1,2-环戊烷二甲酸 | 50483-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-环戊烷二甲酸
• 英文名称: 1,2-cyclopentanedicarboxylic acid
• 英文别名: cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid；cyclopentanedicarboxylic acid；trans-DL-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid
• CAS: 50483-99-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162℃
• 沸点：
  378.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396
• 溶解度：
  溶于DMSO；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环戊烷二甲酸 在 n-butylsilane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1，2-二甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  A novel reduction of polycarboxylic acids into their corresponding alkanes using n-butylsilane or diethylsilane as the reducing agent

  摘要：

  A convenient one-pot reaction has been developed for the reduction of polycarboxylic acids on aliphatic and aromatic systems to their corresponding alkanes. The reduction utilises either diethylsilane or n-butylsilane as the reducing agent in the presence of the Lewis acid catalyst tris(pentafluorophenyl)borane. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.111
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二酰氯 在 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,2-环戊烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of small-ring carbocycles via intramolecular oxidative coupling of bisenolates derived from .alpha., .omega.-diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a060
• 作为试剂：
  描述：

  2-氧代-环己烷羧酰胺 在 1,2-环戊烷二甲酸 、 氯 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 四氢环戊并[c]吡咯-1,3(2H,3aH)-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种1，2-环戊二甲酰亚胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，2‑环戊二甲酰亚胺的合成方法，以环已酮与尿素为原料，在阻聚剂与带水剂的作用下进行脱水，再升温，滴加酸液进行水解，在水解后的溶液中加入醇类溶剂进行结晶，离心，干燥处理得到2‑氧代环已烷甲酰胺，将其溶于卤代烃，在卤化试剂下进行卤化，经过降温、结晶、水解、离心以及干燥得到卤化物，然后分散于氨化溶液中进行法沃尔斯基重排，依次经过降温，结晶，离心，水洗以及干燥得到重排物1，2‑环戊二甲酰胺，最后加入适量催化剂，高温环合后，减压蒸馏，精制结晶，离心、干燥得到1，2‑环戊二甲酰亚胺，本发明缩短了反应步骤，并有利于环保降低了生产成本，适于大规模的批量生产。

  公开号：

  CN108569994A

文献信息

• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• [EN] COSMETIC USES AND METHODS FOR INDOLINE GRANZYME B INHIBITOR COMPOSITIONS<br/>[FR] UTILISATIONS ET PROCÉDÉS COSMÉTIQUES POUR DES COMPOSITIONS D'INHIBITEUR D'INDOLINE GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014153667A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Cosmetic uses and methods for indoline granzyme B inhibitor compounds in compositions with a cosmetically acceptable carrier. Uses and methods for treating, reducing or inhibiting the appearance of ageing in the skin are provided. Also provided are compositions and formulation for cosmetic uses and methods of maintaining a youthful appearance, reducing an appearance of ageing, inhibiting an appearance of ageing, reducing a rate of an appearance of ageing, reducing a skin inelasticity, reducing a rate of increasing skin inelasticity, maintaining a skin elasticity, and increasing the density of hair follicles of a skin of a subjecl. The uses and methods comprise applying/administering an indoline granzyme B inhibitor to a skin, or a portion of a skin of the subject.

  使用和方法用于在与化妆品可接受载体混合的化合物中使用吲哚啶颗粒酶B抑制剂。提供了用于治疗、减少或抑制皮肤衰老的用途和方法。还提供了用于化妆品用途的组合物和配方，以及保持年轻外观、减少衰老外观、抑制衰老外观、减少衰老外观速率、减少皮肤无弹性、减少增加皮肤无弹性速率、保持皮肤弹性和增加皮肤毛囊密度的方法。这些用途和方法包括将吲哚啶颗粒酶B抑制剂涂抹/施用于皮肤或受试者皮肤的部分。
• [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2013095275A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds of formula (I): wherein Rings A and A' are independently 5-membered optionally substituted aromatic heterocycles; Q is C(=O)NR1R1' or formula U is C(R4)2, O, S, S(=O)2, C(R4)2C(R4)2, CH2O, OCH2, CH2S, SCH2, CH2S(=O)2, S(=O)CH2 or C=C(Ru )2; X is CH2, CHR12, CR12R12, O, S, S(=O)2 or NRx; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，O ，CH2S，S ， (=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是 ，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。
• Epimerization of Tertiary Carbon Centers via Reversible Radical Cleavage of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yaxin Wang、Xiafei Hu、Cristian A. Morales-Rivera、Guo-Xing Li、Xin Huang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b05753

  日期：2018.8.1

  cleavage of C(sp3)-H bonds can enable racemization or epimerization, offering a valuable tool to edit the stereochemistry of organic compounds. While epimerization reactions operating via cleavage of acidic C(sp3)-H bonds, such as the Cα-H of carbonyl compounds, have been widely used in organic synthesis and enzyme-catalyzed biosynthesis, epimerization of tertiary carbons bearing a nonacidic C(sp3)-H bond

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ANHYDRIDE AND ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20110319620A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  When phthalic acid is heated in heptane under azeotropic reflux conditions in the presence of a catalytic amount of an arylboronic acid compound (such as 2,6-(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid or 2,6-bis(diisopropylaminomethyl)phenylboronic acid), phthalic anhydride is obtained in high yield.

  当邻苯二甲酸在庚烷中，在存在催化量的芳基硼酸化合物（如2,6-(二异丙氨基甲基)苯硼酸或2,6-双(二异丙氨基甲基)苯硼酸）的条件下，进行共沸回流加热时，可以获得高产率的邻苯二甲酸酐。

表征谱图