1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛 | 166757-62-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛
• 中文别名: 2-羟基嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 2-hydroxypyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-5-pyrimidinecarbaldehyde；2-oxo-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 166757-62-6
• 化学式: C₅H₄N₂O₂
• 分子量: 124.099
• InChiKey: SXSQXMJTKWVULJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-氯嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种2-氯-5-醛基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氯‑5‑醛基嘧啶的制备方法，包括下列步骤：a)将起始原料2‑甲氧基‑5‑醛基嘧啶在酸性条件下发生水解反应，得到2‑羟基‑5‑醛基嘧啶即化合物I；b)将化合物I与三氯氧磷发生亲核取代反应得到2‑氯‑5‑醛基嘧啶即化合物Ⅱ。本发明的合成路线短、操作简便、原料廉价易得、产品产率较高、合成成本低及符合工业化生产的要求。

  公开号：

  CN109369539A
• 作为产物：
  描述：

  ureidomethylenemalonaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,2-二氢-2-氧代-5-嘧啶羧醛
  参考文献：
  名称：

  脱硫交叉偶联合成用于不对称自催化的大豆醛

  摘要：

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500189s

文献信息

• Substituted benzimidazole derivatives as melanocortin 4 receptor antagonists
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP2439197A1

  公开（公告）日：2012-04-11

  The present invention relates to substituted benzimidazole derivatives as melanocortin-4 receptor (MC-4R) modulators.

  本发明涉及取代苯并咪唑衍生物作为黑色素皮质素-4受体（MC-4R）调节剂。
• Synthesis of Soai Type 2-Arylpyrimidine-5-carbaldehydes through Desulfurative Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Oleg V. Maltsev、Rodger Rausch、Zheng-Jun Quan、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201403133

  日期：2014.11

  A two-step synthesis of 2-arylpyrimidine-5-carbaldehydes, which are of relevance as substrates for Soai's asymmetric autocatalysis, was realized by exploiting a hidden threefold symmetry in the target core structure. Condensation of Arnold's C3-symmetric vinamidinium cation with S-methylisothiouronium sulfate provides 2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carbaldehyde; introduction of aryl groups at C-2 of

  通过利用目标核心结构中隐藏的三重对称性，实现了 2-芳基嘧啶-5-甲醛的两步合成，其与 Soai 的不对称自催化的底物相关。Arnold 的 C3-对称 vinamidinium 阳离子与 S-甲基异硫脲硫酸盐缩合得到 2-甲基硫基-嘧啶-5-甲醛；在后者的 C-2 处引入芳基是通过 Liebeskind-Srogl 钯催化的脱硫（脱甲基硫酰化）与芳基硼酸偶联来完成的，以获得目标化合物 1（14 个实例，60-95% 产率）。
• 一种2-氯-5-醛基嘧啶的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109369539A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种2‑氯‑5‑醛基嘧啶的制备方法，包括下列步骤：a)将起始原料2‑甲氧基‑5‑醛基嘧啶在酸性条件下发生水解反应，得到2‑羟基‑5‑醛基嘧啶即化合物I；b)将化合物I与三氯氧磷发生亲核取代反应得到2‑氯‑5‑醛基嘧啶即化合物Ⅱ。本发明的合成路线短、操作简便、原料廉价易得、产品产率较高、合成成本低及符合工业化生产的要求。
• [EN] EP2 ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES D'EP2
  申请人：[en]RESERVOIR NEUROSCIENCE, INC.

  公开号：WO2022272060A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Described herein are compounds that are EP2 antagonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of diseases or conditionsassociated with EP2 activity.
• Synthesis of Soai Aldehydes for Asymmetric Autocatalysis by Desulfurative Cross-Coupling
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexander Pöthig、Lukas Hintermann

  DOI：10.1021/ol500189s

  日期：2014.3.7

  Palladium-catalyzed dehydrosulfurative Liebeskind–Srogl coupling of terminal alkynes with 2-mercapto-1,3-pyrimidine-5-carbaldehyde under base-free conditions provides 2-(alkynyl)-1,3-pyrimidine-5-carbaldehydes, which are substrates for autocatalytic amplification of chirality according to Soai et al. The mercapto aldehyde acceptor is obtained by condensation of Arnold’s vinamidinium salt with thiourea

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。