1,2-二溴-4,5-二碘苯 | 529502-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴-4,5-二碘苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-4,5-diiodobenzene
• CAS: 529502-50-9
• 化学式: C₆H₂Br₂I₂
• 分子量: 487.699
• InChiKey: GGTSNVFGCBCDCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  364.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1-iodo-4,5-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  石墨烯片段的合成和性质：三角扩展的脱氢苯并[12]环戊烯

  摘要：

  我们在这里介绍了迄今最大的未知石墨烯片段，即三角扩展的四（脱氢苯并[12]环戊烯）s（四-DBA）的合成和性质。分子内三倍六（芳基乙炔）的DBA的炔烃复分解反应9和9b中使用Fürstner的钼催化剂配四-的DBA 8和图8b取代有叔丁基或在中度和公平收益支链烷基酯基团，分别为示范该协议的复分解反应是构建石墨烯片段骨架的有力工具。为了进行比较，六（芳基乙炔基）DBA 9 c – g也已经准备好了。四- DBA的单光子吸收光谱8一个轴承叔丁基团揭示的吸收截止（的一个显着的红移λ截止与先前报道graphyne片段由于扩展的π共轭的相比较）。此外，在双光子吸收光谱中，由于平面对-亚苯基-亚乙炔基的共轭途径，8a显示了纯烃的较大横截面。六（芳基乙炔基）-DBA 9 c - e和9 g以及四-DBA 8 b在氯仿溶液中聚集的带有吸电子基团。带有相同取代基的9 e和8 b的自由能之间的比较显示，由于扩

  DOI：

  10.1002/chem.201300838
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以24%的产率得到1,2-二溴-4,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  具有内部和外部改性的 9,10-二苯乙烯基蒽的离散铂 (II) 金属环：设计、自组装和发光特性

  摘要：

  为了完全揭示内外改性金属环的结构和发光特性之间的关系，两个菱形金属环S1和S2本文通过在金属环内部或外部设计 DSA 部分构建了具有 9,10-二苯乙烯基蒽 (DSA) 的化合物。两种金属环的相似结构单元在稀溶液中产生相同的发射波长。相比之下，它们在聚集态和固态下的荧光发射明显不同，并揭示了具有内部和外部改性设计的结构的有趣发射行为。最后，基于它们的发光特性，将两种超分子以不同的比例混合，很容易得到一种可调谐的固态荧光发射材料。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03433

文献信息

• A Novel Modular Approach to Triazole-Functionalized Phthalocyanines Using Click Chemistry
  作者：Michal Juríček、Paul H. J. Kouwer、Juraj Rehák、Joseph Sly、Alan E. Rowan

  DOI：10.1021/jo802078f

  日期：2009.1.2

  phthalonitrile precursor that, after cyclization, yielded the protected octaacetylene phthalocyanine. Subsequently, in situ deprotection and “clicking” are employed as a highly efficient and quantitative route to a novel class of octatriazole-functionalized phthalocyanines. The ability of such triazole-derived phthalocyanines to form well-defined supramolecular structures upon doping with zinc(II) triflate

  描述了用于合成保护的八乙炔酞菁的新颖，优雅且显着改进的方案。1,2-二溴苯的廉价，温和和对环境有益的碘化以及随后优化的化学选择性钯催化的氰化反应可通过两步有效地构建关键的中间体4,5-二溴邻苯二甲腈。介绍叔叔经由Sonogashira交叉偶联的丁基丁基二甲基甲硅烷基保护的乙炔部分提供了所需的邻苯二甲腈前体，其在环化后产生了受保护的八乙炔酞菁。随后，就地去保护和“点击”被用作一种高效且定量的途径，以制备一类新的由八三唑官能化的酞菁。证实了这种三唑衍生的酞菁在掺杂三氟甲磺酸锌（II）后形成明确的超分子结构的能力。
• Novel octabromo-substituted lanthanide(III) phthalocyanines – Prospective compounds for nonlinear optics
  作者：Elena A. Kuzmina、Tatiana V. Dubinina、Pavel N. Vasilevsky、Mikhail S. Saveliev、Alexander Yu. Gerasimenko、Nataliya E. Borisova、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108871

  日期：2021.2

  optical responses in the DMF solution. Increasing the intensity of laser radiation leads to a nonlinear decrease in transmittance and further restoration of optical properties when switching back to linear mode. Nonlinear optical responses depend on the central ion nature. Europium phthalocyanine showed the enhanced nonlinear absorption coefficient compared to lutetium and terbium complexes. This was caused

  通过模板法从相应的4,5-二溴邻苯二甲腈开始，通过高分辨率质谱，1 H核磁共振和红外光谱法鉴定了八溴取代的镧系元素酞菁类化合物。为实现初始的4,5-二溴邻苯二甲腈，对Pd（0）催化的氰化反应条件进行了优化。周围的溴原子影响酞菁配合物的光学性质。主吸收带的红移（Q观察到从未取代的到八氯取代的，然后再到八溴取代的酞菁。所有配合物在DMF解决方案中均表现出非线性光学响应。当切换回线性模式时，增加激光辐射强度会导致透射率非线性降低，并进一步恢复光学性能。非线性光学响应取决于中心离子的性质。与和ter配合物相比，酞菁显示出增强的非线性吸收系数。这是由于激发态的增加和对具有大中心离子的配合物的更快激发所引起的。通过与未取代的类似物进行比较来确定外围溴基团对非线性光学性质的影响。
• Regioselective Synthesis of [3]Naphthylenes and Tuning of Their Antiaromaticity
  作者：Zexin Jin、Yew Chin Teo、Simon J. Teat、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.7b09222

  日期：2017.11.8

  Polycyclic conjugated hydrocarbons containing four-membered cyclobutadienoids (CBDs) are of great fundamental and technical interest due to the antiaromaticity brought by CBD circuits. However, their synthesis has been challenging, hampering the exploration and understanding of such systems. We report efficient synthesis of a series of unprecedented [3]naphthylene regioisomers in high yields, where

  含有四元环丁二烯类化合物（CBD）的多环共轭烃由于CBD电路带来的抗芳香性而具有重大的基础和技术意义。然而，它们的合成一直具有挑战性，妨碍了对这种系统的探索和理解。我们报道了高效率地合成了一系列前所未有的[3]萘区域异构体，其中三个萘类化合物通过两个CBD以线性，有角和弯曲的区域连接性融合在一起。它们的合成是通过在二溴萘和苯并恶臭降冰片二烯之间进行区域选择性催化芳烃-降冰片烯环化（CANAL），然后进行芳构化来实现的。[3]萘区域异构体表现出独特的光电特性。与核无关的化学位移计算，NMR光谱，X射线晶体学和X射线晶体学分析表明，熔融模式分别对熔融的CBD和萘类化合物的局部抗芳香性和芳香性有强烈的影响。因此，我们的合成策略允许轻松访问具有可调的局部抗芳香性和芳香性的扩展CBD融合π系统。
• Bis-nickel-bridged p-terphenyl dianion – Synthesis and structures
  作者：Piotr Buchalski、Roman Pacholski、Jan Gustowski、Włodzimierz Buchowicz、Karol Molga、Aleksander Shkurenko、Kinga Suwińska

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.037

  日期：2015.8

  1″-terphenyl and nickelocene in which bisnickelacyclic–dilithium complex was formed. It represented the contact ion pair that consisted of nickelacyclic dianion (the first of it's kind) and lithium cations. Exchange of solvent from diethyl ether to DME (1,2-dimethoxyethane) afforded solvent separated ionic pair. Both of these complexes exhibited paramagnetic behaviour, so structural investigations had to be carried

  在本文中，我们提出了新颖的双双镍环配合物的合成与表征。我们进行了2,2'，2''，5'-四硫代-1,1'，4'，1''-三苯基与二茂镍之间的反应，其中形成了双镍环-二锂配合物。它是由镍环二价阴离子（第一种）和锂阳离子组成的接触离子对。将溶剂从乙醚交换为DME（1,2-二甲氧基乙烷），得到溶剂分离的离子对。这两种配合物均表现出顺磁性，因此必须通过X射线衍射进行结构研究。使用DFT计算可以更好地理解这些配合物的电子结构。
• Helical and Flat Structures from Chiral Dendronized Rectangular Oligo(phenylene ethynylene)s
  作者：Fátima García、Fátima Aparicio、Marco Marenchino、Ramón Campos-Olivas、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/ol101673z

  日期：2010.10.1

  The synthesis of two chiral amphiphiles and their self-assembling features in solution and onto surfaces is reported. The different degree of interdigitation of the paraffinic substituents has an enormous influence in the chirality of the aggregates. Thus, while oligo(phenylene ethynylene) 1 shows a bisignated Cotton effect in solution and P-type helices onto surfaces, compound 2 lacks in any dichroic

  报道了两种手性两亲物的合成及其在溶液中和表面上的自组装特征。链烷烃取代基的相互交叉程度不同，对聚集体的手性有很大影响。因此，尽管低聚（亚苯基亚乙炔基）1在溶液中显示出双向作用的棉花效应，并且在表面上呈现P型螺旋，但化合物2在室温下没有任何二向色性反应，并且自组装成扁平带。