1,2,3-三(苯基甲氧基)苯 | 55020-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,2,3-三(苯基甲氧基)苯
• 英文名称: 1,2,3-tribenzyloxybenzene
• 英文别名: 1.2.3-Tribenzyloxy-benzol；pyrogalloltribenzyl ether；1,2,3-tris(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 55020-64-9
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: IUCNNRFELLGMOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  540.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三(苯基甲氧基)苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroxybenzene from d-Glucose:  Exploiting myo-Inositol as a Precursor to Aromatic Chemicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9840293
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 邻苯三酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1,2,3-三(苯基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  wogonin启发的选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的设计具有强大的体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.024

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• Total synthesis of seco-lateriflorone
  作者：Eric J Tisdale、Binh G Vong、Hongmei Li、Sun Hee Kim、Chinmay Chowdhury、Emmanuel A Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00862-7

  日期：2003.8

  convergent strategy toward the synthesis of lateriflorone (5) is described. Our approach is based on biosynthetic considerations and draws on a sequence of prenylation, oxygenation and Claisen reactions for the construction of chromenequinone 6, and a tandem Claisen/Diels–Alder reaction cascade for the synthesis of caged tricycle 7. Union of fragments 6 and 7 led to the synthesis of seco-lateriflorone (49)

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。
• Synthesis, evaluation and quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis of Wogonin derivatives as cytotoxic agents
  作者：Jinlei Bian、Tinghan Li、Tianwei Weng、Jubo Wang、Yu Chen、Zhiyu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.076

  日期：2017.2

  respectively. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) study of these synthetic derivatives as well as wogonin indicated that high solubility and low octanol/water partition coefficient are favorable, and excessive electrostatic properties and refractivity are unfavorable for the cytotoxic activities of these wogonin derivatives. These findings and results provide a base for further investigations

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER DES ARN D'INTRON DE GROUPE II
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019147894A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.

  本发明提供了用于抑制II类内含子剪接的组合物和方法，用于治疗或预防与携带活跃II类内含子的生物体相关的疾病或紊乱。本发明还提供了用于抑制II类内含子剪接，以抑制、预防或减少携带活跃II类内含子的生物体生长的组合物和方法。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroxybenzenes from biomass-derived carbon
  申请人：——

  公开号：US20040209337A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A bioengineered synthesis scheme for the production of 1,2,3,4-tetrahydroxybenzene from a carbon source is provided. Methods of producing 1,2,3,4-tetrahydroxybenzene acid from a carbon source based on the synthesis scheme are also provided. Methods are also provided for converting 1,2,3,4-tetrahydroxybenzene to 1,2,3-trihydroxybenzene by catalytic hydrogenation.

  提供了一种从碳源生产1,2,3,4-四羟基苯的生物工程合成方案。还提供了基于合成方案从碳源生产1,2,3,4-四羟基苯酸的方法。还提供了将1,2,3,4-四羟基苯催化加氢转化为1,2,3-三羟基苯的方法。