(1R,2R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: SSKYNJZREFFALT-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种帕罗韦德中间体制备方法

  摘要：

  本发明提供一种帕罗韦德中间体制备方法，将化合物3顺式1,2‑二羟甲基乙烯与反应物料通过卡宾反应成环，得到化合物4；将化合物4羟基氯化后得化合物5，化合物5与苄胺缩合得到化合物6；化合物6成盐酸盐化合物7后，化合物7上羧基得到消旋的化合物8；化合物8通过手性拆分后的副产物通过消旋化后，再采用D‑DTTA拆分得到，得到的化合物9与甲醇酯化，得到帕罗韦德中间体的化合物2。本发明为了实现化合物2低污染规模化生产，本发明解决问题的技术方案是从廉价的1,2‑二羟甲基乙烯出发，通过成环反应、羧基化反应、制备得到关键中间体。该方法原料便宜，合成步骤简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114957087A
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷 、 6,6-dimethyl-3-azabicyclo(3.1.0)hexane hydrochloride 在 水 、 仲丁基锂 、 吡啶-2-甲醛 、 二对甲苯酰基-L-酒石酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以7.4 g的产率得到(1R,2S,5S)-6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种帕罗韦德中间体制备方法

  摘要：

  本发明提供一种帕罗韦德中间体制备方法，将化合物3顺式1,2‑二羟甲基乙烯与反应物料通过卡宾反应成环，得到化合物4；将化合物4羟基氯化后得化合物5，化合物5与苄胺缩合得到化合物6；化合物6成盐酸盐化合物7后，化合物7上羧基得到消旋的化合物8；化合物8通过手性拆分后的副产物通过消旋化后，再采用D‑DTTA拆分得到，得到的化合物9与甲醇酯化，得到帕罗韦德中间体的化合物2。本发明为了实现化合物2低污染规模化生产，本发明解决问题的技术方案是从廉价的1,2‑二羟甲基乙烯出发，通过成环反应、羧基化反应、制备得到关键中间体。该方法原料便宜，合成步骤简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114957087A

文献信息

• 一种帕罗韦德中间体制备方法
  申请人：湖南复瑞生物医药技术有限责任公司

  公开号：CN114957087A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种帕罗韦德中间体制备方法，将化合物3顺式1,2‑二羟甲基乙烯与反应物料通过卡宾反应成环，得到化合物4；将化合物4羟基氯化后得化合物5，化合物5与苄胺缩合得到化合物6；化合物6成盐酸盐化合物7后，化合物7上羧基得到消旋的化合物8；化合物8通过手性拆分后的副产物通过消旋化后，再采用D‑DTTA拆分得到，得到的化合物9与甲醇酯化，得到帕罗韦德中间体的化合物2。本发明为了实现化合物2低污染规模化生产，本发明解决问题的技术方案是从廉价的1,2‑二羟甲基乙烯出发，通过成环反应、羧基化反应、制备得到关键中间体。该方法原料便宜，合成步骤简单，适合工业化生产。