1,2,2-三苯基乙烯基硼酸频哪醇酯 | 219488-97-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,2-三苯基乙烯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2,2-triphenylvinyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1,2,2-triphenylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 219488-97-8
• 化学式: C₂₆H₂₇BO₂
• 分子量: 382.31
• InChiKey: SBJDOWNOTSFHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2-三苯基乙烯基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-triphenylethenyl-8-pyridin-4-yl-2,3-bis(4-methoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Twisted intramolecular charge transfer and aggregation-enhanced emission characteristics based quinoxaline luminogen: photophysical properties and a turn-on fluorescent probe for glutathione

  摘要：

  已经开发出一种基于三苯乙烯基喹喔啉吡啶盐的荧光探针（QUPY-S）用于谷胱甘肽检测。

  DOI：

  10.1039/c8tc05360j
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2,2-三苯基乙烯基硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Decarboxylative Fluorodiiodination of Alkynoic Acids: Synthesis of Regio- and Stereoselective Fluoroalkenes

  摘要：

  A variety of arylalkynoic acids reacted with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and HF.pyridine in the presence of AgOAc to provide the corresponding 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes in good yields and high regioselectivity. In addition, Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 1-fluoro-2,2-diiodovinylarenes afforded diaryl coupling products in the Suzuki reaction and monoaryl coupling products with high stereo-selectivity in the Hiyama reaction. It was found that C-F-activated borylation of fluoroalkenes using Pd catalyst afforded the vinylboranes with good yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00597

文献信息

• Triphenylethylene-based biimidazoles showing preferable detection of explosives and their rhenium complexes undergoing chiral and <i>cis</i>–<i>trans</i> transformations
  作者：Tao Tao、Yitao Gan、Yunxia Zhao、Jianghua Yu、Qiong Huang、Zhen Yang、Mindong Chen、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8tc05583a

  日期：——

  biimidazoles have been structurally reported with two triphenylethylene units following chiral and cis–trans transformations simultaneously. Crystal structures show that the biimidazole ligand exhibits an (M)-trans-(P) configuration, whereas the (M)-cis-(M) mode was observed in the rhenium complex, showing cis–trans configurations between biimidazoles and the relative chiral isomers among adjacent triphenylvinylimidazole

  首次在结构上报道了同时进行手性和顺式-顺式转化后，带有两个三苯基乙烯单元的含en联咪唑。晶体结构表明联咪唑配体具有（M）-反式-（P）构型，而在complex络合物中观察到（M）-顺式-（M）模式，显示出顺式-反式联咪唑与相邻三苯基乙烯基咪唑单元之间的相对手性异构体之间的构型。此外，为验证光谱行为与取向变化之间的关联规则，进行了荧光滴定实验以进行全面比较，其中水相中炸药的检测性能取决于分子结构的改变，包括引入两个烷基链和fac- [Re（CO）3 Cl]。另外，对相关化合物具有不同扭转角的分子构象进行了计算研究。
• Iridium-catalyzed diborylation of benzylic C–H bonds directed by a hydrosilyl group: synthesis of 1,1-benzyldiboronate esters
  作者：Seung Hwan Cho、John F. Hartwig

  DOI：10.1039/c3sc52824c

  日期：——

  We describe a regioselective diborylation of primary benzylic C–H bonds catalyzed by [Ir(COD)OMe]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy). The hydrosilyl group acts as a traceless directing group, providing access to a range of 1,1-benzyldiboronate esters in good yields. Transformations of the 1,1-benzyldiboronate ester products include chemoselective Suzuki–Miyaura cross-couplings and synthesis of tetrasubstituted alkenyl boronate esters.

  我们描述了一种由[Ir(COD)OMe]2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）催化的苄位一级C-H键的选择性二硼化反应。氢硅烷基团作为无痕导向基团，提供了高产率制备一系列1,1-苄基二硼酸酯的途径。1,1-苄基二硼酸酯产品的转化包括化学选择性的铃木-宫浦交叉偶联反应和制备四取代烯基硼酸酯的合成。
• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• Tetraphenylethene-functionalized diketopyrrolopyrrole solid state emissive molecules: enhanced emission in the solid state and as a fluorescent probe for cyanide detection
  作者：Lingyun Wang、Linhui Zhu、Lin Li、Derong Cao

  DOI：10.1039/c6ra10073b

  日期：——

  Tetraphenylethene-functionalized diketopyrrolopyrrole solid state red-emissive molecules (DPP1andDPP2) with enhanced emission in the solid state have been developed.

  四苯基乙烯官能化的二酮吡咯吡咯固态红发射分子（DPP1和DPP2）已经被开发出来。
• Dimethyl Sulfoxide-Free and Water-Soluble Fluorescent Probe for Detection of Bovine Serum Albumin Prepared by Ionic Co-assembly of Amphiphiles
  作者：Qin Tong、Weichun Wu、Jianghong Hu、Junhao Wang、Ke Li、Bin Dong、Bo Song

  DOI：10.1021/acs.langmuir.1c00072

  日期：2021.4.20

  Detection of bovine serum albumin (BSA) is an important issue in the sense of medical applications and enzymatic reactions; however, the recently developed fluorescent probes require the involvement of dimethyl sulfoxide (DMSO), which may be detrimental to proteins. In this study, we demonstrated a DMSO-free and water-soluble fluorescent probe prepared by ionic co-assembly of amphiphiles. The cationic

  在医学应用和酶促反应方面，牛血清白蛋白（BSA）的检测是一个重要的问题。但是，最近开发的荧光探针需要二甲基亚砜（DMSO）的参与，这可能对蛋白质有害。在这项研究中，我们证明了通过两亲物的离子共组装制备的不含DMSO的水溶性荧光探针。阳离子两亲物是一种新设计的分子（由DPP-12表示），带有共轭二酮基吡咯并吡咯（DPP）和两个四苯基亚乙基。事实证明，DPP-12的荧光发射取决于阴离子两亲十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的量。荧光强度随SDBS浓度的增加先增大后减小，每个分支呈线性关系。BSA通过形成复合物而消耗SDBS，从而导致DPP-12和SDBS混合溶液的荧光强度增加。因此，将DPP-12和SDBS的混合溶液用作荧光探针，以通过反滴定检测低浓度的BSA。该荧光探针不需要DMSO，并且对血液中的金属离子具有良好的耐受性，并且具有良好的光稳定性。检测极限低至940 nM，比生物体中的含量低了近三