(反式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯 | 1138-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (反式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
• 中文别名: (反)-1,1'-(1,2-环丙二基)双苯
• 英文名称: trans-1,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: 1,2-diphenylcyclopropane；[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 1138-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: ZSIYTDQNAOYUNE-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0200 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (反式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1,3-二苯丙烷
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 [Mo(η5-C5H4(C(CH2)3)-η1-CH)(CO)3] 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(反式)-1,1'-(1,2-环丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  合成和催化应用安莎与环烷基部分如桥接单元的化合物：比较研究

  摘要：

  钼和钨的化合物（莫{η 5 -C 5 H ^ 4 [CH（CH 2）Ñ ]-η 1 -CH}（CO）3）和（W {η 5 -C 5 H ^ 4 [CH（CH 2）3 ]-η 1 -CH}（CO）3）（图2a，3a中ñ = 3;图2b，图3b ñ = 4;图2c，3c的ñ = 5; 2D，3D ñ = 6）由螺-反应而合成双环化合物1a – d的配合物为[M（CO）3（tach）]（M =钼，钨； tach = 1,3,5-三甲基六氢-1,3,5-三嗪）。NMR光谱以及X射线衍射研究证实了分子内ansa桥的形成。该配合物在固态下表现出良好的稳定性（通过热重研究确定，在空气中稳定至180°C），并且在室温（钼化合物）或更高温度下（钨化合物）在烯烃环氧化中是高活性催化剂。在环辛烯作为底物的情况下，TOF最高可达。得到11800h -1。而且，本文所述的大多数催化剂在顺式和-式的环氧化中显示出高选

  DOI：

  10.1002/adsc.200900708

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Rhodium Porphyrin Catalyzed Regioselective Transfer Hydrogenolysis of C–C σ-Bonds in Cyclopropanes with ^<i>i</i>PrOH
  作者：Chen Chen、Shiyu Feng、Kin Shing Chan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00290

  日期：2019.6.24

  porphyrin catalyzed regioselective transfer hydrogenolysis of both activated and unactivated cyclopropanes employing iPrOH as the hydrogen source was discovered. The reaction mechanism for the C–C σ-bond activation of cyclopropanes was identified through an initial radical substitution with rhodium(II) metalloporphyrin radical to give a rhodium porphyrin alkyl, followed by hydrogenolysis with iPrOH to give

  发现了一种新的铑卟啉以i PrOH为氢源催化活化和未活化环丙烷的区域选择性转移氢解反应。通过用金属卟啉铑（II）进行初始自由基取代以生成卟啉烷基铑，然后用i PrOH氢解以生成相应的无环烷烃并再生铑，从而确定了环丙烷C–Cσ键活化的反应机理。（二）金属卟啉自由基。
• Laboratory-Scale Membrane Reactor for the Generation of Anhydrous Diazomethane
  作者：Doris Dallinger、Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01190

  日期：2016.7.15

  for the in situ on-demand generation of anhydrous solutions of diazomethane (CH2N2) avoiding distillation methods is presented. Diazomethane is produced by base-mediated decomposition of commercially available Diazald within a semipermeable Teflon AF-2400 tubing and subsequently selectively separated from the tubing into a solvent- and substrate-filled flask (tube-in-flask reactor). Reactions with CH2N2

  提出了一种结构简单且坚固的半间歇设备，该设备可按需现场生成重氮甲烷（CH 2 N 2）无水溶液，而无需蒸馏方法。重氮甲烷是通过在半渗透性的Teflon AF-2400管道中通过碱介导的商品化Diazald分解产生的，然后选择性地将其从管道中分离成充满溶剂和基质的烧瓶（烧瓶中的管式反应器）。因此，可以在烧瓶中直接进行与CH 2 N 2的反应，而无需进行危险且费力的纯化操作，也无需操作员接触CH 2 N 2。该反应器已用于实验室规模的羧酸甲基化，α-氯酮和吡唑的合成以及钯催化的环丙烷化反应。在线FTIR技术的实施允许监控CH 2 N 2的产生及其消耗。另外，通过将几根膜管简单地包裹在烧瓶中，通过平行化（编号）可以获得更大的规模（每小时1.8 g重氮甲烷）。
• A Novel Cathode Material for Cathodic Dehalogenation of 1,1‐Dibromo Cyclopropane Derivatives
  作者：Christoph Gütz、Maximilian Selt、Markus Bänziger、Christoph Bucher、Christina Römelt、Nadine Hecken、Fabrice Gallou、Tomás R. Galvão、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201502064

  日期：2015.9.28

  Leaded bronze turned out to be an excellent cathode material for the dehalogenation reaction of cyclopropanes without affecting the strained molecular entity. With this particular alloy, beneficial properties of lead cathodes are conserved, whereas the corrosion of cathode is efficiently suppressed. The solvent in the electrolyte determines whether a complete debromination reaction is achieved or if

  铅青铜被证明是用于环丙烷脱卤反应而不影响应变分子实体的出色阴极材料。使用这种特殊的合金，可以保留铅阴极的有益性能，而有效地抑制了阴极的腐蚀。电解质中的溶剂决定了是否完成了完全的脱溴反应，或者该过程是否可以在单溴环丙烷中间体上选择性停止。所述有机电转化能耐受多种官能团，并且可以在相当复杂的底物如环孢菌素A上进行。这种方法允许可持续地制备环丙烷衍生物。
• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。