我们报道了含有两个可
氧化硼基团的芳基有机
硼系统的直接
化学选择性布朗型氧化。碱性双相反应条件能够在
硼酸频哪醇 (BPin) 酯存在下选择性形成
硼酸三羟基
硼酸酯并进行相转移,同时避免形态平衡。光谱研究验证了有机
硼物质的碱促进相选择性辨别。这种现象在多种有机
硼化合物中普遍存在,也可用于反转传统的保护基策略,使 BM
IDA 物质能够在通常更具反应性的 BPin 底物上进行
化学选择性氧化。我们还证明了二
硼酸系统的选择性氧化具有可先验预测的
化学选择性。该方法的实用性通过
化学选择性氧化亲核试剂偶联的开发来例证。