1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮 | 6263-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮
• 中文别名: 1,3,5-三苯基-1,5-五二酮
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-1,5-pentanedione
• 英文别名: 1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 6263-84-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• mdl: MFCD00043510
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SQFIJFCIFAVGEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮 在 乙酸酐 、 三氯化铁 作用下， 生成 1,3,5-三苯基-3-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Dilthey, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 95, p. 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde acetylhydrazone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,3,5-三苯基-1,5-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Catalytic activity of Mg–Al hydrotalcites and derived mixed oxides for imination reactions <i>via</i> an oxidative-dehydrogenation mechanism
  作者：Naresh Vala、Pradyuman A. Joshi、Manish Mishra

  DOI：10.1039/c9nj06096k

  日期：——

  activities of Mg–Al hydrotalcites and derived Mg–Al mixed oxides were studied for the imination of benzylic substrates (benzyl amine and benzyl alcohol), with aniline as a model reaction, to establish a green and cost-effective catalytic (precious metal free) process for imination and tandem reactions utilizing alcohols as reagents. The Mg–Al mixed oxide (Mg/Al ratio = 3.0) was found to be an efficient catalyst

  以苯胺为模型反应，研究了Mg-Al水滑石和衍生的Mg-Al混合氧化物对苄基底物（苄胺和苄醇）的催化活性，从而建立了绿色且经济高效的催化（贵金属不含酒精的胺化反应和串联反应过程。Mg-Al混合氧化物（Mg / Al比= 3.0）被发现是用于亚胺化反应的有效催化剂，用于以高选择性合成交叉亚胺以及用于醇的串联反应。催化剂的碱性位点通过其官能团的氢（–NH 2）吸附苄基底物/ -OH）并激活（弱化）苄基CH键以消除氢化物。因此，碱性位点通过活化苄基底物以进行氧化脱氢（即，去质子化，然后借助氧气消除氢化物）来催化反应，以产生反应性的亚胺/羰基中间体，其随后与胺进行亲核反应。
• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。
• Addition regioselective d'enolates de cetones aux α-enones
  作者：J. Bertrand、L. Gormchon、P. Mahoni

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85094-2

  日期：1984.1

  Regio and stereochemistry in the addition of preformed magnesium and lithium ketone enolates (1 to 8) to α-enones (10 and 11) have been examined. When the substitution degree of the enolate is increased the formation of δ-diketone is favoured; nevertheless a good efficiency in the synthesis of the γ-ethylenic β-ketols (1-2 addition) is obtained via bromomagnesium enolates (EMgX) under kinetic conditions

  已经研究了在α-烯酮（10和11）中添加预先形成的镁和锂酮烯醇酸酯（1至8）的区域和立体化学。当烯醇化物的取代度增加时，倾向于形成δ-二酮；反之，则增加。然而，在动力学条件下通过溴化镁烯醇盐（EMgX）获得了合成γ-烯属β-酮醇的良好效率（1-2加成）。烯醇锂（ELi），主要是烯醇镁（E 2 MgX）优先提供迈克尔加成。通常观察到从1-2加到1-4的可逆性，但使用EMgBr或E 2时，非对映异构体δ-diLetones的立体化学（如果有）镁为起始烯醇化物。
• Synthesis of novel N-hydroxy heterocycles via intramolecular reductive cyclization of diketoximes by NaBH3CN
  作者：Muthupandi Nagaraj、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1ob05232b

  日期：——

  simple and efficient protocol for the construction of substituted piperazines, piperidines, thiomorpholines, decahydroquinolines, perhydrocyclopenta[b]pyridine, and pyrrolidines bearing N-hydroxy substituents through intramolecular reductive cyclization of diketoximes using sodium cyanoborohydride is described.

  描述了使用氰基硼氢化钠通过二酮肟的分子内还原环化反应来构建带有N-羟基取代基的取代哌嗪，哌啶，硫吗啉，十氢喹啉，全氢环戊[b]吡啶和吡咯烷的简单有效的方法。

表征谱图