically useful polyoxygenated motifs commonly found in natural products is presented herein.

  本文介绍了一套全新的绿色方法，利用空气、光、水和螺旋藻将易获得的呋喃底物转化为在天然产物中常见的多种合成上有用的多氧官能团结构单元。
• CYCLIC KETO-ENOLS FOR THERAPY
  申请人：Liu Ningshu

  公开号：US20130040935A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The invention relates to 5′-biphenyl-substituted cyclic ketoenols for therapeutic purposes, to pharmaceutical compositions and to their use in therapy, in particular for the prophylaxis and therapy of tumour disorders.

  该发明涉及用于治疗目的的5'-联苯取代环状酮醇，药物组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于预防和治疗肿瘤疾病。
• Using singlet oxygen to synthesise a [6,6,5]-bis-spiroketal in one-pot from a simple 2,5-disubstituted furan
  作者：Maria Tofi、Tamsyn Montagnon、Thomas Georgiou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/b617966e

  日期：——

  Singlet oxygen (1O2) proves to be a powerful tool in mediating the one-pot synthesis of a salinomycin-type [6,6,5]-bis-spiroketal unit starting from a suitably substituted furan nucleus.

  单线态氧（1O2）被证明是介导从适当取代的呋喃核开始的一锅合成盐霉素型[6,6,5]-双螺环单元的强大工具。
• Multiphotocatalyst Cascades: From Furans to Fused Butyrolactones and Substituted Cyclopentanones
  作者：Lamprini-Panagiota Apostolina、Artemis Bosveli、Antonia Profyllidou、Tamsyn Montagnon、Vasileios Tsopanakis、Maria Kaloumenou、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03513

  日期：2022.12.9

  relies on a new and mild method for butenolide synthesis mediated by thiols. The initial photooxygenation and butenolide synthesis have been merged with subsequent photoredox reactions to achieve rare dual-photocatalyst cascades affording various fused butyrolactones. Ground state Lewis acid activity for methylene blue has been unveiled and then exploited in the synthesis of substituted cyclopentanones

  高价值的含氧多环化合物已经通过一锅法从简单的前体快速有效地获得。报告的方法依赖于一种新的温和方法，用于由硫醇介导的丁烯内酯合成。最初的光氧化和丁烯内酯合成已与随后的光氧化还原反应合并，以实现罕见的双光催化剂级联，提供各种稠合丁内酯。亚甲基蓝的基态路易斯酸活性已被揭示，然后被用于合成取代的环戊酮。
• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.