1,2-二氢-2-氧代-4-甲基喹啉-3-腈 | 28448-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-2-氧代-4-甲基喹啉-3-腈
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 28448-12-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00833317
• 分子量: 184.197
• InChiKey: XNWOEPJJGKULBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代-4-甲基喹啉-3-腈 在 sodium ethanolate 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Amino-4-methylthieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Abdel Hafez; Kamal El-Dean; Hassan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 2, p. 431 - 438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-2-cyanoacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二氢-2-氧代-4-甲基喹啉-3-腈
  参考文献：
  名称：

  WO2008/37784

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015065336A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of Formula (I): wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of RSV.

  式(I)的化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，可用作RSV的抑制剂。
• Gas-phase pyrolysis of 2-heteroaromatic-1-dimethylaminoethylenes: Kinetic and mechanistic study
  作者：Mohamed H. Elnagdi、Nouria A. Al-Awadi、Agith Kumar、Mervat Abdul Khalik

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<47::aid-hc10>3.0.co;2-q

  日期：——

  onitrile (7) (Scheme 1) have been carried out. The rates of gas-phase pyrolytic reactions of compounds 3, 4, 5, and 7 have been measured and found to correspond to unimolecular first-order reactions. Product analyses together with kinetic data were used to outline a feasible pathway for the pyrolytic reactions of the compounds under study. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:47–51, 2001

  4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-benzo[b]pyran-3-carbonitrile (1), 4(2'-二甲氨基乙烯基)-2-oxo-2H-naphtho[1]的气相热解反应,2-b]pyran-3-carbonitrile (2), 1,6-dihydro-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-6-oxo-1-phenylpyridazine-3,5-dicarbonitrile (3), 2-cyano- 5-二甲氨基-3-苯基-2,4-戊二烯腈(4), 2-氰基-5-二甲氨基-3-(2-噻吩基)-2,4-戊二烯腈(5), 1,2-二氢-4- (2'-二甲氨基乙烯基)-oxo-quinoline-4-carbonitrile (6), 6-(ethylthio)-4-(2'-dimethylaminoethenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• Discovery of quinolone derivatives as antimycobacterial agents
  作者：Kun-Lin Liu、Fei Teng、Lu Xiong、Xiao Li、Chao Gao、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1039/d0ra09250a

  日期：——

  6b21: MIC against M. tb H₃₇Rv = 1.2 μg mL⁻¹, MIC against drug-resistant strains = 0.9 μg mL⁻¹, solubility = 132 μg mL⁻¹, non-cytotoxicity.

  6b21：对H37Rv结核分枝杆菌的最小抑菌浓度为1.2 μg/mL，对耐药菌株的最小抑菌浓度为0.9 μg/mL，溶解度为132 μg/mL，无细胞毒性。
• 吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN113045494B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种吡啶酮衍生物及其在制备预防和/或治疗结核分枝杆菌所引起的结核病的药物中的用途，属于制药领域。该吡啶酮衍生物的结构如式(I)所示。实验结果表明，本发明提供的吡啶酮衍生物能够特异性的抑制结核分枝杆菌的活性，且毒副作用小，能够用来制备抗结核分枝杆菌的药物，还能够用来制备预防和/或治疗结核病的药物，为治疗结核病(特别是耐药结核病)药物提供了一种新的选择。
• Reactivity of condensed thiophenes in the Diels-Alder reaction: The reactivity of 3-aminothieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone; 3-aminothieno [3,4-c] quinoline and of 5-amino-7-substituted thieno [3,4-d] pyridazinone toward electron-poor olefins and acetylenes
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Hanan Al-Awadhi、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00689-8

  日期：1996.9

  The thieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone (3b) and the thieno [3,4-c] quinoline (3c) are prepared via reacting 4-methylcoumarin-3-carbonitrile (9a) and 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (9b) with elemental sulphur. Similarly the thieno [3,4:3`,4`] naphtho [1,2-b] pyran (11) is prepared from reaction of (10) and elemental sulphur. The condensed thiophenes (3b,c) and (11) react with a

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a

表征谱图