4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 32890-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 32890-65-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD11557114
• 分子量: 203.197
• InChiKey: YRDMEJCIOSSLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-2-quinolones. 96. Synthesis and properties of 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0160-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-2H-pyran-3-carboxylate 在 sodium azide 、 四磷十氧化物 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-3-碳乙氧基-6-（三氟甲基）-2-吡喃酮类化合物合成3-（三氟甲基）茚并[2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮及其与叠氮化钠的反应生成新的咔唑衍生品

  摘要：

  处理由4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮，PCl 5 和丙二酸二乙酯钠制得的4-芳基-6-（三氟甲基）-2-氧代-2- H-吡喃-3-甲酸乙酯硫酸提供了分子内Friedel-Crafts酰化产物3-（三氟甲基）茚并[ 2,1 - c ]吡喃-1,9-二酮，其中2-（三氟甲基）-6 H-吡喃并[3,4- c通过Schmidt反应以中等收率获得]喹啉-4，5-二酮。后者与叠氮化钠反应，以良好的产率得到2-氧代-4-（5-三氟甲基-1,2,3-三唑--4-基）-1，2-二氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.033

文献信息

• Solid phase synthesis of substituted quinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acids via an intramolecular Knoevenagel condensation
  作者：Brett T. Watson、Gerda E. Christiansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02246-1

  日期：1998.12

  A solid phase synthesis of substituted quinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acids is described. The products are formed in a two-step synthesis in which ortho-aminophenones are first coupled to malonic acid bound to the Wang Resin followed by ring closure via an intramolecular Knoevenagel condensation.

  描述了取代的喹啉-2（1 H）-one-3-羧酸的固相合成。产物以两步合成法形成，其中首先将邻氨基苯甲酮与结合到Wang树脂上的丙二酸偶联，然后通过分子内Knoevenagel缩合闭环。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MUSCULAR DYSTROPHIES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE DYSTROPHIES MUSCULAIRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022055926A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present disclosure relates to compounds that increase sarcospan expression. The disclosure further relates to methods of treating a disease related to diminution or dysfunction of a dystrophin-related complex in a subject in need thereof.

  本公开涉及增加肌肉蛋白表达的化合物。本公开进一步涉及治疗与受体需要的肌肉蛋白复合物减少或功能障碍相关的疾病的方法。
• Triethyloxonium Tetrafluoroborate/1,2-Dimethoxyethane – a Versatile Substitute for Trimethyloxonium Tetrafluoroborate in O-Methylation Reactions
  作者：Andrea Ritter、Hermann Poschenrieder、Franz Bracher

  DOI：10.1515/znb-2009-0412

  日期：2009.4.1

  The triethyloxonium tetrafluoroborate/1,2-dimethoxyethane (TEO/DME) mixture is a versatile and cheap substitute for trimethyloxonium tetrafluoroborate in O-methylations of pyrrolin-2-ones, quinolones, acridones, and 1-oxo-β -carbolines. Undesired O-ethylation can be avoided by preincubation of triethyloxonium tetrafluoroborate and 1,2-dimethoxyethane for 1 h, prior to addition of the substrate. In the course of these investigations it was found that the structures assigned to the alkaloids taraxacine A and B are erroneous.

  三乙氧基四氟硼酸盐/二甲氧基乙烷（TEO/DME）混合物是一种多功能且便宜的三甲氧基四氟硼酸盐在吡咯烷-2-酮，喹啉酮，乙酰喹啉和1-氧代-β-咔啉的O-甲基化反应中的替代品。通过在加入底物之前将三乙氧基四氟硼酸盐和二甲氧基乙烷预先孵育1小时，可以避免不必要的O-乙基化。在这些研究中发现，分配给蒲公英碱A和B的结构是错误的。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING QUINOLINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE QUINOLINE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2009133468A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed herein is an improved, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of quinoline-3-carboxamide derivatives such as laquinimod, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文披露了一种改进的、商业上可行的和工业上有利的制备喹啉-3-羧酰胺衍生物（如拉奎尼莫德或其药学上可接受的盐）的方法，其收率和纯度高。
• 4-Hydroxy-2-quinolones 142. 4-Methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilides as potential diuretics
  作者：I. V. Ukrainets、N. L. Bereznyakova、V. A. Parshikov、O. I. Naboka

  DOI：10.1007/s10593-008-0029-1

  日期：2008.2

  A large series of 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid anilides has been prepared as potential diuretic agents. The effect of all of the synthesized compounds on the urinary function of the kidney has been investigated. The appearance of a "structure - diuretic activity" relationship is discussed.