1,3,3,5,5-五甲基环己醇 | 38490-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3,3,5,5-五甲基环己醇
• 英文名称: 1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanol
• 英文别名: 1-hydroxy-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane；1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 38490-33-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: BMRINMQQUFUCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,5,5-五甲基环己醇 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,3,5,5-五甲基环己胺
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of tert-Alkylamines via the Ritter Reaction with Chloroacetonitrile

  摘要：

  三烷基胺的高效合成步骤涉及使用氯乙腈与三级醇进行里特反应，随后在生成的氯乙酰胺中用硫脲裂解氯乙酰基团。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8208
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,3,5,5-五甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING NERAMEXANE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NÉRAMEXANE

  摘要：

  制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷或其药用可接受盐的方法，包括至少选择以下步骤中的两步：(i)在氯化甲基镁存在下将异萜烯转化为3,3,5,5-四甲基环己酮；(ii)在氯化甲基镁存在下将3,3,5,5-四甲基环己酮转化为1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；(iii)在酸性溶液中在氯乙腈存在下将1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷转化为1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷；(iv)在水中在硫脲存在下将1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷转化为1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷。

  公开号：

  WO2011000539A1

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING 1-HYDROXY-1,3,3,5,5-PENTAMETHYLCYCLOHEXANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-HYDROXY-1,3,3,5,5-PENTAMÉTHYLCYCLOHEXANE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011000536A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Method of preparing 1-hydroxy-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane comprising step (ii): (ii) converting 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone to 1-hydroxy-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane by using methylmagnesium chloride. 1-hydroxy-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane may be used for preparing 1-amino-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane (Neramexane) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷的方法包括步骤(ii)：(ii) 通过使用氯化甲基镁将3,3,5,5-四甲基环己酮转化为1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷。1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷可用于制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷（Neramexane）或其药用可接受的盐。
• METHOD OF PREPARING 3,3,5,5-TETRAMETHYLCYCLOHEXANONE
  申请人：Koller Herbert

  公开号：US20130123541A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Method of preparing 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone comprising step (i): (i) converting isophorone to 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone in the presence of methylmagnesium chloride. The thus prepared 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone may be employed in a method of preparing 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane (Neramexane) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备3,3,5,5-四甲基环己酮的方法包括步骤（i）：（i）在存在甲基氯化镁的情况下将异佛酮转化为3,3,5,5-四甲基环己酮。这样制备的3,3,5,5-四甲基环己酮可用于制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷（Neramexane）或其药用可接受的盐的方法中。
• [EN] METHOD OF PREPARING 1-CHLOROACETAMIDO-1,3,3,5,5-PENTAMETHYLCYCLOHEXANE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-CHLOROACÉTAMIDO-1,3,3,5,5-PENTAMÉTHYLCYCLOHEXANE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011000537A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Method of preparing 1-chloroacetamido-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane, an intermediate in the synthesis of 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane (Neramexane) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising step (iii): (iii) reacting 1-hydroxy-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane with chloroacetonitrile in the presence of an acid, wherein 1-hydroxy-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane is employed in step (iii) as obtained in the reaction of a methylmagnesium halide with 3,3,5,5-tetramethylcyclohexanone without having been subjected to a purification step.

  制备1-氯乙酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷的方法，该方法是合成1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷（Neramexane）或其药用可接受盐的中间体，包括步骤（iii）：（iii）在酸的存在下，将1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷与氯乙腈反应，其中1-羟基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷在步骤（iii）中作为反应得到的，该反应是甲基镁卤化物与3,3,5,5-四甲基环己酮反应而得，而未经过纯化步骤。
• [EN] METHOD OF PREPARING NERAMEXANE OR A SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NÉRAMEXANE OU D'UN SEL DE CELUI-CI
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011035924A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Method of preparing 1-amino-1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexane or a pharmaceutically acceptable salt thereof (Neramexane), comprising step (iv): (iv) hydrolyzing a mixture comprising an acid, 1-formamido-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane and hydrogen cyanide to yield 1-amino-1,3,3,5,5- pentamethylcyclohexane.

  制备1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷或其药学上可接受的盐（Neramexane）的方法，包括步骤（iv）：（iv）水解包含酸，1-甲酰胺基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷和氰化氢的混合物，以得到1-氨基-1,3,3,5,5-五甲基环己烷。
• 1-Amino-alkylcyclohexane NMDA receptor antagonists
  申请人：Merz + Co. GmbH & Co.

  公开号：US06034134A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Certain 1-aminoalkylcyclohexanes are systemically-active uncompetitive NMDA receptor antagonists having rapid blocking/unblocking kinetics and strong voltage-dependency and are therefore useful in the alleviation of conditions resulting from disturbances of glutamatergic transmission giving them a wide range of utility in the treatment of CNS disorders involving the same, as well as in non-NMDA indications, due to their immunomodulatory, antimalarial, anti-Borna virus, and anti-Hepatitis C activities and utilities. Pharmaceutical compositions thereof and a method-of-treating conditions which are alleviated by the employment of an NMDA receptor antagonist, as well as the aforementioned non-NMDA indications, and a method for the preparation of the active 1-aminoalkylcyclohexane compounds involved.

  某些1-氨基烷基环己烷是系统性活性的非竞争性NMDA受体拮抗剂，具有快速的阻滞/解除动力学和强烈的电压依赖性，因此在缓解由谷氨酸能传递干扰引起的病症方面具有广泛的用途，包括在涉及相同情况的中枢神经系统疾病的治疗中，以及在非NMDA适应症中，由于它们的免疫调节，抗疟疾，抗Borna病毒和抗丙型肝炎活性和用途。其中的制药组合物和治疗使用NMDA受体拮抗剂缓解的病症的方法，以及前述的非NMDA适应症和涉及的活性1-氨基烷基环己烷化合物的制备方法。

表征谱图