1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 | 678195-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
• 英文名称: 1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 1,2-diphenyl-
• CAS: 678195-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: SGWQZGIXDJIKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2-(N-benzyl-1,2-diphenylcycloprop-2-ene-1-carboxamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷与束缚氨基甲酸酯的exo - trig亲核环化，金属模组装的环丙烷熔融的二氮杂潘酮和二氮杂环庚烷

  摘要：

  描述了由束缚的Boc保护的胺到环丙烯的应变释放驱动的，阳离子模板的亲核7-和8 -exo- trig-环化。该特征反应以非对映和区域选择性方式进行，并允许制备相应的2,5-二氮杂双环[5.1.0]辛-6-酮和2,6-二氮杂双环[6.1.0]壬南-7-酮为唯一化合物。产品高产。对这些新颖的环丙烷融合培养基杂环的抗癌活性进行了初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02062
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,2-二苯基环丙基-2-烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效且通用的拆分环丙烯羧酸的方法

  摘要：

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.042

文献信息

• Dianion Approach to Chiral Cyclopropene Carboxylic Acids
  作者：Lian-an Liao、Ni Yan、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol047837+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In this Letter, we describe a general method for preparing the dianions of cyclopropene carboxylic acids, and we show that their subsequent reactions with electrophiles provide a general means for selectively introducing diverse types of functional groups. This provides a general method for the synthesis of chiral 1,2-disubstituted cyclopropenes, and opens new avenues for the enantioselective

  [反应：参见正文]在本函中，我们描述了一种制备环丙烯羧酸二价阴离子的一般方法，我们证明了它们随后与亲电试剂的反应为选择性引入各种类型的官能团提供了一种通用方法。这提供了合成手性1，2-二取代的环丙烯的一般方法，并为环丙烯的对映选择性制备开辟了新途径。
• Efficient one-pot synthesis of 1-arylcycloprop-2-ene-1-carboxamides
  作者：Andrew Edwards、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c6ob00156d

  日期：——

  An expeditious and cost-efficient method for synthesis of 1-arylcycloprop-2-ene-1-carboxamides was developed. This one-pot protocol involving coupling of amines with acyl chlorides, generated upon treatment of cyclopenylcarboxylic acids with oxalyl chloride, is applicable for the preparation of sensitive products with a reactive, unsubstituted strained double bond.

  开发了一种快速且经济高效的1-芳基环丙-2-烯-1-羧酰胺合成方法。这种一锅法涉及将胺与酰氯偶联，是在用草酰氯处理环戊烯基羧酸后生成的，适用于制备具有反应性，未取代的应变双键的敏感产物。
• Cyclopropene-Templated Assembly of Medium Cycles via Ru-Catalyzed Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavel Yamanushkin、Sean P. Smith、Peter A. Petillo、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00974

  日期：2020.5.1

  sequence involves the reaction of cycloprop-2-ene carboxylic acids with unsaturated amines to furnish amides, which are further subjected to a Cu-catalyzed directed carbomagnesiation and a ring-closing olefin metathesis reaction. This methodology allows for the efficient preparation of lactams with ring sizes up to 10.

  描述了一种用于中型杂环组装的快速单击-单击环化策略。该序列涉及环丙-2-烯羧酸与不饱和胺的反应以提供酰胺，其进一步经受Cu催化的直接碳还原反应和闭环烯烃复分解反应。这种方法可以有效制备环大小最大为10的内酰胺。
• Studies on the Stability of Cycloprop-2-ene Carboxylate Dianions and Reactions with Electrophiles
  作者：Laural A. Fisher、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo801683n

  日期：2008.11.7

  the generation, stability, and reactivity of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. It has been found that certain additives can have a substantial effect on the chemistry of cycloprop-2-ene carboxylate dianions. In particular, it was determined that amine N-oxide additives have a beneficial effect both on the stability of cycloprop-2-ene carboxylate dianions and on the rates that such dianions undergo

  从烷基锂试剂和环丙-2-烯羧酸生成二价阴离子，并且这些二价阴离子可以在乙烯基位置被亲电试剂官能化。在以前的报告中，我们描述了这种二价阴离子可能在Et2O或THF中生成并与亲电试剂反应。经过进一步研究，发现在Et2O中进行的那些反应存在重现性问题。在假设杂质可能促进这些反应的前提下进行了详细的研究，以确定变量对环丙-2-烯羧酸二阴离子的产生，稳定性和反应性的影响。已经发现某些添加剂可以对环丙-2-烯羧酸根二价阴离子的化学性质产生实质性影响。特别是，已经确定，胺N-氧化物添加剂对环丙-2-烯羧酸酯二价阴离子的稳定性和该二价阴离子进行烷基化的速率均具有有益的作用。描述了使二价阴离子与各种各样的亲电试剂反应的条件。
• An efficient and general method for resolving cyclopropene carboxylic acids
  作者：Lian-an Liao、Fan Zhang、Ni Yan、James A. Golen、Joseph M. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.042

  日期：2004.2

  A general method is described for the resolution of cycloprop-2-ene carboxylic acids via diastereomeric N-acyloxazolidines prepared from enantiomerically pure oxazolidinones. Although a number of oxazolidinones were shown to resolve cyclopropene carboxylic acids, the oxazolidinones of S-phenylalaninol, S-phenylglycine and (1S,2R)-cis-1-amino-2-indanol are optimal in terms of resolving power and cost

  描述了通过由对映体纯的恶唑烷酮制备的非对映异构的N-酰基氧杂唑烷拆分环丙-2-烯羧酸的通用方法。尽管许多恶唑烷酮的均表现决心环丙烯羧酸，恶唑烷酮小号-苯丙氨醇，小号-苯基甘氨酸和（1小号，2 - [R ） -顺式-1-氨基-2-茚满醇是最优的解决功率和成本方面效力。使用简单的快速色谱法进行分离，因为R f通常存在较大差异值可以在单个色谱图中分离出克量的纯非对映异构体。可以分解的环丙-2-烯羧酸包括在1-位被H，Ph，α-萘基，CO 2 Me，CH 2 OMOM和反式苯乙烯基取代的那些。烯烃取代基包括Me，正烷基，Ph和束缚的炔烃。值得注意的是，2-甲基-3-丙基环丙-2-烯羧酸也可以容易地拆分。通过X射线晶体学测定四种非对映体纯的恶唑烷的相对构型。用LiBH 4还原N-酰基恶唑烷酮得到对映体纯的3-羟甲基环丙烯的衍生物，其与MeMgCl或乙烯基MgCl和催化CuI反应，得到对映体纯的合成加成产物。