1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯 | 909911-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 909911-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: AGUSXAVKXJEZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-chloro-1-methyl-2-oxo-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,2-dihydro-quinolin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-二氢-4-羟基-6-氯-1-甲基-2-氧代喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044

文献信息

• 2<i>H</i>-Azirines as C–C Annulation Reagents in Cu-Catalyzed Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]quinolone Derivatives
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Taras L. Panikorovskii、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01043

  日期：2019.5.17

  A method of furo-annulation of 4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylates with 3-arylazirines under Cu(II) catalysis was developed to synthesize a variety of 2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolones bearing a carbamate group at the C2 position. The reaction involves an azirine ring opening across the N–C2 bond and formation of a dihydrofuran ring with the inclusion of two azirine carbon atoms, accompanied by

  开发了一种在Cu（II）催化下用3-芳基叠氮碱对4-羟基-2-氧代喹啉-3-羧酸酯进行呋喃环化反应的方法，合成了各种带有2-α-二氢呋喃[3,2- c ]喹诺酮的化合物。氨基甲酸酯基团位于C2位置。该反应涉及一个跨越N-C2键的叠氮基环，并形成二氢呋喃环，其中包含两个叠氮基碳原子，同时伴随着酯基向氮原子的转移。发现的反应是使用2 H-叠氮基进行呋喃环化反应的第一个例子。