1,2-二(呋喃-3-基)乙烷-1,2-二酮 | 342043-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-二(呋喃-3-基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1,2-di(furan-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: furil；1,2-bis(furan-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 342043-91-8
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: CFRXCCHBAXVIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(呋喃-3-基)乙烷-1,2-二酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  α-取代羰基化合物在水介质中微波辅助氧化成羧酸

  摘要：

  摘要 含有吸电子取代基的羰基化合物可在不添加有机溶剂的情况下使用微波被次氯酸钠水溶液有效氧化。

  DOI：

  10.1080/00397919708004184
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 二氧化碳 、 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1,2-二(呋喃-3-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  直接由醛通过C–C键形成的CO 2辅助合成不对称α-二酮

  摘要：

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。

  DOI：

  10.1039/c7gc02425h

文献信息

• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。
• 2,3-di(2-furyl) quinoxaline bearing 3 -ethyl rhodanine and 1,3 indandione based heteroaromatic conjugated T-shaped push -pull chromophores: Design, synthesis, photophysical and non-linear optical investigations
  作者：Vidya Gopi、Saravanan Subbiahraj、Karthika Chemmanghattu、Praveen C. Ramamurthy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107887

  日期：2020.2

  The design, synthesis, computational, spectroscopic, and, the second and third order non-linear optical studies of a two new π-deficient cross-conjugated T-shaped push-pull molecules (QFR and QFI) consisting of 3-ethyl rhodanine and 1,3 indandione substituted with heterocyclic quinoxaline ring were synthesized by Knoevenagel condensation reaction of the precursor dialdehydes with active dye molecules

  设计，合成，计算，光谱学以及二阶和三阶非线性光学研究的两个新的π缺陷交叉共轭T形推挽分子（QFR和QFI）由Knoevenagel缩合反应合成了由3-乙基若丹宁和被杂环喹喔啉环取代的1,3茚满二酮组成的二元前体与活性染料分子的缩合反应。在合成的分子中，给电子噻吩部分在喹喔啉核心的任一侧均充当有效的π桥，从而在以良好的溶解度微调光吸收光谱时具有良好的可行性。这些分子的计算研究表明，通过其分子轨道特性，激发能，最大吸收率，振子强度和Mulliken种群分析可以分析有效的分子内电荷转移（ICT）过程。这些推挽分子的结构通过包括CIE坐标在内的光物理特性进行了比较研究。热特性，XRD研究和电化学分析。测量具有纳秒时间分布的时间分辨荧光光谱，以检测推挽分子的延迟荧光性能QFR和QFI。使用1064 nm的标准波长在不同浓度的氯仿溶液中进行超瑞利散射（HRS），以评估其一阶超极化性。通过在532 nm
• DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.128

  日期：2010.10

  A simple and efficient protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles is developed through the condensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde, and ammonium acetate or amine via multi-component condensation strategy. The present method gives good to excellent yields of substituted imidazoles.

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。
• Efficient Synthesis of Imidazoles from Aldehydes and 1,2-Diketones Using Microwave Irradiation
  作者：Scott E. Wolkenberg、David D. Wisnoski、William H. Leister、Yi Wang、Zhijian Zhao、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol049682b

  日期：2004.4.1

  A simple, high-yielding synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from 1,2-diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc is described. Under microwave irradiation, alkyl-, aryl-, and heteroaryl-substituted imidazoles are formed in yields ranging from 80 to 99%. Short syntheses of lepidiline B and trifenagrel illustrate the utility of this approach.
• Stereoselective synthesis of novel benzoins catalysed by benzaldehyde lyase in a gel-stabilised two-phase system
  作者：Tanja Hischer、Dörte Gocke、María Fernández、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、José V. Sinisterra、Winfried Hartmeier、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.082

  日期：2005.8

  Asymmetric benzoin condensation was performed using recombinant benzaldehyde lyase (BAL) from Pseudomonas fluorescens Biovar I. To enable the conversion of hydrophobic substrates, the enzyme was entrapped in polyvinyl alcohol and suspended in hexane. Compared to the reported application of the biocatalyst in an aqueous phase containing 20% DMSO, the productivity of the resulting gel-stabilised two-phase system was 3-fold better. The entrapment process had an efficiency of > 90%, no enzyme or cofactor was lost during reaction or storage. The entrapped enzyme was stable in hexane for 1 week at 4 degrees C and more than 1 month at -20 degrees C. Without preceding optimisation the novel benzoins (R)-1,2-di(3-furanyl)-2-hydroxyethanone, (R)-2-hydroxy-1,2-di(3-thienyl) ethanone, (R)-1,2-di(4-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone, (R)-1,2-di(3-ethoxyphenyl)-2-hydroxyethanone, (R)-2-hydroxy-1,2-di(3-tolyl)ethanone, and (R)-1,2-di(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanone were prepared with yields up to 31.8% and enantiomeric excess > 99%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.