1,2,3,6-四氢吡啶 | 694-05-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,6-四氢吡啶
• 中文别名: 1，2，5，6-四氢吡啶；1,2,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,2,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 694-05-3
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD00005949
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −48 °C(lit.)
• 沸点：
  108 °C(lit.)
• 密度：
  0.911 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  61 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  1,2,3,6-tetrahydropyridine appears as a colorless liquid. Insoluble in water. Floats on water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸。 3. **避免接触的条件**：受热。 4. **聚合危害**：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2410 3/PG 2
• 危险类别：
  3.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明、通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

用于有机合成。

合成制备方法 用途简介 用途

用于有机合成。[13]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-亚硝基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-3-carboxamide derivatives, process for their preparation and

  摘要：

  本发明涉及一种新型的吡唑-3-羧酰胺衍生物，其化学式为##STR1##其中取代基如规范中定义。本发明还涉及一种制备这些新型衍生物的方法，以及它们存在的药物组合物。

  公开号：

  US05462960A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢-1-(苯基甲基)吡啶 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型含取代哌啶的氟喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了在C-7位具有取代哌啶环的新型氟喹诺酮类抗菌剂的设计和合成。大多数新化合物显示出很高的体外抗菌活性。它们中的几个对革兰氏阳性生物体显示出显着的活性，其活性比吉西沙星，利奈唑胺和万古霉素强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.093
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 N-BOC-1,2,3,6-四氢吡啶 、 盐酸 、 二氧化碳 、 sodium hydroxide 在 水 、 甲苯 、 1,2,3,6-四氢吡啶 、 正庚烷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 94.8 g of 4-[4-(trifluoromethoxy)-phenoxy]piperidine as a white to off-white solid的产率得到4-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  Process for making alpha-substituted hydroxamic acids

  摘要：

  本发明通常涉及一种制备α-取代羟胺酸（包括其盐）的过程，其结构通常对应于公式（I）：其中n，Z，Z3，A，R，E和Y在本专利中定义。本发明还涉及化合物，例如可以用作这种过程中间体的化合物，以及制备这种化合物的过程。

  公开号：

  US20050043533A1

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL ARYLOXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ARYLOXAZOLIDINONE ANTIMICROBIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005019214A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. They are especially active against aerobic Gram-negative organisms. The compounds have the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: “---”is a bond or is absent; A is a structure selected from the group consisting of i, ii, iii, and iv wherein “---” is a bond or is absent and “~~~” indicated points of attachment; and the other variables are defined in the description

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。如本文所披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。它们对需氧革兰氏阴性微生物特别活跃。这些化合物具有以下结构：或其药用可接受盐，其中：“---”是键或不存在；A是从i、ii、iii和iv组成的结构中选择的结构，其中“---”是键或不存在，“~~~”表示连接点；其他变量在描述中定义。
• Engineered P450pyr monooxygenase for asymmetric epoxidation of alkenes with unique and high enantioselectivity
  作者：Aitao Li、Ji Liu、Son Q. Pham、Zhi Li

  DOI：10.1039/c3cc46675b

  日期：——

  A triple mutant of P450pyr monooxygenase (P450pyrTM) catalysed the epoxidation of several para-substituted styrenes as the first enzyme showing high (R)-enantioselectivity and high conversion, demonstrated a broad substrate range, and showed high enantioselectivity for the epoxidation of an unconjugated 1,1-disubstituted alkene, 2-methyl-3-phenyl-1-propene, and a cyclic alkene, N-phenoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine, respectively.

  P450pyr单加氧酶的三重突变体（P450pyrTM）作为首个展现出高（R）对映选择性和高转化率的酶，催化了几种对位取代苯乙烯的环氧化反应，其底物范围广泛，并对非共轭的1,1-二取代烯烃——2-甲基-3-苯基-1-丙烯，以及环烯烃——N-苯氧羰基-1,2,5,6-四氢吡啶的环氧化反应表现出高对映选择性。
• Synthesis and Evaluation of (Piperidinomethylene)bis(phosphonic acid) Derivatives as Anti-osteoporosis Agents.
  作者：Mitsuo MIMURA、Mitsuo HAYASHIDA、Kiyoshi NOMIYAMA、Satoru IKEGAMI、Yasuhito IIDA、Makoto TAMURA、Yoshiyuki HIYAMA、Yoshitaka OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1971

  日期：——

  Some (piperidinomethylene)bis(phosphonic acid) derivatives were prepared and their activity to inhibit a rise in serum calcium induced by parathyroid hormone in thyroparathyroidectomised rats was evaluated. Several (4-alkylidene-, 4,4-dialkyl-, or 4-alkyl-4-halopiperidinomethylene)bis(phosphonic acid) derivatives showed considerable inhibitory activity. But compounds having aromatic and polar substituents

  制备了一些（哌啶子基亚甲基）双（膦酸）衍生物，并评估了它们抑制甲状旁腺切除的大鼠的甲状旁腺激素诱导的血清钙升高的活性。几种（4-亚烷基-，4,4-二烷基-或4-烷基-4-卤代哌啶亚基）双（膦酸）衍生物表现出相当大的抑制活性。但是在哌啶环上具有芳族和极性取代基如叠氮基，羟基，氨基和酰胺基的化合物通常是无活性的。在这项研究中，两种4-亚烷基化合物（8a和8b）和4,4-环二烷基化合物（61）在静脉内或经口给药时均显示出强大的活性。
• [EN] MODULATORS OF CELLULAR ADHESION<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005044817A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds having formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R1-R4, n, p, A, B, D, E, L and AR1 are as described generally and in classes and subclasses herein, and additionally provides pharmaceutical compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of disorders mediated by the CD11/CD18 family of cellular adhesion molecules (e.g., LFA-1).

  本发明提供具有以下式（I）的化合物及其药学上可接受的衍生物，其中R1-R4、n、p、A、B、D、E、L和AR1如本文中一般描述的那样，并且另外提供这些药物组合物以及用于治疗由CD11/CD18细胞粘附分子家族介导的疾病（例如LFA-1）的使用方法。

表征谱图