3-甲基-2,4,6-三苯基吡啶 | 3558-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2,4,6-三苯基吡啶
• 英文名称: 3-Methyl-2,4,6-triphenyl-pyridin
• 英文别名: 3-methyl-2,4,6-triphenylpyridine
• CAS: 3558-62-1
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• mdl: MFCD00114732
• 分子量: 321.422
• InChiKey: FNTPGHRMJWSMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  437.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,4,6-三苯基吡啶 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROSTAKOV N. S.; VASILEV G. A.; ZVOLINSKIJ V. P.; VARLAMOV A. V.; SAVINA +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 8, 1112-1117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 十羰基二铼 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium acetate 、 sodium hydrogensulfite 、 iron(II) chloride 作用下， 以 正辛烷 、 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-甲基-2,4,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  酰胺与醛的选择性脱氢酰化，导致有价值的β-酮烯酰胺。

  摘要：

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04495

文献信息

• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Synthesis of Poly‐Substituted Pyridines via Noble‐Metal‐Free Cycloaddition of Ketones and Imines
  作者：Yeting Mao、Hong Mao、Jiaojiao Xu、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang‐Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1002/asia.202100983

  日期：2021.12

  An efficient, noble-metal-free formal [4+2] cycloaddition reaction between ketones and imines was developed for synthesizing poly-substituted pyridines, whereby two sequential C−C bonds are formed.

  开发了酮和亚胺之间有效的、不含贵金属的正式 [4+2]环加成反应，用于合成多取代吡啶，从而形成两个连续的 C-C 键。
• 铁盐催化下基于肟酯和不饱和酮合成多取代 吡啶衍生物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111138345B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种铁盐催化下基于肟酯和不饱和酮合成多取代吡啶衍生物的方法。首次报道以α,β‑不饱和酮为底物，其和酮肟酯直接在铁盐的催化作用下，无溶剂加热一步反应得到多取代吡啶衍生物。和文献中方法比，本发明中的原料不饱和酮合成便捷，催化剂简单易得，使用无溶剂反应条件且反应副产物仅为醋酸和水，具有环境友好的优点。合成的多取代吡啶，不同的底物反应产率良好。该方法在合成多取代吡啶衍生物方法上具有潜在的应用价值。
• Zn(II)-Catalyzed Multicomponent Sustainable Synthesis of Pyridines in Air
  作者：Subhasree Pal、Siuli Das、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02867

  日期：2023.3.17

  three-component coupling of primary and secondary alcohols with NH4OAc. Catalyst 1a is equally compatible with the four-component coupling. Unsymmetrical 2,4,6-substituted pyridines were also prepared via a four-component coupling of a primary alcohol with two different secondary alcohols and NH4OAc. A series of tetra-substituted pyridines were prepared up to 67% yield by coupling primary and secondary

  在此，我们报道了使用醇类作为主要原料和 NH 4 OAc 作为氮源，Zn(II) 催化的三取代和四取代吡啶的无溶剂可持续合成。使用定义明确的空气稳定 Zn(II) 催化剂，1a，具有氧化还原活性三齿偶氮芳香钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉 ( L a )，a通过伯醇和仲醇与 NH 4 OAc的三组分偶联制备了多种不对称的 2,4,6-取代吡啶。催化剂1a与四分量联轴器同样兼容。还通过伯醇与两种不同仲醇和 NH 4 OAc 的四组分偶联制备了不对称的 2,4,6-取代吡啶。通过将伯醇和仲醇与 1-苯基丙-1-酮或 1,2-二苯基乙-1-酮和 NH 4 OAc 偶联，制备了一系列四取代吡啶，收率高达 67 %。1a _在用相应的酮取代仲醇后，催化反应也能有效进行，在更短的反应时间内以更高的产率生产所需的三取代和四取代的吡啶。进行了一些对照实验以揭示机理方面，这表明芳基偶氮配体在催化过程中的积极参与使