1,2,2,4-四甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 5855-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,2,4-四甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,2,4-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；1,2,2,4-tetramethyl-3,4-dihydroquinoline
• CAS: 5855-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD09954742
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PXQAZRQPYXELGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,4-四甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 哌啶 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-cyano-2-(5,5-dimethyl-3-((E)-2-(1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)vinyl)cyclohex-2-enylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Engineering of highly efficient tetrahydroquinoline sensitizers for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  Four novel tetrahydroquinoline dyes by inserting isophorone and/or thiophene moieties as pi bridge between the electron donating unit of substituted tetrahydroquinoline and the electron withdrawing unit of cyano carboxylic acid have been synthesized and successfully applied to dye-sensitized solar cells. Among them, DSCs sensitized by HYTIC, which shows the simplest molecular structure, exhibit improved efficiency of 7.0%. This by now is the highest efficiency for the reported tetrahydroquinoline sensitizers and comparable to the performance of N719-sensitized solar cells under the conditions employed here. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.004
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,2,2,4-四甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体系统的染料敏化太阳能电池，吡啶阳离子为吸电子锚定基团

  摘要：

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条

  DOI：

  10.1002/chem.201200826

文献信息

• Phenothiazinium photosensitisers IX. Tetra- and pentacyclic derivatives as photoantimicrobial agents
  作者：Mark Wainwright、Katie Meegan、Ciara Loughran

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.001

  日期：2011.10

  Methylene blue derivatives, synthesised as novel photosensitising agents are usually simple auxochromic variations on the lead compound. The current paper represents the initial report on the synthesis and biological testing of a new class of phenothiazinium derivatives, having either one or two tetrahydropyridine rings fused to the phenothiazinium chromophore. The derivatives exhibited extended absorption

  作为新型光敏剂合成的亚甲蓝衍生物通常是铅化合物上的简单的变色变体。目前的论文代表了有关新的一类吩噻嗪鎓衍生物的合成和生物学测试的初步报告，该衍生物具有一个或两个与噻吩噻嗪鎓发色团稠合的四氢吡啶环。与亚甲基蓝相比，这些衍生物表现出扩展的吸收波长，增加的两亲特性和更大的光抗菌作用，甚至比二甲基亚甲基蓝更有效。这类光敏剂的高活性建议将其用于局部和血液产品净化中的感染控制。
• Dye-Sensitized Solar Cells Based on a Donor-Acceptor System with a Pyridine Cation as an Electron-Withdrawing Anchoring Group
  作者：Ming Cheng、Xichuan Yang、Jiajia Li、Cheng Chen、Jianghua Zhao、Yu Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201200826

  日期：2012.12.7

  New hemicyanine dyes (CM101, CM102, CM103, and CM104) in which tetrahydroquinoline derivatives are used as electron donors and N‐(carboxymethyl)‐pyridinium is used as an electron acceptor and anchoring group were designed and synthesized for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Compared with corresponding dyes that have cyanoacetic acid as the acceptor, N‐(carboxymethyl)‐pyridinium has a stronger electron‐withdrawing

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条
• Herstellung kationischer Triarylmethanfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0022521A1

  公开（公告）日：1981-01-21

  Zur Synthese von Triarylmethanfarbstoffen der allgemeinen Formel in der R1 und R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl stehen oder zusammen oder mit der ortho-Position des Phenylringes einen heterocyclischen Ring bilden und R' zusätzlich für Wasserstoff stehen kann, R3 und R4 Wasserstoff oder nichtionogene Substituenten bedeuten, n für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht und X- ein Anion bedeutet, nach einem Eintopfverfahren wird ein Aldehyd der allgemeinen Formel in der R4 und n die obengenannte Bedeutung haben, mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel in der R1, R2, R3 und n die obengenannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Harnstoff kondensiert und das so erhaltene Reaktionsgemisch mit Sauerstoff in Gegenwart katalytischer Mengen von durch Halogen oder Cyan substituierten Benzochinonen oder durch Nitro substituierten Phenanthrenchinonen und in Gegenwart katalytischer Mengen von Stickstoffoxiden - ausgenommen Distickstoffmonoxid - oder von Substanzen, die unter den Reaktionsbedingungen solche Stickstoffoxide erzeugen, oxidiert.

  用于合成通式如下的三芳基甲烷染料 在 R1 和 R2 代表任选取代的烷基、芳基或芳烷基，或与苯基环的正交位置一起形成杂环，以及 R' 还可以代表氢、 R3 和 R4 表示氢或非离子取代基、 n 是 1 到 4 的整数，且 X- 是阴离子、 根据一锅法，得到通式如下的醛 其中 R4 和 n 具有上述含义，通式为芳香胺 其中 R1、R2、R3 和 n 具有上述含义的通式中的醛与通式中的芳香胺在尿素存在下缩合，由此得到的反应混合物在催化量的被卤素或氰基取代的苯醌或被硝基取代的蒽醌以及催化量的氮氧化物（一氧化二氮除外）或在反应条件下生成此类氮氧化物的物质存在下用氧氧化。
• Kationische 1,2,3-Thiadiazolazoverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0210139A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  1.2,3-Thiadiazolazoverbindungen der Formel worin R unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R, Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R2 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl oder Phenyl, oder R, und R2 zusammen mit dem N-Atom einen 5- oder 6- gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls noch ein oder zwei weiter Heteroatome als Ringglieder enthalten oder/und substituiert sein kann, oder R, zusammen mit R3 in ortho-Stellung zur Aminogruppe einen teilhydrierten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls noch ein zusätzliches N- oder 0-Atom als Ringglied enthalten kann, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Alkanoylamino oder Halogen, R6 Wasserstoff oder zusammen mit R4 in ortho-Stellung die Ergänzung zu einem ankondensierten Benzolring, R7 Wasserstoff. gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Alkyl und X ein Anion bedeuten. Diese Verbindungen eignen sich als Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Textilfasern aus sauer modifiziertem Polyamid oder Polyester und insbesondere aus Polyacrylnitril.

  式中的 1，2，3-噻二唑化合物 式中 R 是未取代或取代的烷基或烯基、 R，氢或未取代或取代的烷基或烯基、 R2 是氢或未取代或取代的烷基、烯基、环烷基或苯基，或 R 和 R2 与 N 原子一起形成一个 5 或 6 元杂环，该杂环可选择性地包含一个或两个杂原子作为环成员和/或被取代，或 R 与 R3 在氨基的正交位置一起形成一个部分氢化的、可选择性被取代的 5 或 6 元杂环，该杂环可选择性地包含一个额外的 N 或 0 原子作为环成员、 R3 和 R4 相互独立地为氢、烷基、烷氧基、烷酰氨基或卤素、 R6 是氢，或与 R4 一起位于正交位置，是融合苯环的加成物，R7 是氢、任选取代的苯基或烷基，以及 X 是阴离子。 这些化合物可用作染料，用于对由酸改性聚酰胺或聚酯，特别是聚丙烯腈制成的纺织纤维进行染色或印花。
• Chromogene Phthalide, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0237915A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  Chromogene Phthalide der allgemeinen Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder Aryl bedeuten oder mit Ring A bzw. B in der o·Stellung zum Stickstoff verbunden sind und dann die restlichen Glieder eines teilhydrierten oder ganz hydrierten, heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes, der ein weiteres Heteroatom aus der Reihe 0, S, N-R1 oder N-R2 enthalten kann, bedeuten, X1,X2,X3 und X4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkenyl, Aralkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Acyloxy, Alkylmercapto, Arylmercapto, Aralkylmercapto, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Nitro oder X1 + X2, X2 + X3 oder X3 + X4 einen ankondensierten Benzolring bedeuten, Z, und Z2 unabhängig voneinander für die restlichen Glieder eines teilhydrierten oder ganz hydrierten, heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ringes, der ein weiteres Heteroatom aus der Reihe 0, S, N-R, oder N-R2 enthalten kann, stehen, wobei, wenn Z1 und Z2 für eine gegebenenfalls substituierte C-2- oder C-3-Alkylenkette stehen, eines der Glieder Z1 und Z2 mindestens einen nichtionischen Substituenten tragen muß und die cyclischen und acyclischen Reste sowie die Ringe A und B weitere in der Farbstoffchemie übliche nichtionische Substituenten tragen können, werden in druckkopierfähigen und thermoreaktiven Aufzeichnungsmaterialien verwendet.

  通式如下的致色性邻苯二甲酸盐 其中 R1 和 R2 相互独立地表示氢、烷基、烯基、芳基、环烷基或芳基，或在 o 位与氮相连的环 A 或环 B，然后表示部分氢化或完全氢化的杂环 5 元环或 6 元环的其余成员，该杂环可含有来自 0、S、N-R1 或 N-R2 系列的另一个杂原子、 X1、X2、X3 和 X4 相互独立地为氢、卤素、烷基、烯基、芳基、环烷基、芳基、羟基、烷氧基、烯氧基、芳氧基、环烷氧基、芳基氧基、酰氧基、烷基巯基、芳基巯基、芳基巯基、烷基磺酰基、烷氧羰基或硝基；或 X1+X2、X2+X3 或 X3+X4 表示融合苯环、 Z和Z2相互独立地表示部分氢化或完全氢化的杂环 5-或 6-元环的其余成员，该环可能含有来自 0、S、N-R 或 N-R2 系列的另一个杂原子、 其中，如果 Z1 和 Z2 代表任选取代的 C-2 或 C-3 亚烷基链，则成员 Z1 和 Z2 中的一个必须带有至少一个非离子取代基，环基和非环基以及环 A 和环 B 可带有染料化学中常用的进一步非离子取代基，用于可印刷和热敏记录材料。