1,2-二苯基环丙烷 | 29881-14-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基环丙烷
• 英文名称: 1,2-diphenyl-cyclopropane
• 英文别名: 1,2-Diphenylcyclopropane；(2-phenylcyclopropyl)benzene
• CAS: 29881-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD00040875
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ZSIYTDQNAOYUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  175-177°C 14mm
• 密度：
  1,02 g/cm3
• 闪点：
  175-177°C/14mm
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并储存在阴凉干燥处。确保工作环境有良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基环丙烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 47.0h， 以15.2%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Yulu; Lin, Shasha; Bian, Yinghui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 624 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 一水合肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-二苯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的氧化还原光敏胺与氨的关系。

  摘要：

  1,2,4-三苯苯和2,2'-亚甲基二氧基-1,1'-联萘在存在下用氨和伯胺成功地光敏化1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的胺化间-或对-二氰基苯，得到4-氨基-1,2-苯并环烯烃，3-氨基-1-芳基丙烷和7-氨基-5-（对氰基苯基）双环[2.2.1] hept-2 -ene。光敏胺化的关键途径是空穴从敏化剂的阳离子自由基的转移，该阳离子自由基是由光诱导的电子转移到电子受体转移到基体而产生的。因此，发现敏化剂与基材之间的氧化电势与基材的阳离子自由基的正电荷分布之间的关系是有效胺化的重要因素。

  DOI：

  10.1021/jo030053+

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Asymmetric Radical Process for General Synthesis of Chiral Heteroaryl Cyclopropanes
  作者：Xiaoxu Wang、Jing Ke、Yiling Zhu、Arghya Deb、Yijie Xu、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04655

  日期：2021.7.28

  applicable to α-pyridyl and other α-heteroaryldiazomethanes for asymmetric cyclopropanation of wide-ranging alkenes, including several types of challenging substrates. This new catalytic methodology provides a general access to valuable chiral heteroaryl cyclopropanes in high yields with excellent both diastereoselectivities and enantioselectivities. Combined computational and experimental studies further

  通过Co(II)基金属自由基催化(MRC)，开发了一种高效催化方法，用于烯烃与原位生成的α-杂芳基重氮甲烷的不对称自由基环丙烷化。通过对新合成的D 2 -对称手性酰胺卟啉作为支持配体的类空腔环境进行微调，优化的Co(II)基金属自由基体系广泛适用于α-吡啶基和其他α-杂芳基重氮甲烷，用于不对称环丙烷化范围广泛的烯烃，包括几种类型的具有挑战性的底物。这种新的催化方法提供了以高产率获得有价值的手性杂芳基环丙烷的通用途径，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。计算和实验相结合的研究进一步支持了以α-和γ-金属烷基自由基作为关键中间体的Co(II)基烯烃环丙烷化的基本逐步自由基机理。
• Lamp versus laser photolysis of 1,3-dichloro-1,3-diphenylpropane in cyclohexane. Direct observation of 1,3-diphenylpropenyl radical
  作者：Julia Pérez-Prieto、Miguel Angel Miranda、Enrique Font-Sanchis、Klára Kónya、J.C. Scaiano

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00987-2

  日期：1996.7

  Laser photolysis of the title compound leads to two-photon processes indicating the involvement of the 1,3-diphenylpropanediyl biradical (12) and the 1,3-diphenylallyl radical (10).

  标题化合物的激光光解导致出现两个光子过程，表明存在1,3-二苯基丙烷二基双自由基（12）和1,3-二苯基烯丙基（10）。
• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• Ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of alkenes with tosylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhang、Philip Wai Hong Chan、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.157

  日期：2003.11

  The diastereoselective ruthenium(II) porphyrin catalyzed cyclopropanation of a variety of alkenes with aryl diazomethanes generated in situ from stable tosylhydrazone derivatives, was achieved in good to excellent yields (up to 92%) and product turnovers. The practical utility of [RuII(p-Cl-TPP)(CO)] (H2(p-Cl-TPP)=meso-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin) 3 was illustrated in the synthesis of the potent

  非对映选择性钌（II）卟啉通过稳定的甲苯磺酰derivatives衍生物就地生成的芳基重氮甲烷催化了各种烯烃的环丙烷化反应，收率良好（至92％），而且产品的周转率也很高。在有效的HIV-的合成中说明了[Ru II（p -Cl-TPP）（CO）]（H 2（p -Cl-TPP）=内消旋四（对氯苯基）卟啉）3的实用性。 1逆转录酶抑制剂10。优先生成涉及o-和m的反应的砜产物-单取代的芳基甲苯磺酰hydr显示出迄今未知的钌（II）卟啉催化的磺化反应。

表征谱图