1,2-丙二胺 | 78-90-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-丙二胺
• 中文别名: 1，2-丙二胺；1,2-二氨基丙烷；1,2-二胺丙烷；丙二胺；磷二氨基丙烷
• 英文名称: 1,2-diaminopropan
• 英文别名: 1,2-propylenediamine；propane-1,2-diamine；1,2-propanediamine；1,2-diaminopropane
• CAS: 78-90-0
• 化学式: C₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00008089
• 分子量: 74.1258
• InChiKey: AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37 °C
• 沸点：
  120-122 °C(lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.6 (vs air)
• 闪点：
  92 °F
• 溶解度：
  易溶于水
• 介电常数：
  10.2（Ambient）
• LogP：
  -1.2 at 20℃
• 物理描述：
  1,2-propylenediamine appears as a colorless liquid with an ammonia-like odor. Strongly irritates skin and tissue.
• 蒸汽密度：
  2.6 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 1.2
• 自燃温度：
  416 °C
• 保留指数：
  1199 ;1200 ;1201 ;1225 ;1228
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质为吸湿性强的碱性液体，与乙二胺相似。有光学异构体，但通常以外消旋体存在。它具有强碱性和强吸湿性，与空气接触时会产生白色烟雾。遇明火、高热或与氧化剂接触，易引起燃烧和爆炸。受热分解会释放有毒的氧化氮烟气。若遇高温，容器内压力增大，有开裂和爆炸的风险。

  2. 本品为易燃、有毒且强碱性的腐蚀性液体，其蒸气或液体均能刺激皮肤和黏膜，可能引发过敏反应。吸入高浓度乙二胺蒸气会引起气喘性支气管炎，严重时可能导致致命性中毒。实验数据显示：大鼠经口LD₅₀为1160 mg/kg，小鼠为448 mg/kg。生产现场允许的最大容许浓度为10×10⁻⁶。在一般浓度下，它会损害肺、肝和肾脏等器官，导致慢性中毒。设备应密闭以防止泄漏，并确保操作人员穿戴防护用品，避免直接接触。若不慎溅入皮肤或眼睛，请用清水或2%硼酸溶液冲洗，并涂抹硼酸软膏。吸入蒸气时应移至新鲜空气处深呼吸，如有严重不适请就医治疗。

  3. 稳定性：稳定 [19]

  4. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、二氧化碳 [20]

  5. 避免接触的条件：受热 [21]

  6. 聚合危害：不聚合 [22]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

所有暴露途径均可能产生严重的局部影响。

Serious local effects by all routes of exposure.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。灼热感。呼吸急促。呼吸困难。

Sore throat. Cough. Burning sensation. Shortness of breath. Laboured breathing.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

疼痛。红肿。皮肤烧伤。

Pain. Redness. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。红肿。烧伤。视力丧失。

Pain. Redness. Burns. Loss of vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

灼热感。喉咙痛。腹痛。恶心。呕吐。休克或昏厥。

Burning sensation. Sore throat. Abdominal pain. Nausea. Vomiting. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R35,R21/22,R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29212900
• 危险品运输编号：
  UN 2258
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  TX6650000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H302,H311,H314,H317,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  1. 本品为二级易燃品，可用玻璃瓶包装，每瓶0.5 kg或1.5 kg，也可用聚乙烯塑料桶包装，每桶5 kg、10 kg和20～25 kg。另有采用磷酸锌被膜处理的铁桶或不锈钢桶包装，每桶180 kg和200 kg，亦可用汽车槽车运输。本品应密闭贮存，防潮，防热，并与酸类物品隔离。 2. 储存注意事项 - 存储于阴凉、干燥且通风良好的库房。 - 远离火种和热源，库温不宜超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	82030
ＣＡＳ:	78-90-0
中文名称:	1，2-丙二胺
英文名称:	1,2-Propanediamine；1,2-Diaminopropane
别 名:	1，2-二氨基丙烷
分子式:	C 3 H 10 N 2 ；H 2 NCH 2 CHNH 2 CH 3
分子量:	74.13
熔 点:	-37.2℃ 沸点：118.9?
密 度:	相对密度(水=1)0.87；
蒸汽压:	33℃
溶解性:	易溶于水
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有氨的气味，有吸湿性
危险标记:	20(碱性腐蚀品)
用 途:	用作橡胶促进剂、添加剂、溶剂，以及用于染料、化学试剂制造

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入后可因喉及支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎或肺水肿而致死。较长时间接触对皮肤有强烈刺激性或引起灼伤。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD502230mg/kg(大鼠经口)；500mg/kg(兔经皮)
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

---

3.现场应急监测方法:

---

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

---

5.环境标准:

---

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，使用无火花工具收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。用水灭火无效。

制备方法与用途

结构特性

1,2-丙二胺分子中含有两个极性的氨基官能团（-NH₂），使其整体带有较强的极性。这两个氨基官能团可以与周围的分子通过氢键相互作用，从而提高分子间的相互作用力，导致其沸点和熔点较高。此外，1,2-丙二胺还可以与酰化试剂（如酸酐、酰氯等）反应，生成相应的酰化产物。

应用

在常温常压下，1,2-丙二胺为无色透明粘稠液体，具有显著的碱性和氨气味。它可用作有机合成中间体和有机碱，广泛应用于药物分子和染料的制备，在精细化工生产中，也可作为橡胶硫化促进剂及舫空用树脂固化剂。

化学性质

1,2-丙二胺是一种无色透明粘稠液体，带有氨臭味。它具有强碱性和强吸湿性，并能溶于水、乙醇和氯仿，而不溶于乙醚和苯。

用途

用于有机合成、制药及合成染料，并用作溶纤剂、橡胶硫化促进剂等；作为分析试剂、溶纤剂及橡胶硫化促进剂；生产选矿药剂、金属钝化剂、舫空用树脂固化剂、橡胶硫化促进剂，还用于染料、电镀和分析试剂（汞、铜和银的检定）；在医药工业中，用于生产1,2-丙二胺四乙酸，作为抗癌药丙亚胺的中间体；此外，还可用于医药、乳化剂、抗氧化剂等。

生产方法

由1,2-二氯丙烷与液氨进行氨化制得。具体步骤如下：将1,2-二氯丙烷和25%的氨水分别加入反应器中，控制温度在150℃左右，压力保持在2.45MPa。完成氨化反应后，脱除氨气，用氢氧化钠中和至碱性，经浓缩、脱盐并精馏，收集112℃以上的馏分作为成品，收率约为65-70%。原料消耗定额为：1,2-二氯丙烷（60%）8000kg/t，液氨（95%）3000kg/t，氢氧化钠（40%）10000kg/t。

分类

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服：大鼠LD₅₀: 2230毫克/公斤；腹注：小鼠LD₅₀: 593毫克/公斤

刺激数据

皮肤：兔子435毫克，重度刺激；眼睛：兔子87毫克，重度刺激

爆炸物危险特性

对皮肤和角膜有腐蚀性

可燃性危险特性

遇明火或高热可燃烧；受热分解产生有毒氧化氮气体

储运特性

库房需通风、低温干燥存储；应与酸类及氧化剂分开存放。

灭火剂

砂土、泡沫、二氧化碳、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二胺 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (R)-1,2-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Dwyer; Garvan; Shulman, Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 291 Anm. 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 在 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 1,2-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  K 2 CO 3促进下阮内镍上异丙醇胺的还原胺化反应合成1,2-丙二胺

  摘要：

  据报道，在阮内镍上以碳酸钾为添加剂将异丙醇胺和氨催化胺化为1,2-丙二胺。进行了N 2吸附-解吸和XRD表征，以揭示催化剂的结构和结构性质。通过添加碳酸钾，可以提高1,2-丙二胺的选择性，同时抑制2,5-二甲基哌嗪的副产物。优化了催化反应参数，在优化的反应条件下1,2-丙二胺的收率达到80％。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00734-9
• 作为试剂：
  描述：

  仲辛酮 在 磷酸吡哆醛 、 1,2-丙二胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻二胺作为转氨酶催化的酮不对称胺化中的智能共底物

  摘要：

  转氨酶 (TA) 最近已被确定为前手性酮不对称还原胺化的催化剂。根据酮底物和胺供体（共底物），平衡常数可能会限制高转化率；因此，需要克服这种限制的方法。通过自发的分子内反应从反应平衡中去除副产物为这个问题提供了成功的解决方案。因此，这些胺供体被命名为“智能共底物”。在这里，我们比较了各种双功能胺供体，包括作为潜在结构共底物基序的连二胺。在 TA 催化的 1,2-二胺脱氨基作用后，所得 α-氨基酮的自发二聚化和氧化得到杂芳族吡嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700253

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Compositions and method comprising heterocyclic compounds containing two
  申请人：——

  公开号：US05030629A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A method and compositions for enhancing absorption of topically administered physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for local or systemic use, comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutically active agent and a non-toxic, effective amount of penetration enhancing agent of the formula I: ##STR1## wherein R is a saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic hydrocarbon group with from 1 to 19 carbon atoms, alkoxyalkyl, haloalkyl, specifically trifluoromethyl, alkoxy, amino, alkylamino and acylamino; R' and R" are hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, carboxy, carbalkoxy, hydroxyalkyl or lower alkyl ester thereof; X is O or NR.sub.1 wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, carbalkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkyloxyalkyl and lower alkyl ester thereof; and n is 2 or 3 are disclosed.

  一种用于增强人类和动物皮肤和黏膜对经皮设备或制剂中局部或全身使用的局部应用生理活性药物的吸收的方法和组合物，包括治疗有效量的药用活性剂和公式I的非毒性、有效量的渗透增强剂：##STR1## 其中R是具有1至19个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状的烃基，烷氧基烷基，卤代烷基，特别是三氟甲基，烷氧基，氨基，烷基氨基和酰氨基；R'和R"是氢，烷基，三氟甲基，烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羧基，羧酸烷氧基，羟基烷基或其较低烷基酯；X是O或NR.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基，烯烃基，烷氧基烷基，羧酸烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羟基烷基或羟基烷氧基烷基及其较低烷基酯；n为2或3。
• Compounds with antiparasitic activity and medicines containing same
  申请人：Vial Henri

  公开号：US20050176819A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to compounds having an anti-parasitic, in particular antimalarial activity, characterized in that they correspond to general formula (I) Applications in particular as compounds with anti-parasitic activity.

  这项发明涉及具有抗寄生虫特别是抗疟活性的化合物，其特征在于它们符合一般式(I)。特别适用于具有抗寄生虫活性的化合物。
• Primary aminomethyl derivatives of kaempferol: hydrogen bond-assisted synthesis, anticancer activity and spectral properties
  作者：Shuanglian Cai、Yangyang Kong、Dan Xiao、Yun Chen、Qiuan Wang

  DOI：10.1039/c7ob02927f

  日期：——

  products of kaempferol. The formation of appropriate hydrogen bonds between strong nucleophilic amino acids and phenol is essential for the smooth reaction of the SN2 nucleophilic substitution. The SN2 mechanism hypothesis involving a hydrogen bond-assisted process was also supported by the density functional theory (DFT) analysis. An antiproliferative test of synthetic compounds shows the moderate to potent

  通过涉及曼尼希反应和S N 2亲核取代两个步骤的组合策略合成了山emp酚的一系列伯氨甲基伯衍生物。产物的结构表明，优先的氨基甲基化在山emp酚的A环的C-6或C-8位置，尤其是后者。有趣的是，实验数据表明分子间氢键在山ka酚的主要氨基甲基产物的形成中起关键作用。在强亲核氨基酸和苯酚之间形成适当的氢键对于S N 2亲核取代的平稳反应是必不可少的。在S Ñ密度泛函理论（DFT）分析也支持涉及氢键辅助过程的2种机理假说。合成化合物的抗增殖测试显示，通过CCK-8分析，它对三种人类癌细胞系（HeLa，HCC1954和SK-OV-3）具有中等至有效的细胞毒活性。化合物4e对HeLa细胞显示出选择性的抗增殖活性，且IC50值较低（4.27μm），值得进一步开发。另一个有趣的结果是，大多数金属络合物的最大发射带位于约480 nm处，而Tm和Yb络合物的最大发射带出现在约533 nm处。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。

表征谱图