1,3,5-三甲基环己烯 | 3643-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3,5-三甲基环己烯
• 英文名称: 1,3,5-Trimethyl-cyclohexen
• 英文别名: Cyclohexene, 1,3,5-trimethyl-；1,3,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 3643-64-9
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: PKHOIUJRGGWFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91.55°C (estimate)
• 沸点：
  151.06°C (estimate)
• 密度：
  0.8025

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲基环己烯 生成 均三甲苯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THE THREE TRIMETHYL- AND CERTAIN OTHER POLYALKYL-BENZENES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01152a003
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-1,3,5-trimethyl-cyclohexan 在 硫酸 作用下， 生成 1,3,5-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Dehydrogenation Through an Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mechanism
  作者：Lin Huang、Alessandro Bismuto、Simon A. Rath、Nils Trapp、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202015837

  日期：2021.3.22

  The direct dehydrogenation of alkanes is among the most efficient ways to access valuable alkene products. Although several catalysts have been designed to promote this transformation, they have unfortunately found limited applications in fine chemical synthesis. Here, we report a conceptually novel strategy for the catalytic, intermolecular dehydrogenation of alkanes using a ruthenium catalyst. The combination

  烷烃直接脱氢是获得有价值的烯烃产品的最有效方法之一。尽管已经设计了几种催化剂来促进这种转变，但不幸的是它们在精细化学合成中的应用有限。在这里，我们报告了一种使用钌催化剂催化烷烃分子间脱氢的概念新颖的策略。氧化还原活性配体和空间位阻芳基自由基中间体的组合释放了这种新策略。重要的是，已经进行了机理研究，为进一步开发这种新型催化脱氢系统提供了概念框架。
• Hydrogenation of arenes and N-heteroaromatic compounds over ruthenium nanoparticles on poly(4-vinylpyridine): a versatile catalyst operating by a substrate-dependent dual site mechanism
  作者：Minfeng Fang、Nataliya Machalaba、Roberto A. Sánchez-Delgado

  DOI：10.1039/c1dt10801h

  日期：——

  A nanostructured catalyst composed of Ru nanoparticles immobilized on poly(4-vinylpyridine) (PVPy) has been synthesized by NaBH4 reduction of RuCl3·3H2O in the presence of the polymer in methanol at room temperature. TEM measurements show well-dispersed Ru nanoparticles with an average diameter of 3.1 nm. Both powder XRD patterns and XPS data indicate that the Ru particles are predominantly in the zerovalent state. The new catalyst is efficient for the hydrogenation of a wide variety of aromatic hydrocarbons and N-heteroaromatic compounds representative of components of petroleum-derived fuels. The experimental data indicate the existence of two distinct active sites in the nanostructure that lead to two parallel hydrogenation pathways, one for simple aromatics involving conventional homolytic hydrogen splitting on Ru and a second one for N-heteroaromatics taking place via a novel heterolytic hydrogen activation on the catalyst surface, assisted by the basic pyridine groups of the support.

  通过在室温下将RuCl3·3H2O在聚(4-乙烯基吡啶)(PVPy)存在下用NaBH4还原于甲醇中，合成了一种由Ru纳米颗粒固定在PVPy上的纳米结构催化剂。TEM测量显示，平均直径为3.1 nm的良好分散Ru纳米颗粒。粉末XRD图谱和XPS数据显示，Ru颗粒主要处于零价态。这种新型催化剂对广泛芳香烃和代表石油衍生燃料成分的N-杂芳香化合物的氢化反应效率高。实验数据表明，纳米结构中存在两种不同的活性位点，导致两种平行的氢化途径，一种是对简单芳香烃，涉及Ru上的传统均裂氢裂解，另一种是对N-杂芳香化合物，通过催化剂表面上的新型异裂氢活化进行，得到了载体中碱性吡啶基团的辅助。
• Kinetics of the Metal-Ammonia-Alcohol Reductions of Benzene and Substituted Benzenes¹
  作者：A. P. Krapcho、A. A. Bothner

  DOI：10.1021/ja01523a042

  日期：1959.7
• v. Auwers; Hinterseber; Treppmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 410, p. 267
  作者：v. Auwers、Hinterseber、Treppmann

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/13469
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——