1,2,5,6-四溴环辛烷 | 3194-57-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2,5,6-四溴环辛烷
• 中文别名: 四溴环辛烷
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrabromocyclooctane
• 英文别名: 1,2,5,6-Tetrabromcyclooctan
• CAS: 3194-57-8
• 化学式: C₈H₁₂Br₄
• 分子量: 427.799
• InChiKey: RZLXIANUDLLFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-四溴环辛烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,3,5,7-cyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  Detert, Heiner; Rose, Bernd; Mayer, Winfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1529 - 1532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,2,5,6-四溴环辛烷
  参考文献：
  名称：

  用于快速无铜点击反应的非氟化单苯并环辛炔

  摘要：

  我们通过四步反应路径设计并合成了羧甲基单苯并环辛炔（COMBO）。COMBO是一种新型，结构简单，无氟，可直接偶联的无铜咔嗒试剂，它具有出色的反应动力学，理论计算也证明了这一点。另外，羧酸附件允许进一步缀合至生物分子或荧光标记。当将含COMBO的荧光标记物用于HeLa细胞的聚糖成像（经代谢修饰以在其细胞表面聚糖上具有叠氮唾液酸残基）时，证明了COMBO在生物正交标记方案中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102329

文献信息

• 3 + 2 Cycloaddition via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence: Tandem cyclopentadienyl annulation of a 1,5-cyclooctadiyne synthetic equivalent
  作者：Alfonso Dávila、Merrikh S. Ramezanian、Frank R. Fronczek、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00384-x

  日期：1996.4

  A novel method of synthesizing a 1,2-bis(ethano) bridged bis(cyclopentadienyl) compound, 6,13-diisopropylidenetricyclo[9.3.01,11.04,8]tetradeca-1(14),4,7,11-tetraene, 5, via a tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence using a 1,5-cyclooctadiyne synthetic equivalent and 6,6-dimethylfulvene i is reported.

  一种合成1,2-双（乙醇）桥联双（环戊二烯基）化合物6,13-​​二异丙基亚氨基三环[9.3.0 1,11 .0 4,8 ] tetradeca-1（14），4,7，的新方法报道了通过串联的Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列使用1，5-环辛二炔合成当量和6，6-二甲基富勒烯i的11-四烯，5。
• Design of a Ribosyltriazole-Annulated Cyclooctyne for Oligonucleotide Labeling by Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：Pieter van Delft、Wilbert de Witte、Nico J. Meeuwenoord、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Frank Versluis、Rene C. L. Olsthoorn、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.201403086

  日期：2014.12

  A ribosyltriazole ring-fused cyclooctyne was prepared and converted into the corresponding phosphoramidite, which was applied in the automated synthesis of DNA and RNA oligomers. Ensuing strain-promoted alkyne–azide cycloaddition of the obtained oligonucleotides to fluorescent azides yielded the corresponding fluorescent oligonucleotide conjugates.

  制备了核糖基三唑环稠合环辛炔并将其转化为相应的亚磷酰胺，用于 DNA 和 RNA 寡聚体的自动合成。随后将获得的寡核苷酸与荧光叠氮化物进行应变促进的炔-叠氮化物环加成反应，产生相应的荧光寡核苷酸缀合物。
• 2,4,4,6,8,8-Hexanitro-2,6-diazaadamantane: A High-Energy Density Compound with High Stability
  作者：Jian Zhang、Tianjiao Hou、Lin Zhang、Jun Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03107

  日期：2018.11.16

  A novel high-performance energetic compound of the polynitroazaadamantane family, 2,4,4,6,8,8-hexanitro-2,6-diazaadamantane, was designed and synthesized from 1,5-cyclooctadiene by two routes. Based on the experimental and calculated results, it exhibits a surprisingly high density (1.959 g cm–3), high thermal stability (onset decomposition temperature of 235 °C), high positive heat of formation, and

  由1,5-环辛二烯通过两种途径设计并合成了一种新型的高效聚硝基氮杂金刚烷家族2,4,4,6,8,8-六硝基-2,6-二氮杂金刚烷族高能化合物。根据实验和计算结果，它具有出乎意料的高密度（1.959 g cm –3），高热稳定性（起始分解温度235°C），高正形成热和出色的爆炸特性。这些与CL-20相当的引人入胜的性能为作为高能量密度材料的潜在应用展示了广阔的前景。
• O-Capped Heteroadamantyl-Substituted Hydrazines and Their Oxidation Products
  作者：Gaoquan Li、Stephen F. Nelsen、Almaz S. Jalilov、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/jo100294u

  日期：2010.4.16

  valence bishydrazine radical cation 6+, obtained by oxidation of 2,6-bi-(2′-oxa-6′-azaadamantane-6′-yl)-2,6-diazaadamantane-2,6-diyl (6) with silver or nitrosonium salts, has been prepared and studied. 6 is obtained along with lesser amounts of the trishydrazine, some of the tetrahydrazine, and apparently traces of the pentahydrazine upon reaction of deprotonated 2-oxa-6-azaadamantane with 2,6-dichloro-2

  通过氧化2,6-双-（2'-氧杂-6'-氮杂金刚烷-6'-基）-2,6-二氮杂金刚烷-2,6-二基（6）得到的混合价双肼基自由基阳离子6 +已经制备并研究了与银盐或硝基盐形成的盐。6是与较少量的trishydrazine，一些tetrahydrazine的，显然在与2,6-二氯-2,6- diazaadamantane去质子化的2-氧杂-6-氮杂金刚烷的反应中pentahydrazine的痕迹得到沿。EPR光谱为6 +结果表明，其电荷位于EPR时间范围内的一个肼单元上。它显示了在其光谱中的Hush型Robin-Day II类混合价带，尽管事实上氮孤对保持在垂直的几何结构中，这将导致仅被四个σ隔开的氮原子之间不会发生电子相互作用。如果它的氮是平面的，则键合。根据计算出的6 +偶极矩估算出的电子转移距离与使用根据其偶极EPR分裂计算出的双价电子6 2+的三重态电子之间的平均距离所获得的电子转移距离相同。电子转移距离为6
• Verfahren zur Herstellung von schwerentflammbaren expandierbaren Styrolpolymerisaten
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0066686A1

  公开（公告）日：1982-12-15

  Feinteilige, expandierbare, schwerentflammbare Styrolpolymerisate mit verbesserter Mindestformverweilzeit und vermindertem Blockschrumpf enthalten, bezogen auf die zu polymerisierenden Monomeren, 0,0001 bis 0,1 Gewichtsprozent eines darin löslichen Epoxidierungsproduktes eines aliphatischen Kohlenwasserstoffs, dessen epoxidierte aliphatische Kette 6 bis 18 Kohlenstoffatome aufweist.

  细化、可膨胀、阻燃的苯乙烯聚合物具有更好的最小模具停留时间和更小的块状收缩，以要聚合的单体为基础，含有 0.0001 至 0.1%（按重量计）的脂族烃环氧化产物，脂族烃环氧化链有 6 至 18 个碳原子。