1,2,3-三(苯基)薁 | 1055-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,2,3-三(苯基)薁
• 英文名称: 1,2,3-triphenylazulene
• 英文别名: 1,2,3-triphenyl-azulene；1,2,3-Triphenyl-azulen；1.2.3-Triphenyl-azulen；1,2,3-Triphenylazulen；Triphenylazulen
• CAS: 1055-26-1
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: BBAHZGDEGNYDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三(苯基)薁 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到5,7,-dibromo-1,3-bis(p-bromophenyl)-2-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  Wit, Peter de; Lambrechts, Hans J. A.; Cerfontain, Hans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 68 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2,3-二苯基-1-环丙并-2-烯基)苯 生成 1,2,3-三(苯基)薁
  参考文献：
  名称：

  三苯基环丙烯的二聚反应

  摘要：

  当三苯基环丙烯在液氨中用氨基钠或氨基锂处理转化为六苯基苯时，可以截获一个简单的二聚体，即三苯基环丙基-三苯基环丙烯 (Ia)。当三苯基环丙烯在回流的二甲苯中加热时，也会形成这种二聚体。用酰胺钾处理二聚体将其转化为六苯基苯，而二聚体在 280 度下热解得到三苯基芴和二苯乙烯。通过各种技术研究了这些不寻常的反应，并为所有这些技术提出了机制。结果表明，强碱不会将三苯基环丙烯转化为三苯基环丙烯基阴离子，并且从动力学证据来看，三苯基环丙烯的 pK/sub a/ 有一个下限。（授权）

  DOI：

  10.1021/ja00901a012

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Alkynes with Concomitant Aromatic Ring Expansion: A Concise Approach to (Pseudo)azulenes
  作者：Fulin Zhou、Weiming Shi、Xingrong Liao、Yudong Yang、Zhi-Xiang Yu、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.1c04549

  日期：2022.1.7

  in organic synthetic chemistry. Herein, we disclose a palladium-catalyzed [3 + 2] annulation technique of alkynes with concomitant aromatic ring expansion driven by a diboron reagent and iodide, affording a concise approach to azulenes (7-fused-5 bicycle) and pseudoazulenes (6-fused-5 bicycle). Compared with the documented synthetic strategies, the route to (pseudo)azulenes developed herein is applicable

  （伪）薁烯的构建代表了有机合成化学中一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，我们公开了一种钯催化的炔烃的 [3 + 2] 环化技术，伴随着由二硼试剂和碘化物驱动的芳环扩展，为薁烯（7-稠合-5 自行车）和假薁烯（6-稠合）提供了一种简洁的方法。 -5 自行车）。与记录在案的合成策略相比，本文开发的（伪）薁烯路线适用于同环和交叉环化过程，并表现出广泛的底物范围。值得注意的是，这种转变不仅适用于苯基部分的扩环得到薁，也适用于富电子五元杂环的扩环得到薁。
• The Photochemical Reaction of Diphenylacetylene with Enamines
  作者：Norioki Miyamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.46.1257

  日期：1973.4

  and the enamine of the diethyl ketone (II) or of cyclopentanone (IV) gives two β,γ-unsaturated ketones, III and X respectively, in which the diphenylacetylene moiety is formally inserted into the respective enamine double bond under hydrogen migration. The reaction with the enamine of cyclohexanone (V) affords 2-(1,2-diphenylvinyl)cyclohexanone (XIII) as the major product in addition to the cycloadduct

  二苯乙炔 (I) 和二乙酮 (II) 或环戊酮 (IV) 的烯胺的混合物的辐照分别得到两个 β,γ-不饱和酮，III 和 X，其中二苯乙炔部分正式插入到氢迁移下各自的烯胺双键。与环己酮 (V) 的烯胺反应得到 2-(1,2-二苯基乙烯基) 环己酮 (XIII) 作为除环加合物 (XV) 之外的主要产物。在每种情况下，都观察到 I 的光二聚体的形成。该反应通过加入芘猝灭，被苯并苯敏化，并且应该通过三线态路径进行。烯胺反应的不同路线可以通过考虑中间体双自由基的几何形状来解释。
• The generation of azulene radical cations from arylalkynes
  作者：Christopher J. Cooksey、John L. Courtneidge、Alwyn G. Davies、Jeffrey C. Evans、Peter S. Gregory、Christopher C. Rowlands

  DOI：10.1039/c39860000549

  日期：——

  Arylalkynes ArCCR (R = alkyl or aryl) undergo one-electron oxidation with dimerization and rearrangement to show the e.s.r. spectra of the corresponding azulene radical cations.

  芳基炔烃ArC CR（R =烷基或芳基）经过单电子氧化并二聚和重排，以显示相应的a基自由基阳离子的esr光谱。
• Calderazzo, Fausto; Marchetti, Fabio; Pampaloni, Guido, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2229 - 2238
  作者：Calderazzo, Fausto、Marchetti, Fabio、Pampaloni, Guido、Hiller, Wolfgang、Antropiusova, Helena、Mach, Karel

  DOI：——

  日期：——
• Butler, Ian R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1979 - 1987
  作者：Butler, Ian R.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图