2,3,4-tris(benzyloxy)benzaldehyde | 27916-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4-tris(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,3,4-tribenzyloxybenzaldehyde；2,3,4-tris(phenylmethoxy)benzaldehyde
• CAS: 27916-67-2
• 化学式: C₂₈H₂₄O₄
• 分子量: 424.496
• InChiKey: JKIQPWKJTFHYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tris(benzyloxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroxybenzene from d-Glucose:  Exploiting myo-Inositol as a Precursor to Aromatic Chemicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9840293
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tris(benzyloxy)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4-tris(benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含的多价物质的1-取代2,3,4-三羟基苯基部分作为新的合成多酚抗HIV-1 †往最‡

  摘要：

  据报道，受一些天然存在的多酚（单宁酸）的多价结构的启发，合成了一系列分子，并评估了其抗HIV活性。已经以季戊四醇为中心衍生了不同的多支链支架，其基于1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分分布空间合成的多酚亚基。带有四个N-（2,3,4-三羟基苯基）酰胺基的四足化合物（13b）在EC 50下对HIV-1表现出显着的选择性活性微摩尔量值，与报道的最具代表性的抗艾滋病毒单宁值相同。初步的SAR研究强调了1-取代的2,3,4-三羟基苯基部分，作为连接基的酰胺的存在以及这些分子的多价结构的重要性，因为抗HIV活性随多酚部分的数量而增加。数据支持了对合成多酚的兴趣，并代表了进一步设计和开发选择性HIV-1抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1039/c4ob00445k

文献信息

• Dihydrostilbenes and diarylpropanes: Synthesis and in vitro pharmacological evaluation as potent nitric oxide production inhibition agents
  作者：Ha Young Jang、Hyeong Jin Park、Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.034

  日期：2016.11

  An efficient synthesis of dihydrostilbenes (1-5) and diarylpropanes (6-10) is achieved from the commercially available starting materials and Wittig-Horner reaction, Claisen-Schmidt condensation and hydrogenation as key steps. Later, their nitric oxide (NO) production inhibition effects were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW-264.7 macrophages as an indicator of anti-inflammatory activity

  由市售的起始原料和Wittig-Horner反应，Claisen-Schmidt缩合和氢化作为关键步骤，可以有效地合成二氢苯乙烯（1-5）和二芳基丙烷（6-10）。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制作用，作为抗炎活性的指标。除化合物2、6和8外，所有受试化合物均以浓度依赖性方式显着降低NO的产生，除化合物1外，未显示出明显的细胞毒性。两种化合物，即化合物9（辛二丙烷B）（100％； IC50 =1.84μM）具有最强的NO抑制活性，甚至比阳性对照L-NMMA（90.1％； IC50 =2.73μM）更强，其次是化合物4（75.5％； IC50 = 2）。浓度为10μM（98μM），并且该发现还与LPS刺激的诱导型一氧化氮合酶表达的抑制有关。我们的研究表明，化合物9，具有3“，4”-二甲氧基苯基和3'，4'-二羟基-2'-甲氧基苯基基序的1
• Biomimetically Inspired Total Synthesis and Structure Activity Relationships of 1-<i>O</i>-Methyllateriflorone. 6π Electrocyclizations in Organic Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja040037+

  日期：2004.5.1

  The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate residue as the nucleophile. This finding might bear on the biosynthetic pathway by which

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。
• Regioisomeric Family of Novel Fluorescent Substrates for SHIP2
  作者：Gaye White、Christopher Prior、Stephen J. Mills、Kendall Baker、Hayley Whitfield、Andrew M. Riley、Vasily S. Oganesyan、Barry V. L. Potter、Charles A. Brearley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00368

  日期：2020.3.12

  5-phosphatase, which, through its catalytic action on PtdInsP3, regulates the PI3K/Akt pathway and metabolic action of insulin. It is a drug target, but there is limited evidence of inhibition of SHIP2 by small molecules in the literature. With the goal to investigate inhibition, we report a homologous family of synthetic, chromophoric benzene phosphate substrates of SHIP2 that display the headgroup regiochemical

  SHIP2（含有 2 型肌醇 5-磷酸酶的 SH2 结构域）是一种典型的 5-磷酸酶，通过其对 PtdInsP 3的催化作用, 调节 PI3K/Akt 通路和胰岛素的代谢作用。它是一种药物靶点，但文献中小分子抑制 SHIP2 的证据有限。为了研究抑制作用，我们报告了 SHIP2 的合成发色苯磷酸底物的同源家族，其显示了生理肌醇底物的头部区域化学特征，这些特征已被证明难以用 5-磷酸酶结晶。使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT)，我们探索了这些新型底物的内在荧光，并展示了如何使用荧光来测定酶活性。TD-DFT 方法有望为最广泛的肌醇结合/代谢蛋白家族的增强活性位点探针的合理设计提供信息，同时保持区域化学性质真正的肌醇底物。
• Design and synthesis of 3,3′-biscoumarin-based c-Met inhibitors
  作者：Jimin Xu、Jing Ai、Sheng Liu、Xia Peng、Linqian Yu、Meiyu Geng、Fajun Nan

  DOI：10.1039/c4ob00364k

  日期：——

  A library of biscoumarin-based c-Met inhibitors was synthesized, based on optimization of 3,3′-biscoumarin hit 3, which was identified as a non-ATP competitive inhibitor of c-Met from a diverse library of coumarin derivatives. Among these compounds, 38 and 40 not only showed potent enzyme activities with IC50 values of 107 nM and 30 nM, respectively, but also inhibited c-Met phosphorylation in BaF3/TPR-Met

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。
• Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids
  作者：Seokwoo Lee、Soonho Hwang、Shuai Yu、Wonyoung Jang、Yun Mi Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1007/s12272-011-0703-1

  日期：2011.7

  Phenanthridone alkaloids are envisaged as an attractive lead for the development of anticancer agents. We have prepared a series of aromatized analogues on the basis of the structure of this class of alkaloids with the hope of finding the simplified compounds with comparable activities. The obtained analogues were evaluated for their cytotoxic effect against several cancer cell lines and found to be virtually inactive. These observations together with molecular modeling studies strongly suggest that the stereochemistries of hydroxyl groups in C-ring of phenanthridone alkaloids are crucial to biological effects.

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。