4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one | 133696-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,8R)-4-methoxy-8-methyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-3-en-2-one
• CAS: 133696-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NTPZMKNHNKHHPD-JIMOISOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 modhephene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of modhephene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a057
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,6aR)-6a-[2-(Dimethoxy-phosphoryl)-acetyl]-1-methyl-hexahydro-pentalene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 18-冠醚-6 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到4-methoxy-8-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of bridgehead halides. A synthesis of modhephene, isomodhephene, and epi-modhephene

  摘要：

  A synthesis of modhephene has been achieved, the key feature of which is the use of a novel nucleophilic addition/rearrangement reaction to develop the carbon framework. Stereochemical control of the stereogenic center bearing the methyl group was accomplished by variation of the hydrogenation conditions. As a byproduct of this work, we have clarified structural assignments of intermediates from previous syntheses.

  DOI：

  10.1021/jo00013a014

文献信息

• KRAUS, GEORGE A.;SHI, JIANMIN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4147-4151
  作者：KRAUS, GEORGE A.、SHI, JIANMIN

  DOI：——

  日期：——