1,2-环戊烷二羧二甲酯 | 68252-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-环戊烷二羧二甲酯
• 英文名称: Dimethyl cyclopentane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl-1,2-cyclopentane dicarboxylate；methyl 1,2-cyclopentanedicarboxylate；trans-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid, dimethyl ester；trans-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid,dimethyl ester；trans-Cyclopentan-1.2-dicarbonsaeure-dimethylester；Cyclopentan-1,2-dicarbonsaeuredimethylester；1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid, dimethyl ester
• CAS: 68252-17-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XFLSEYYPOYRKKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-环戊烷二羧二甲酯 在 palladium/alumina 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 111.5h， 生成 4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a057
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1,2-环戊烷二羧二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种脂环邻二酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种脂环邻二酯的合成方法，包括：将含多碳脂链端基的二酸或含多碳脂链端基的二酯先与第一卤化试剂反应，反应完成后在反应产物中加入第二卤化试剂，反应完全后再酯化，得到二卤代的二酯；将二卤代的二酯加入到有机溶剂中，并加入碱进行反应，反应完全后，加入酸进行中和，得到环状的二酯；将环状的二酯进行还原反应，得到脂环邻二酯。本发明开辟了新的反应路径，以直链的端基二酸或者二酯为原料，经过溴化反应、关环反应和还原反应，来制备脂环邻二酯。本发明的起始原料成本低，工艺简单，反应条件要求低，安全性能好，产品收率和纯度高并且容易实现规模化生产。并且，三元环至十八元环的二酯均可利用本发明的合成方法制备得到。

  公开号：

  CN108658762B

文献信息

• Photoinduced C(sp³)–H sulfination empowers the direct and chemoselective introduction of the sulfonyl group
  作者：Shengfei Jin、Graham C. Haug、Ramon Trevino、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc04245a

  日期：——

  aliphatic C–H bonds to sulfinates has remained elusive, due to the reactivity of sulfinates that are incompatible with typical oxidation-driven C–H functionalization approaches. We report herein a photoinduced C(sp3)–H sulfination reaction that is mediated by sodium metabisulfite and enables access to a variety of sulfinates. The reaction proceeds with high chemoselectivity and moderate to good regioselectivity

  通过非反应性脂肪族 C-H 键的官能化直接安装亚磺酸盐基团可以提供对大多数类别的有机硫化合物的访问，因为亚磺酸盐作为磺酰基的关键位置处于中心位置。尽管磺酰基在合成、医学和材料科学中很重要，但由于亚磺酸盐的反应性，可以将大量脂肪族 C-H 键转化为亚磺酸盐的直接 C(sp 3 )-H 亚磺酸化反应仍然难以捉摸。与典型的氧化驱动的 C-H 官能化方法不兼容。我们在此报告了一种光诱导 C(sp 3)–H 亚硫酸化反应，由焦亚硫酸钠介导，可以得到多种亚磺酸盐。该反应以高化学选择性和中等至良好的区域选择性进行，仅产生单亚磺化产物，可用于溶剂控制的区域发散远端 C(sp 3 )-H 官能化。
• A formal synthesis of modhephene
  作者：David Wilkening、Bradford P Mundy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91215-8

  日期：1984.1

  A stereo- and regiospecific synthesis of a propellane intermediate that has been previously converted to modhephene is reported.

  据报道，先前已被转化为莫芬的丙炔中间体的立体和区域特异性合成。
• Reaction of dilithiated 1,2-diesters with β-bromoethyloxirane. Synthesis of annelated γ-lactones
  作者：Peter J Garratt、John R Porter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95727-7

  日期：1987.1

  The reaction of cyclic vicinal diester dianions with β-bromoethyloxirane gives annelated γ-lactones.

  环状邻位二酯二价阴离子与β-溴乙基环氧乙烷的反应生成退火的γ-内酯。
• Cyanoalkylamino derivatives as protease inhibitors
  申请人：Black Cameron

  公开号：US20050014941A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to novel cyanoalkylamino derivatives that are inhibitors of cysteine protease such as cathepsins K, S, B and L, in particular cathepsin K Pharmaceutical composition comprising these compounds, method of treating diseases mediated by unregulated cysteine protease activity, in particular cathepsin K utilizing these compounds and methods of preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及一种新型的氰基烷基氨基衍生物，其为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，例如cathepsin K、S、B和L，特别是cathepsin K。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，治疗由不受调节的半胱氨酸蛋白酶活性介导的疾病的方法，特别是利用这些化合物治疗cathepsin K，以及制备这些化合物的方法。
• 一类手性环状化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN114957030B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种手性环状化合物及其制备方法。该化合物如式I所示。本发明提供的手性环状化合物是用红球菌Rhodococcus erythropolis AJ270微生物体系催化水解带有不同取代基的内消旋二酰胺类化合物II得到。所用红球菌菌体用量可根据底物的用量来进行调节。反应溶剂为pH值6.0‑8.0的常用缓冲溶液，温度为20‑37℃，反应时间为0.5‑120小时。该红球菌微生物催化体系具有可发酵培养和保存方便的特点。运用此生物转化制备手性单酰胺羧酸、二羧酸的方法，具有操作简便，反应高效，反应条件温和，对映选择性高，产物易分离，产物纯度高的特点，具有很好的应用前景。#imgabs0#

表征谱图