1,3,5,7-四(4-炔基苯基)金刚烷 | 144970-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3,5,7-四(4-炔基苯基)金刚烷
• 英文名称: 1,3,5,7-tetrakis(4-ethynylphenyl)adamantane
• CAS: 144970-32-1
• 化学式: C₄₂H₃₂
• 分子量: 536.716
• InChiKey: WAKHBSLAUKOVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)guanine 、 1,3,5,7-四(4-炔基苯基)金刚烷 在 水 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在95°C形成固体的分支DNA

  摘要：

  在臂长处：如果支链的几何形状和连接子的刚性有利于结晶，那么在基因组DNA完全变性的温度下，具有异常短粘性末端的分支DNA（参见图片）会组装成一种新材料。通过建模显示了该过程，并显示了由稀缓冲水溶液组装而成的合成材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201006992
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-四苯基金刚烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 1,3,5,7-四(4-炔基苯基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rigid Rod, Trigonal, and Tetrahedral Nucleobase-Terminated Molecules

  摘要：

  一个高效的片段拼接方法已经被开发出来，用于构建多个以核酸碱基为终止的单体。在适中到良好的产率下生成了构象固定的棒状、三角平面和四面体的胸腺嘧啶和腺嘧啶结构，这将作为探索核酸碱基作为超分子化学中天然氢键组分的启发性例子。

  DOI：

  10.1055/a-1695-0820

文献信息

• A Modular Approach for the Synthesis of Nanometer-Sized Polynitroxide Multi-Spin Systems
  作者：Silvia Valera、James E. Taylor、David S. B. Daniels、Daniel M. Dawson、Kasun S. Athukorala Arachchige、Sharon E. Ashbrook、Alexandra M. Z. Slawin、Bela E. Bode

  DOI：10.1021/jo5015678

  日期：2014.9.5

  inter-spin distances between 1.4 and 4 nm and their room temperature continuous wave (CW) EPR spectra are reported. Conditions for attachment of the spin-label via esterification have been optimized on the direct synthesis of polyradicals from commercially available polyphenols and the carboxylic acid functionalized nitroxide TPC. A common synthetic protocol utilizing 4-hydroxy-4′-iodobiphenyl as a key building

  报道了自旋间距离在1.4和4 nm之间的刚性对称多自由基模型系统的合成及其室温连续波（CW）EPR光谱。通过酯化连接自旋标记物的条件已在由市售多酚和羧酸官能化的一氧化氮TPC直接合成多自由基的过程中得到了优化。利用4-羟基-4'-碘联苯作为关键结构单元的通用合成方案已被用于从市售起始原料仅两步合成等边双自由基和三自由基。还报道了基于金刚烷核的四自由基的首次合成，该金刚烷核具有六当量的一氧化氮-氮氧化物距离。
• Fourfold Suzuki-Miyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions on Tetrahedral Methane and Adamantane Derivatives
  作者：Christine I. Schilling、Oliver Plietzsch、Martin Nieger、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201001567

  日期：2011.3

  An efficient way to generate a series of rigid tetrahedral organic building units from common methane and adamantane precursors is presented. Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions are used to effectively generate these shape-persistent molecular tectons. Especially the Sonogashira reactions employing the readily available tetrahedral alkynes and commercial iodides and bromides are

  提出了一种从常见的甲烷和金刚烷前体生成一系列刚性四面体有机建筑单元的有效方法。Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 交叉偶联反应用于有效地生成这些形状持久的分子构造。特别是使用容易获得的四面体炔烃和商业碘化物和溴化物的 Sonogashira 反应非常有效。
• High CO₂-Capture Ability of a Porous Organic Polymer Bifunctionalized with Carboxy and Triazole Groups
  作者：Lin-Hua Xie、Myunghyun Paik Suh

  DOI：10.1002/chem.201301822

  日期：2013.8.26

  A new porous organic polymer, SNU‐C1, incorporating two different CO2‐attracting groups, namely, carboxy and triazole groups, has been synthesized. By activating SNU‐C1 with two different methods, vacuum drying and supercritical‐CO2 treatment, the guest‐free phases, SNU‐C1‐va and SNU‐C1‐sca, respectively, were obtained. Brunauer–Emmett–Teller (BET) surface areas of SNU‐C1‐va and SNU‐C1‐sca are 595

  合成了一种新的多孔有机聚合物SNU-C1，其中包含两个不同的CO 2吸引基团，即羧基和三唑基团。通过用两种不同的方法（真空干燥和超临界CO 2处理）激活SNU-C1，分别获得了无客体相SNU-C1-va和SNU-C1-sca。SNU-C1-va和SNU-C1-sca的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分别为77 K时的N 2吸附等温线估计，分别为595和830 m 2 g -1。在298 K时和1个atm，SNU-C1-va和SNU-C1-sca分别显示出高的CO 2吸收量，分别为2.31 mmol g -1和3.14 mmol g -1，其高水平归因于孔表面暴露出大量极性基团（羧基和三唑）。利用理想吸附溶液理论（IAST），根据单组分气体吸附等温线计算了真空回转吸附中烟气和垃圾填埋气的五个分离参数。数据显示SNU-C1-va和SNU-C1-sca具有出色的CO 2分离能力，即高CO
• Preparation of a microporous organic polymer by the thiol–yne addition reaction and formation of Au nanoparticles inside the polymer
  作者：Hyunpyo Lee、Hyungwoo Kim、Tae Jin Choi、Hyun Woo Park、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/c5cc02269j

  日期：——

  A microporous organic polymer containing sulfide and thiol groups was prepared using the thiol-yne reaction. Tetrakis(4-ethynylphenyl)adamantane was reacted with a two-fold excess of 1,3,5-benzenetrithiol in the presence of AIBN in...

  使用硫醇-炔反应制备了包含硫化物和硫醇基的微孔有机聚合物。在AIBN存在下，将四（4-乙炔基苯基）金刚烷与两倍过量的1,3,5-苯三硫醇反应。
• Four-fold click reactions: Generation of tetrahedral methane- and adamantane-based building blocks for higher-order molecular assemblies
  作者：Oliver Plietzsch、Christine Inge Schilling、Mariyan Tolev、Martin Nieger、Clemens Richert、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/b912189g

  日期：——

  A modular concept for the generation of achiral and chiral non-racemic tetrahedral tectons from common precursors was developed. The tectons presented here are based on tetraphenylmethane or 1,3,5,7-tetraphenyladamantane core structures. They are obtained through high-yielding four-fold click reactions, using either the tetraazido or the tetraalkyne precursors. In most cases, the tetratriazoles are obtained as pure products after simple washing with water and methanol. The side chains of the tectons prepared include a self-complementary DNA dimer, obtained from a 3′-azidonucleoside and a phosphoramidite. The concept allows for a variation of the “sticky ends”, leading to tecton or ligand libraries.

  开发了一种模块化概念，用于从常见前体生成非手性和非外消旋的四面体手性构造单元。本文介绍的构造单元基于四苯甲烷或1,3,5,7-四苯基金刚烷核心结构。它们通过高产率的四重点击反应获得，使用四叠氮或四炔前体。在大多数情况下，经过简单的用水和甲醇洗涤后，四三唑作为纯产物获得。制备的构造单元的侧链包括一个自互补DNA二聚体，由3'-叠氮核苷酸和磷酰胺获得。该概念允许对“粘性末端”进行变化，从而产生构造单元或配体库。