1,3,5-三苯基-1,4-二氢哒嗪 | 1029441-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三苯基-1,4-二氢哒嗪
• 英文名称: 1,3,5-triphenyl-1,4-dihydropyridazine
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-1,4-dihydropyrazine；1,3,5-Triphenyl-1,4-dihydropyridazine；1,3,5-triphenyl-4H-pyridazine
• CAS: 1029441-32-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: WSMRZCVNASJYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-1,4-二氢哒嗪 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1,3,5-triphenylpyridazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of 1,3,5-triarylpyridazines

  摘要：

  Treatment of gamma-bromodypnone with arylhydrazines gives differently structured products, i.e. gamma-bromodypnone hydrazones, 1-aryl-3,5-diphenyl-1,4-dihydropyridazines, 1-aryl-3,5-diphenyl-1,6-dihydropyridazines, and aromatic 1,3,5-triarylpyridazinium salts. We have studied the pattern of formation of all of the products and their properties. Heating an alcohol solution of 1,3,5-triphenyl-1,4-dihydropyridazine gives N,2,4-triphenyl-1H-pyrrole-1-amine or to a 1,3,5-triphenylpyridazinium salt dependent upon the acidity of the medium. The product of addition of HBr to the 1,6-dihydropyridazine system is 5-bromo-1-( 4-nitrophenyl)-3,5-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazine.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0354-z
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one 、 苯肼 反应 0.25h， 以61%的产率得到1,3,5-三苯基-1,4-二氢哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Reaction of γ-bromodipnone with hydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0083-0

文献信息

• Synthesis of 2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-amine derivatives
  作者：L. M. Potikha、V. A. Kovtunenko、A. V. Turov、G. V. Palamarchuk、R. I. Zubatyuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s10593-009-0269-8

  日期：2009.3

  The direction of the reaction of 4-bromo-1,3-diphenyl-2-buten-1-one (γ-bromodypnone) with hydrazines depends on the nature of the substituent they contain. Reaction with 1-methylhydrazinium hydrosulfate gives 1-methyl-3,5-diphenylpyridazin-1-ium bromide but carboxylic acid hydrazides give N-(2,4-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)carboxylic acid amides. γ-Bromodypnone and phenylhydrazine give both 1,3,5-triphenyl-1

  4-溴-1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮（γ-溴代嘧啶酮）与肼的反应方向取决于它们所含取代基的性质。与1-甲基肼基硫酸氢盐反应得到1-甲基-3,5-二苯基吡啶并嗪-1-溴化物，而羧酸酰肼得到N-（2,4-二苯基-1H-吡咯-1-基）羧酸酰胺。γ-溴代苯醌和苯肼可同时生成1,3,5-三苯基-1,4-二氢哒嗪和N，2,4-三苯基-1H-吡咯-1-胺（15％）。1-（2,4-二硝基苯基）肼得到（Z）-4-溴-1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮的2,4-二硝基苯基hydr。2,4-二苯基-1H-吡咯-1-胺与芳族醛的缩合容易生成N-（芳基亚甲基）-2,4-二苯基-1H-吡咯-1-胺，与甲基碘烷基化得到N，N-二甲基-2,4-二苯基-1H-吡咯-1-胺。