5-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl]-5-methoxy-5H-furan-2-one | 123417-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl]-5-methoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-5-methoxyfuran-2-one
• CAS: 123417-22-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: RCBCWIZOBMIHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl]-5-methoxy-5H-furan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-(benzyloxy)oxepan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  七元氧环的合成。第2部分：呋喃方法

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成七元氧杂环，它是基于呋喃环与单线态氧的氧化，然后是分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01027-x
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-4-(2-furyl)butane 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxygen 、 乙酸酐 、 rose bengal 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-[4-(tert-butyldimethylsiloxy)butyl]-5-methoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  七元氧环的合成。第2部分：呋喃方法

  摘要：

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成七元氧杂环，它是基于呋喃环与单线态氧的氧化，然后是分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01027-x

文献信息

• Methoxyallene, a building block for the synthesis of seven-membered oxacycles
  作者：Yagamare Fall、Generosa Gomez、Carlos Fernandez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01778-5

  日期：1999.11

  An efficient new approach for the synthesis of seven-membered oxacycles is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kocienski, Philip; Fall, Yagamare; Whitby, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 841 - 844
  作者：Kocienski, Philip、Fall, Yagamare、Whitby, Richard

  DOI：——

  日期：——
• KOCIENSKI, PHILIP;FALL, YAGAMARE;WHITBY, RICHARD, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 841-844
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、FALL, YAGAMARE、WHITBY, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• The Methoxyallene Approach to Oxacycles, Part 2: Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Oxepanes
  作者：Yagamare Fall、Manuel Pérez、Pilar Canoa、Generosa Gómez、Marta Teijeira

  DOI：10.1055/s-2004-834946

  日期：——

  2,3-Disubstituted oxepanes 3 and 4 were stereoselectively synthesized from methoxyallene (1) and iodide 2. The trans stereochemistry of diol 3 was established by NMR studies of the bicyclic precursor 10, while the cis stereochemistry of 4 was secured by using the highly diastereoselective reducing agent L-Selectride.

  2,3-二取代的氧杂环丁烷 3 和 4 由甲氧基丙二烯 (1) 和碘化物 2 立体选择性合成。二醇 3 的反式立体化学是通过双环前体 10 的 NMR 研究确定的，而 4 的顺式立体化学是通过使用高度非对映选择性还原剂 L-Selectride。
• Synthesis of seven-membered oxacycles. Part 2: The furan approach
  作者：Yagamare Fall、Beatriz Vidal、David Alonso、Generosa Gómez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01027-x

  日期：2003.6

  We describe an efficient new approach for the synthesis of seven-membered oxacycles that is based on the oxidation of a furan ring with singlet oxygen followed by an intramolecular Michael addition.

  我们描述了一种有效的新方法，用于合成七元氧杂环，它是基于呋喃环与单线态氧的氧化，然后是分子内迈克尔加成。