1,3,5-三苯基-2-戊烯-1,5-二酮 | 76162-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,3,5-三苯基-2-戊烯-1,5-二酮
• 英文名称: 1,3,5-Triphenyl-2-pentene-1,5-dione
• 英文别名: 1,3,5-Triphenyl-3-pentene-1,5-dione；(E)-1,3,5-triphenylpent-2-ene-1,5-dione
• CAS: 76162-49-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: DNFKLFZFLOSFFB-LTGZKZEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-2-戊烯-1,5-二酮 在 甲醇 、 高氯酸 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-甲基-2,4,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fischer, Gerhard W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 6, p. 983 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 在 oxonium 作用下， 生成 1,3,5-三苯基-2-戊烯-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Triphenylpyrylium salt-sensitized photoreactions of 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octanes through competitive single electron-transfer pathway and proton-catalyzed pathway

  摘要：

  2,4,6-Triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPPBF4)-sensitized photoinduced electron-transfer (PET) reactions of 1,4-diaryl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]octanes 5 (a: Ar-1 = Ar-2 = p-MeOC6H4, b: Ar-1 = Ar-2 = p-MeC6H4, c: Ar-1 = Ar-2 = Ph) underwent novel fragmentation through their radical cations to give 1,4-diarylbutan-1,4-diones 6 accompanied by elimination of ethylene. On the other hand, 4-aryl-cyclohex-3-en-1-ones 7, p-substituted phenols 8, and 4-aryl-4-aryloxycyclohexanones 9 were produced through proton-catalyzed pathways when the PET reactions of 5 were performed in the absence of a certain base such as 2,6-di-tert-butylpyridine (DTBP). Particularly, the formation of 9 is consistent with the novel cationic rearrangement involving nucleophilic O-1,2-aryl shifts and C-1,4-aryl shifts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.077

文献信息

• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• Untersuchungen an diazoverbindungen und aziden—XLV
  作者：S.G. Khbeis、G. Maas、M. Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96461-0

  日期：1985.1

  Electrophilic diazoalkane substitution of the phosphoryl diazomethanes 2a–2e with 2,6-di-tert-butylthiapyrylium-tetrafluoroborate (1) yields the 4-(diazomethyl)-4H-thiapyranes 3a–3e; the olefin 5 is formed as by-product in all cases. The μ-allylpalladium chloride catalyzed decomposition of 3a and c leads via a 1,2-H-shift to the 4-methylen-4H-thiapyranes 6a and b; competing 1,2-C-migration, which should

  用2，6-二叔丁基硫代吡啶鎓四氟硼酸酯（1）亲电子化重氮甲烷2a - 2e的重氮烷，得到4-（重氮甲基）-4H-噻喃3a - 3e ; 在所有情况下，烯烃5都是作为副产物形成的。μ-烯丙基氯化铝催化的3a和c的分解通过1，2-H转移生成4-亚甲基-4H-噻喃6a和b；未能观察到竞争性的1,2-C迁移，该迁移应能承受thinepines 7的影响。4-亚甲基-4H-噻喃的特征是加入高氯酸（6a → 8）和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（6a，b → 9a，b）。到目前为止，在2a，3c和3a处与2,4,6-三苯基硫代吡啶鎓-高氯酸盐（10）的相应取代反应采取了一种不寻常的方式，因为形成了双（6H-吡咯烷[1,2-b]吡唑）11a - 11c而不是（重氮甲基）-4-（或2）H-噻喃基。通过11c的X射线结构分析确定了杂双环的组成。
• A C-13 study of the reaction of 2,4,6-triarylpyrylium cations with amines
  作者：Alan R. Katritzky、Robert T.C. Brownlee、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83134-3

  日期：1980.1

  The reaction of primary and secondary amines with 2,4,6-triarylpyryliums is shown by C-13 NMR to proceed by fast ring opening to a vinylogous amide; in the case of primary amines this closes slowly to a pyridinium salt. The reaction in DMSO gives the pyridinium salt quantitatively when 2 moles of amines are used, with less amine significant quantities of a diketone intermediate are produced which results

  C 13 NMR表明伯和仲胺与2,4,6-三芳基吡啶的反应是通过快速开环成乙烯基酰胺进行的。在伯胺的情况下，其缓慢闭合成吡啶鎓盐。当使用2摩尔的胺时，在DMSO中的反应定量地给出吡啶鎓盐，而胺较少时，产生大量的二酮中间体，这导致转化较慢。
• Tanaseichuk, B. S.; Pryanichnikova, M. K.; Tikhonova, L. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 442 - 444
  作者：Tanaseichuk, B. S.、Pryanichnikova, M. K.、Tikhonova, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• Pchelintseva; Stepanova; Nikolaeva, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 261 - 264
  作者：Pchelintseva、Stepanova、Nikolaeva、Kharchenko

  DOI：——

  日期：——